Chemie. 
  
Handwôrterbuch der 
A^ CO-OH PC /CO= : : 
‘POI. = 9HC 
CH. COOH PCI; = CH cO. >O + PCI,O + 2HCI 
Bernsteinsäure met redd 
In ähnlicher Weise verläuft die Einwirkung von Acetylchlorid auf die freien 
Dicarbonsáuren (2) oder ihre Silbersalze: (3) 
)E ( 
Gm c eo QR C,H,0Cl = C, HP + C,H,0- OH + HC], 
eine Reaction, die sich häufig zur Darstellung dieser Anhydride eignet. Es ist 
, dass aus der Oxalsäure C,H,0,, der Malonsäure, cu Co 
der Isobernsteinsáure, CH ,- CH eco ferner aus der Fumarsáure, C4H cout 
3 s ^ ZQCOHH 
der Terephtalsáure, C;H,.. C O,H (1, 4). etc. 
CH,-CO,H 
konnten, während die Bernsteinsdure, | mt 
CH,-CH:CO,H ÁZ CH COH 
süure CH,.CO,H' die normale Brenzweinsáure, CH, CO, e 
} Ze ; )g 3 : 
die Maleinsáure, C. ee. = die Phtalsäure, Ce Jr, Ch H (1, 2) etc. leicht 
bemerkenswerth 
keine Anhydride erhalten werden 
die gewöhnliche Brenzwein- 
ferner 
Es scheint daher, dass die Möglichkeit der 
der Carboxylgruppen 
wie bei den Ester- 
Anhydride zu bilden vermögen. 
Anhydridbildung bei den Dic arbonsüuren durch die Stellung 
bedingt wird, und dass hier ähnliche Verhältnisse vorliegen, 
anhydriden (s. unten). 
Die Anhydride der Dicarbonsäuren sind, 
lungen nach, denen der Monocarbonsäuren ganz ähnlich; sie lôsen sich in Wasser 
Säuren allmählich schon bei gewöhnlicher Temperatur, 
ihren Eigenschaften und Umwand- 
unter Rückbildung der 
schneller beim Erhitzen. 
Von den Anhydriden der Alkohol- oder 
Säureanhydride (wie Glycolsäureanhydrid, s. 
Die Aetheranhydride oder Anhydrosäuren (w ie Diglycolsäure) scheinen zuweilen 
aber gewöhnlich auf 
Hydroxysäuren sind die wahren 
oben) noch nicht erhalten worden. 
beim Erhitzen der Hydroxysäuren zu entstehen, werden 
So gewinnt man die Diglycolsäure aus der Monochlor- 
indirektem Weze erhalten. 
CH,Ci: CO,H, durch Einwirkung von Metalloxyden (wie Calciumoxyd 
ihnlich wie die Aether aus Alkylchloriden gebildet werden. Ferner 
CH. CH —0—CHIOB, 
CO. H CO, H 
Einwirkung von a-Chlorpropionsäureester, CH,-CHCI-CO;-C,H,, auf Natrium- 
milchsiureester, CH4- CH (ONa): CO,- C,H;, erhalten. Die Aetheranhydride 
durch Wasser, sondern erst beim Erhitzen mit conc. Salzsäure in 
essigsäure, 
und Bleioxyd), à 
wird die Dimilchsäure, Ghr Diüthylester), bei der 
werden nicht 
die sie componirenden Hydroxysäuren gespalten. 
Die Esteranhydride der Hydroxysäuren (sr oben) entstehen aus den ‚Säuren 
durch direkten Austritt von Wasser, welcher allmählich schon bei gewöhnlicher 
Temperatur, leichter aber beim Erhitzen stattfindet. So bildet die a-Oxypropion- 
CH,-CH(OH)-CO,H (gew. Milchsäure), das sogen. Lactid, dem nicht 
zo 
säure, 
+ 
= CH; CH CO. zukommt, sondern 
die einfache empirische Formel C,H,O; — 
die Dampfdichte erwiesen wird (4, die verdoppelte Molekular- 
wie das durch 
ein Diesteranhydrid, entsprechend 
formel C,H,O,. Es ist daher das Lactid als 
der Structurformel 
   
   
   
    
  
  
   
  
   
  
  
    
    
    
    
  
  
    
   
   
   
  
   
     
   
  
  
  
  
  
  
   
  
   
  
    
   
   
   
  
  
  
     
   
  
   
   
  
  
au 
Sal 
we 
ab 
es 
gn 
Kc 
ste 
Fr 
in 
mi 
so 
in 
Kc 
scl 
bir 
VO: 
de 
So 
we 
Sái