elóst, und unter
rsetzter, rauchen-
ser verdünnt, mit
illirt, wobei das
krystallisiren aus
ode in reichlicher
;ersetzung des
inwirkung von
lle Reduction
(Schmp. 43°),
m wásserigem
feine Nadeln,
chtig und mit
enylendiamin.
o) dargestellt
hält. Zur Dar-
[etadinitrobenzol.
sten Ammoniaks
lkohols wird das
t. Durch Be-
inn und Salz-
2) schmelzen,
edet bei 285°.
sh, leicht 1ös
ührt m. Nitro-
ydroazoanilin;
Säure bildet
rophenol um-
h Anilin und
peim Kochen.
nwirkung von
CO,H
«CO,
icetanilid (57)
Salzsäure und
I
inlin. entsteht
id durch Ein-
p. Nitrochlor-
n oder sechs-
Es sublimirt
In. kochenden
nittel entsteht
enol gebildet.
A
EA Eu. um Dum
Anilin. 621
Die Salze (53) krystallisiren nur aus säurehaltiger Lôsung und werden durch
Kochen mit Wasser zerlegt.
' Das Chlorhydrat bildet grosse vier- oder sechsseitige Tafeln,
das Platindoppelsalz feine Nadeln.
Dinitranilin, C;H4 (NO,),NH,, ist in zwei Modificationen bekannt.
1 9.0. Dinitranilin, C.H, NH NO, SNO;, entsteht durch Einwirkung von
Ammoniak auf Dinitroanisol (66) (Schmp. 1165) und auf Dinitrojodbenzol (33),
(Schmp. 113,7). Es krystallisirt aus Alkohol in schónen, goldglánzenden Bláttern,
welche bei 138° schmelzen. Unlóslich in Wasser, 1 Thl wird bei 21? von
192 Thlen. Alkohol gelóst. Mit Aethylnitrit entsteht m. Dinitrobenzol. Acetyl-
derivat schmilzt bei 197?
2. o. p. Dinitranilin, C;H,NH4NO,NO,, entsteht aus den entsprechenden
1 2 4 :
Dinitraniliden (59) (durch Einwirkungen von Salpetersäure auf die Anilide dar-
gestellt) am besten aus Dinitracetanilid (60) CH,CONHC, H,(NO,;), (Schmp. 120)
durch Behandlung mit Alkalien und durch Einwirkung von Ammoniak auf
Dinitranisol (61) (Schmp. 86—87?) oder auf Bromdinitrobenzol (64) (Schmp. 65?).
Grünlich gelbe, glánzende Tafeln, welche bei 182° (65) schmelzen. Unléslich in
kaltem Wasser, wenig in heissem. 1000 Thle. (889) Alkohols lósen. bei 18?
5,8 Thle.
Es verbindet sich nicht mit Sáuren. Durch Aethylnitrit entsteht. m. Dinitro-
benzol, durch Schwefelammonium wird Nitrophenylendiamin, durch Eisen und
Essigsäure Phenylendiamin und Ammoniak gebildet.
CH NO NH, 4 14H == Cena“ + NH,-—4H,0
Trinitranilin. Pikramid, C,H,(NO,),-NH,, entsteht durch Einwirkung
von alkoholischem Ammoniak resp. kohlensaurem Ammoniak auf Trinitrochlor-
benzol (Pikrylchlorid) (64) oder durch Erhitzen von Pikrinsáuremethyláther mit
wüsserigem Ammoniak. Dasselbe krystallisirt in dicken gelben Platten mit blauem
Flächenschimmer. Es schmilzt (67) bei 188°, 1st schwer löslich in Aether, leichter
in siedendem Alkohol und in Chloroform. Die Verbindung zeigt keine basischen
Eigenschaften; beim Kochen mit Wasser oder Alkalien zeigt sie ein den Säure-
amiden analoges Verhalten und zerfällt in Pikrinsäure und Ammoniak:
C, H,(NO,), NH, -- H,O = C,H, (NO, OH -- NH,
Verbindet sich mit Kohlenwasserstoffen (67) und Basen (68), z. B. mit
Benzol und Anilin.
Chlornitranilin (69), C,H,CINO,NH,, existirt in fünf isomeren Modi-
fikationen. Durch salpetrige Säure werden 1 und 3 in p. Chlornitrobenzol,
2 und 5 in m. Chlornitrobenzol, 4 in o. Chlornitrobenzol übergeführt.
o. Chlornitranilin entsteht in zwei Modifikationen beim Nitriren von
o. Chloracetanilid, Zersetzung des Chlornitracetanihd mit Natron und Um-
krystallisiren aus Ligroin. Das am schwersten lósliche.
1. o. Chlor m. Nitranilin, C;H,NH,CINO,, bildetbei 117—118? schmelzen-
1 2 5
de, gelbe Nadeln. Sein Acetylderivat schmilzt bei 153—154°.
2. o. Chlor p. Nitranilin ist nicht bekannt, C,H;NH4CINO, Die Acetyl-
I 2 4
verbindung schmilzt bei 189°.
9. m. Chlornitranilin, m. Chloracetanilid liefert beim Nitriren ebenfalls
zwei Chlornitranilide.