Handwörterbuch der Chemie. 
C,H,CINO, -- NH, — C,H,NO,NH, -- HCl, 
Nitrochlorbenzol Nitranilin, 
C.H,CI(NO,); + NH; = C,H,(NO,),NH, + HC], 
Trinitrochlorbenzol Trinitranilin, 
C,H,(NO,)(OCH,) + NH, = C,H,NO,NH, + CH,OH. 
Nitranisol Nitranilin Methylalkohol. 
Die Substitution erfolgt um so leichter, je mehr Wasserstoffatome durch 
elektronegative Elemente oder Radikale vertreten sind. Ist nur eine Nitro- 
gruppe vorhanden, so erfolgt.der Austausch von Halogen resp. Aethoxyl gegen 
Amid nur in den Ortho- und Para-Verbindungen, nicht in den Metaverbindungen. 
Allgemeine Eigenschaften. In den Monohalogensubstitutionsprodukten 
des Anilins ist der basische Charakter nur wenig abgeschwächt. Die Disubstitutions- 
produkte bilden durch Wasser leicht zersetzbare Salze; die mehrfach substituirten 
Aniline sind fast sáinmtlich indifferente Kórper. Dinitranilin verbindet sich nicht 
mehr mit Säuren; das Trinitranilin hat die Eigenschaften eines Säureamids, und 
tauscht bei der Einwirkung von Alkalien sein Amid gegen Hydroxyl aus. 
Chloraniline. 
Monochloranilin (23), C,H,CINH,, existirt in drei Modificationen. Das 
p. Chloranilin hat die stärksten basischen Eigenschaften. 
o. Chloranilin, C.H, NH, CL entsteht durch Reduction von o. Nitrochlor- 
benzol (Schmp. 32,5) und dureh "Termsetuung von o. Chloracetanilid mit Natron- 
lauge. Es ist ein bei 207° siedendes Oel, welches bei 14° noch nicht fest wird. 
Spec. Gew. — 1,2338 bei 0°. Das Pikrat ist fast unlöslich in kaltem Wasser. 
Diese Eigenschaft wird zur Trennung von p. Chloranilin benutzt. 
m. Chloranilin, C.H, NH. Cl, durch Reduction von m. Nitrochlorbenzol 
(Schmp. 44,4°) mit Zinn und Salzsäure dargestellt, bildet ein bei 230° siedendes 
Oel. ‘Spec. Gew. = 1,2432 bei 0° 
p. Chloranilin, C;H,NH;CI, entsteht durch Reduction von p. Nitrochlor- 
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benzol (24) (Siedep. 83^), durch Destillation von Chlorisatin mit Kalilauge und 
durch Zersetzung von p. Chloracetanilid. Rhombische Prismen, welche (sublimirt) 
bei 70—71? schmelzen. Siedep. 230—931?. Die Base bildet gut krystallisirende 
Salze. 
Dichloranilin (25), C;H,CI;NH,. Die sechs theoretisch móglichen Modi- 
ficationen sind bekannt. 
]. o. o. Dichloranilin, C oH; NH, ec, entsteht durch Reduction von 
o. o. Dichlornitrobenzol (Schmp. 71?), S nd krystadlisirt aus Alkohol in Nadeln, 
welche bei 39° schmelzen. Acetylderivat schmilzt bei 175°. 
2. o. m. Dichloranilin, C oils NI, eco durch Reduction des entsprechen- 
den, jedoch nicht rein dargestellten Nino dicii orbenzols erhalten.  Bildet bei 
289—924? schmelzende Nadeln. Siedep. 252° Das Acetylderivat schmilzt bei 
156—157°. 
3. 09. m. Dichloranilin, C,H, NH I, entsteht durch Reduction von 
o. m. Nitrodicblorbenzol (Schmp. 55?) : durch Chloriren von m. Chloranilin. 
Krystallisirt aus Ligroin in langen bei 50? schmelzenden Nadeln. Das Acetyl- 
derivat schmilzt bei 132°. 
4. o. p. Dichloranilin, C;H,NH,CICI, durch Einwirkung von Chlor auf 
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