HCI 
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Anhydride. 
CH, CH—O— CO 
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CO—O—CH-CH, 
aufzufassen. In gleicher Weise bildet die Oxyessigsäure, CH,(OH)-CO,H (Glycol- 
säure), das sogen. Glycolid, für welches es (der Analogie mit dem Lactid 
wegen) sehr wahrscheinlich ist, dass seine Constitution nicht der einfachen Formel 
=C,H.O, Lactid 
C,H,0, == gh cos entspricht, sondern dass ihm die verdoppelte Formel 
C,H,O, zukommt, wofür auch die physikalischen Eigenschaften sprechen. Es 
ist daher ebenfalls als ein Diesteranhydrid aufzufassen: 
CH2—0—CO 
CO — 0 — CH, 
Solche lactid- oder glycoliddhnliche Anhydride, die sich von a-Oxysäuren 
ableiten, werden beim Kochen mit Wasser wieder in die Oxysáuren übergeführt. 
Andere Oxysáuren vermógen innere Esteranhydride (s. pag. 603) zu bilden; 
es scheinen aber nur solche dazu befähigt zu sein, in welchen die Hydroxyl- 
gruppe die y-Stellung einnimmt, d. h. mit dem dritten Kohlenstoffatom der 
Kohlenstoffkette (von der Carboxylgruppe an gerechnet) verbunden ist. So ent- 
steht aus der y-Oxybuttersäure das sogen. Butyrolacton : 
= C,H,0, Glycolid. 
CH,.CO-OH IT OH CO” 
y-Oxybuttersäure Butyrolacton. 
Man bezeichnet solche innere Esteranhydride der y-Oxycarbonsäuren nach 
FrrriG als Lactone (5). Dieselben sind neutral reagirende Kärper und vermógen 
in keiner Weise sich mit Wasser zu den entsprechenden Oxysäuren zu vereinigen. 
Beim Kochen mit Alkalien geben sie Salze der Oxysäuren; wenn man aber 
mittelst stärkerer Mineralsäuren aus diesen Salzen die freien Säuren abscheidet, 
so zerfallen letztere meist sogleich (namentlich beim Erwärmen) in Wasser und 
in die Lactone. Zu solchen Lactonen gehóren von Benzolderivaten das Phtalid, 
C,H, { Co? 2 0, das Meconin, C;H,(0-CH,), CE! 7 O etc. 
Die 8-Oxycarbonsáuren, in welchen das Hydroxyl mit dem zweiten 
Kohlenstoffatom verbunden ist, zeigen ein von den a- und y-Oxysäuren ver- 
schiedenes Verbalten, indem sie beim Erhitzen Wasser unter doppelter Kohlenstoff- 
bindung abspalten; so bildet die f-Oxypropionsiure, CH,(OH)-CH,-CO,H, 
Acrylsäure, CH,:CH-CO,H, und die 8-Oxybuttersäure die gew. Crotonsäure: 
CH,-CH(OH)-CH,: CO,H — CH,-CH:CH-CO,H + H,0. 
Bei den Dioxycarbonsäuren, welche 2 Hydroxyle enthalten, ist die Bildung 
von inneren Aether- oder Anhydridsäuren (s. pag. 603) môglich, ähnlich wie aus 
der Orthophosphorsäure, PO(OH),, Metaphosphorsäure, PO,-OH, entsteht. 
Solche Anhydridsäuren, welche nach ERLENMEVER auch Oxysduren genannt 
werden, sind die Glycidsäure und die Phenylglycidsäure, welche von der Glycerin- 
säure, resp.’ der Phenylglycerinsäure deriviren: 
CH,-OH CH, C,H,.CH.OH C,H, CH. 
CH-OH CH 7 CH-OH CH 
| | : | | 
CO-OH CO.OH CO.OH CO.OH 
Glycerinsäure Glycidsäure Phenylglycerinsäure Phenylglycidsäure. 
V. y. RICHTER. 
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LADENBURG, Chemie. 1.