als ein farb- 
yand sich mit 
IMERLING. 
ylakohol, 
ir Reindar- 
eses in nor- 
58. 3) Dies. 
Y, Ann. 190, 
2, pag. 152. 
RLENMEYER U. 
9, pag. 1437. 
I4) FRIEDEL, 
G, Ann. 195, 
L, pag. 1044. 
CONRAD und 
23) LE BEL, 
5. 25) Ders,, 
‘DEL, Jahresb. 
R, Ann. 161, 
N, Suppl. IL, 
125. 34) Po- 
. u. SAYTZEFF, 
65, pas. 157. 
KY, Ann. 179, 
Z, Ann. chim. 
2, pag. 715. 
URTZ, Compt. 
SON, GMELIN, 
) REBOUL und 
N, GMELIN V., 
ag. 174, 172. 
52. 60) REN- 
III, pag. 82. 
74, pag. 352. 
67) CAHOURS, 
I, pag. 1506. 
3 pag. 1074. 
( V., pag. 575. 
Handwôrterb. 
68, pag. 924. 
92, pag. 350. 
5. 83) MEN- 
. 85) SCHIFF, 
87) EBELMEN, 
-20; pag. 46. 
s, GMELIN V., 
. 1, pag. 160. 
. 96) ZOLLER 
98) DESAINS, 
1 V., pag. 615. 
STEN, Ber. 12, 
>. 106) HUSE- 
E BA 
Amylalkohol, àther, -ester. 561 
male Valeriansáure (2). Der aus dem Kalksalz der letzteren durch Destillation 
mit ameisensaurem Kalk gewonnene Aldehyd wurde durch Reduction mit Natrium- 
amalgam in den normalen Alkohol übergeführt (3). Derselbe Alkohol entsteht 
auch, wenn man das Chlorderivat des normalen Pentans durch Kaliumacetat zer- 
legt und dann mit weingeisügem Kali behandelt (4). Vielleicht enthält auch das 
Fuseló| neben dem Isoamylalkohol eine gewisse Menge normalen Alkohols (5). 
Wasserhelle Flüssigkeit vom Siedep. 137^ bei 740 Millim. (corrig); spec. Gew. 
— 0:8296 bei 0? (3) Beim Oxydiren lieferte derselbe normale Valeriansáure. 
Isoamylalkohol, primár; Gáhrungsamylalkohol, (CH,), CH: CH,CH,OH 
Derselbe bildet sich als ein Nebenprodukt der alkoholischen Gährung und bleibt 
bei der Rectification des Sprits in dem hóher siedenden Antheil dem sogen. 
Fuselól zurück, welches ausser Amylalkohol auch noch Propyl- und Butylalkohol 
enthält. Je nach der Geschwindigkeit der Gáhrung und Natur der Rohmaterialien 
wird Amylalkohol in wechselnder Menge gebildet. Besonders reich daran ist 
das Fuselól aus Kartoffeln, Korn- Rübenmelassenbranntwein, welche ihren unan- 
genehmen Geruch dieser Verbindung zuzuschreiben haben. 
Zur Darstellung des Gährungsamylalkohols wird das Fuselôl durch Schütteln mit Wasser 
oder Kochsalzlósung von Weingeist befreit, das oben schwimmende Oel abgehoben und nach 
dem Trocknen mit Chlorcalcium- rectificirt. Die bei 128—132 iibergehende Fraction enthilt 
den Isoamylalkohol. 
Der aus dem Fuselól abgeschiedene Amylalkohol zeigte einen Siedep. von 
130—130:2 bei 760 Millim.; das spec. Gew. betrug 0:8253 bei 0? (6). Derselbe 
zeigte eine schwache Linksdrehung (6); « — — 2,4? (7). Die darauf gegründete 
Vermuthung, dass der Gáhrungsamylalkohol ein Gemenge sei einer inactiven und 
optisch links drehenden Modification, hat sich bestätigt. (8). Die Trennung beider 
beruht auf der verschiedenen Loslichkeit der Bariumsalze der entsprechenden Amylsulfosiuren 
(8, 10), welche durch sehr hüufiges Umkrystallisiren zu reinigen sind. Das schwerer lósliche Salz 
enthált die inactive, das leichter lósliche Salz die active Modification (s. d.) Von dem ersteren 
lósen sich bei 18? in 100 Thln. Wasser 11 Thle., von dem letzteren bei 209 18 Thle. (9, 10). 
Aus den Bariumsalzen liessen sich beide Modificationen durch Zerlegen mit verd. Schwefelsáure 
in der Wärme gewinnen. Der auf solche Weise dargestellte inactive Amylalkohol 
siedete bei 131-4? (corr. bei 747 Millim. und hatte das spec. Gew. 0:8238 bei 
0*9. (13). 
Der Isoamylalkohol wurde auch künstlich dargestellt aus dem Aldehyd der 
Isovaleriansäure durch Reduction mit Natriumamalgam (14, 15). Da sich der syn- 
thetisch gewonnene Alkohol identisch erwies mit dem reinen inactiven Alko- 
hol (11), so kann man an der angenommenen Structur des letzteren nicht zweifeln, 
welche übrigens auch durch die Darstellung von Isovaleriansäure durch Oxydation 
des Alkohols mit Chromsäure bewiesen wurde (10). 
Ein dem Siedepunkt nach mit Isoamylalkohol nahezu übereinstimmender und daher wahr- 
scheinlich mit diesem identischer Alkohol kommt im Römisch-Camillenöl vor (16). 
Der Isoamylkalkohol bildet eine wasserhelle dünnölige Flüssigkeit, welche 
beim Abkühlen auf —23? oder darunter erstarrt (12). Der Geruch ist eigenthüm- 
lich, lange haftend, hustenreizend. Die Verbindung ist giftig und bewirkt je nach 
dem Verdiinnungsgrad Berauschung oder Betäubung. Die eingeathmeten Dämpte 
haben zuweilen Schwindel und Ohnmacht zur Folge. Bei 15—14° lôst sich der 
inactive Alkohol in ca. 50 Thln. Wasser; die Lôsung wird beim Erwärmen auf 
50? milchig (1r) Mit Aether, Alkohol, conc. Essigsáure ist derselbe leicht 
mischbar. 
Der Isoamylalkohol entzündet sich schwer und brennt mit weisser Flamme. 
LADENBURG, Chemie. I 36