618 Handwórterbuch der Chemie. 
Einwirkung von Brom auf Anilin (neben hóher gebromten Produkten) und durch sa 
Zersetzung von p. Bromacetanilid (292) mit Alkalien. Letztere Methode ist zur | Ch 
Darstellung die geeignetste. p. Bromanilin (29) bildet grosse, farblose, rhombische We 
Krystalle, welche bei 63? schmelzen. Bei der Destillation (40) zersetzt es sich in 
Anilin, Di- und Tribromanilin. Beim Erhitzen mit conc. Salzsäure auf 150-—60° Su 
entsteht Anilin und Dibromanilin. Natrium erzeugt Azobenzol. 
Salzsaures Salz, C,H,BrNH,CIH, grosse monokline Krystalle. an 
Dibromanilin, C;H,Br,NH,, existirt in vier Modificationen. 
I. o. m. Dibromanilin, C;H,NH,BrBr, durch Reduction von o. m. Dibrom- © 
. 1 2 . - . scl 
nitrobenzol (34) (Schmp. 84,4) dargestellt, bildet zu Warzen vereinigte Prismen, 
welche bei 51—52° schmelzen. Schwache Base. 
2. o. p. Dibromanilin, C,H,NH,BrBr, entsteht durch Destillation von ve 
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Dibromisatin (31) mit Kali, durch Einwirkung von Brom auf o. resp. p. Brom- | vo 
acetanilid, bei der Destillation von p. Bromanilin (40), durch Reduction von 23 
0. p. Dibromnitrobenzol (33, 36) (Schmp. 61,6?) und durch Erhitzen von Nitro- 
benzol mit Bromwasserstoffsiure auf 185—90? (neben Tribrombenzol) Platte m. 
Nadeln oder lange Blätter, welche bei 79,5° schmelzen Schwache Base. Das 
Chlorhydrat verliert über Aetzkalk alle Säure. Acetylderivat bildet bei 146° schmelzende, mono- 
kline Krystalle. Durch salpetrige Säure wird o. p. Dibromanilin in m. Dibrombenzol 
umgewandelt. 
3. m. m. Dibromanilin, C,H, NH zB, aus m. Dibromnitrobenzol (33, 290) 5 
(Schmp. 104,5?) bildet weisse bei 56,5 b enne lzende Nadeln. Starke Base. Kann i i: 
in m. Dibrombenzol übergeführt werden. 
4. m. p. Dibromanilin, CH, NH BrBr, durch Reduction von m. p. Dibrom- du 
nitrobenzol (33) (Siedep. 58,6°), dargestellt, bildet weisse Krystalle, welche bei 
80,4° schmelzen. Starke Base. Zu 
Tribromanilin, C,H,Br,NH,, ist in zwei Modificationen bekannt. Kr 
1. C,H,NH,BrBrBr (33) entsteht durch Einwirkung von Brom auf Anilin, gel 
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auf o. resp. 2 BoM und durch Destillation von p. Bromanilin (40). Es iet 
bildet farblose Tafeln, welche bei 119,6? schmelzen. Siedep. bei 300°. Durch ab 
Einwirkung (334) von Brom- oder Chlorwasserstoffsäure auf seine Benzollôsung A 
entstehen Salze, welche durch Wasser zersetzt werden. 
2. C,H,NH,BrBrBr, aus Nitrotribrombenzol (38) (Schmp. 112°) dargestellt, 
3.4.8 ; 
schmilzt bei 130° noch nicht und zersetzt sich beim stärkeren Erhitzen. Es be S 
sitzt stark basische Eigenschaften. eu 
Tetrabromanilin (33, 39), C,HNH,BrBrBrBr, entsteht durch Bromiren W 
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von m. Bromanilin und o. m. Dibromanilin und krystallisirt. aus wenig toluol- J ka 
haltigem Alkohol in farblosen, diamantglinzenden, bei 115,3? schmelzenden ) 
Nadeln. Unzersetzt sublimirbar. ve 
Pentabromanilin (33), C,Br,NH,, durch Behandlung einer verdünnten he 
Lósung von salzsaurem m. m. Dibromanilin (Schmp. 56,5?) mit überschüssigem 14 
Brom dargestellt, krystallisirt aus einer Mischung von 1 Vol. Alkohol und 2 Vol. e 
Fi 
Toluol in diamantglänzenden Nadeln; welche bei 222° noch nicht schmelzen. 
Chlorbromaniline. o. Chlorbromanilin (40), C,H,CIBrNH,, wird durch 
energische Einwirkung von Zinn- und Salzsäure auf p. Bromnitrobenzol so wie 
durch Einwirkung von Chlor auf eine Lôsung von p. Bromanilin in conc. Salz- be