mpfen flüchtig,
tsteht auch aus
1) (Schmp. 39?)
en, welche bei
von p. Chlor-
lak dargestellt,
ordin:trobenzol
mmoniak oder
stellt, bildet bei
elbe bei 188°
bei 162—163?
61—689 schmel-
539 schmelzende
egelbe bei 100?
199 schmelzende
0—171° schmel-
159 schmelzende
-969 schmelzende
triren von m.
rothe Nadeln.
'ch Einwirkung
von Trichlor-
lzende Nadeln.
n 0. Bromacet-
inwirkung von
let gelbe, bei
ybenzol.
. Dibromnitro-
of
Anilin. 623
benzol (33) (Schmp. 61,6° oder o. Dibromnitrobenzol (75) (Schmp. 56,4°) mit
Ammoniak. Rothgelbe, bei 151,4? schmelzende Nadeln. Wird durch Aethyl-
nitril in p. Bromnitrobenzol übergeführt.
3. p. Brom-o. Nitranilin, C;H,NH4BrNO,, entsteht durch Nitriren (292)
1 4 6
von p. Bromacetanilid oder durch Einwirkung von Ammoniak auf o. p. Dibromnitro-
benzol (76) (Schmp. 84?) resp. Chlorbromnitrobenzol (75) (Schmp. 68,6?). Orange-
gelbe, bei 111,4^ schmelzende Nadeln. Durch Aethylnitrit entsteht m. Bromnitro-
benzol. Acetylderivat schmilzt bei 204°.
Bromdinitranilin, C,H,Br(NO,), NH,, drei Isomere.
1. Brom-o. p. Dinitranilin durch Bromiren des entsprechenden Dinitranilins
(33) erhalten, bildet gelbe, bei 144° schmelzende Nadeln. Durch Einwirkung
von Ammoniak auf p. Dibromdinitrobenzol (77a) (Siedep. 99—100?) und m. Di-
bromdinitrobenzol (75) entstehen zwei andere.
9. und 3. Bromdinitraniline, welche bei 160 und 178,4? schmelzen.
Dibromnitranilin, C;H4Br; (NO,)NH,, drei Isomere. Durch Salpetrig-
säureäther werden 1. und 2. in m. m. Dibromnitrobenzol übergeführt.
l. o. p. Dibrom-o. Nitranilin, C,H,NH,BrBrNO,, entsteht durch Nitriren
1 2 4 6
von o. p. Dibromacetanilid (73) und durch Bromiren von o. Nitranilin (33) und
bildet orangegelbe, bei 127,3° schmelzende Nadeln.
2. o. o. Dibrom-p. Nitranilin, C,H,NH,BrNO,Br, durch Einwirkung von
1 2 4 6
Brom auf p. Nitranilin (78) und von Ammoniak auf Dibrom p. Nitranisol (33)
(Schmp. 122°) dargestellt, bildet gelbe, bei 202,5° schmelzende Nadeln.
3. o. m. Dibromnitranilin (77 b) entsteht aus dem bei 159? schmelzenden
Dibromdinitrobenzol und Ammoniak. Rothe, bei 75° schmelzende Nadeln. Mit
Salpetersáureüther entsteht o. (2) m. (5) Dibromnitrobenzol.
Tribromnitranilin, C,HBr, NO,NH,, drei isomere Modificationen.
1. CHNH,BrNO,BrBr. Durch Behandlung von m. Nitranilin (33) mit
1 2 3
1] 4 6
Brom. Grünlichgelbe, bei 102,5° schmelzende Nadeln. Leicht löslich in Alkohol.
2. C;HNHgBrNO,BrBr entsteht aus Tribromacetanilid (79) (Schmp. 232?)
1 2 3 4 6
mit rauchender Salpetersäure. Gelbe, bei 214—215° schmelzende Nadeln. Leicht
löslich in Alkohol.
3. C,HNH,BrBrBrNO, entsteht durch Einwirkung von Brom auf m. Brom-
1 2. 3.4 6
o. Nitranilin (Schmp. 151,4?). Gelbe, bei 161,4° schmelzende Nadeln.
Chlorbromnitranilin (80), C,H,CIBrNO,NH,, durch Einwirkung von
Brom auf p. Chlor o. Nitranilin dargesteilt, krystallisirt in gelben, bei 106,4°
schmelzenden Nadeln.
Jodnitraniline, C,H,JNO,NH,, existirt in drei Modificationen.
l. Jod-p. Nitranilin (44) entsteht durch Einwirkung von Chlorjod (2 Mol.)
auf p. Nitranilin (7 Mol) neben wenig Dijod p. Nitranilin. Es krystallisirt aus
heissem Wasser in kanariengelben Nadeln, welche bei 105,0? schmelzen.
9. p. Jodnitranilin (44) entsteht durch Behandlung von p. Jodacetanilid mit
concentrirter Salpetersáure, und krystallisirt aus Alkohol in orangegelben, bei 1292?
schmelzenden Nadeln.
3. m. Jod-o. Nitranilin (80), durch Erhitzen von o. p. Dijodnitrobenzol
(Schmp. 168,4?) mit alkoholischem Ammoniak dargestellt, bildet grosse stahlblaue
Blätter, welche bei 220? noch nicht schmelzen.