Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 1. Band)

      
   
  
   
  
  
   
  
    
     
   
   
   
  
  
   
  
  
  
  
  
    
  
   
      
    
    
    
  
   
  
    
  
   
   
   
   
   
       
    
   
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Amine und Amide. 543 
9. Einwirkung von kohlensaurem Ammoniak auf Säurechloride, von Ammo- 
moniak auf letztere, auf Säureäther und Anhydride. Die Entstehung aus Chlo- 
riden erfolgt schon in der Kälte, diejenige aus Aethern und Anhydriden, theils in 
der Kälte, öfter jedoch erst beim Erwärmen. 
CH,COOC,H, + NH, — CH,CONH, + C,H,OH 
  
Essigsäureäthyläther Acetamid Alkohol. 
CH,CO : | | e 
CHicoO + 2NH, = CH,CONH, + CH,COONH, 
Essigsäureanhydrid Acetamid Essigsaures Ammoniak. 
CH,COCI + NH, = CH,CONH, + HCl 
Essigsäurechlorid Acetamid Salzsäure. 
3. Einwirkung von Alkalien, Schwefelalkalien oder Säuren auf Nitrile. 
C,H,CN + H,0 = CH, CONH, 
Benzonitril Benzamid. 
Durch Behandlung des Nitriles mit Schwefelwasserstoff entstehen sogen. Thio- 
amide, d. h. Amide, in welchen der Sauerstoff durch Schwefel substituirt ist z. B. 
C,H;CN + H,S = C,H,CSNH, 
Benzonitril Thiobenzamid. 
4. Wenn statt des Ammoniaks primäre Monamine auf die Chloride, Aether 
und Anhydride, secundäre auf die Chloride von Säuren einwirken, so entstehen 
1 resp. 2 Alkoholradicale enthaltende Amide z. B. 
C,H;- COCI 4- C;H;NH, — C,H;CO 
C,H,N + HCI 
H 
Benzoesäurechlorid Anilin Phenylbenzamid. 
CHF, COL + (CHANT — CH,COp | yp, 
(C6H;)2 
Benzoesäurechlorid ^ Diphenilamin Diphenylbenzamid. 
5. Die eigentlichen secundáren Sáureamide werden durch Behandlung von 
Saurechloriden rait primären Amiden, durch Erhitzen der letzteren mit Salzsäure 
und durch Einwirkung von Sáurehydraten auf Nitrile dargestellt. 
Die tertiären Amide lassen sich nicht durch direkte Einführung des Sáure- 
radicals aus secundáren erhalten. Sie werden durch Erhitzen von Nitrilen mit 
Sáureanhydriden dargestellt. 
CH,CONH, + CH;COCl = CH,CO 
CH,CON + HCI 
H 
Acetamid Acetylchlorid Diacetamid. 
2(CH,CONH,) + HCI = CH,CO 
CH,CON + NH,CI 
H 
Diacetamid. 
CH, CO 
CH,CN + CH,COOH = CH,CON 
H 
Acetonitril Essigsäure Diacetamid. 
CH,CO 
CH,CN 4- CÉSCO o9 — CH,CON. 
3 CH,CO 
Acetonitril Essigsüureanhydrid Triacetamid. 
Eigenschaften der Amide.  Dieselben sind grosstentheils feste, meist 
ohne Zersetzung flüchtige Körper, in der Regel löslich in Alkohol und Aether,
	        
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