14) Siedep. 1999.
nd bildet Brom das
id) (15, 16)- -Die-
F auf kalten Aethyl-
ch sich bräunende
bei gewóhnlichem
schen 180 und 190°
yrol gebildet wird.
1, Br entsteht beim
ddition von. Brom
ntabromid auf das
? schmelzend, über
ich in Alkohol und
d.
J. Krystallisirbare
ol mit einer con-
iusscheidet. Leicht
und Metastyrol zer-
auchender Salpeter-
»C,H, die durch
rch Reduktionsmittel
;erführen lassen (22):
ew. 1,196 bei 24,5*.
Gew. 1,124 bei 35°
"Gew. 0,975 bei 22°.
ig erhaltene Acetyl-
iedet bei 304— 305°.
Gew. 0,975 bei 22°.
1melzendes und bei
Aethylbenzolalkohol)
on Natriumamalgam
Alkohol. Bei 212?
ht mischbar. Spec.
enylessigsáure. Der
? darstellbare Essig-
Secundärer Aethyl-
m Pinakon bei dér
Aus dem 8-Brom-
mittelst Silberacetat
Bei 203° siedende
Wasser. Spec. Gew.
gsäure und Styrol bei
jec. Gew. 1,05 bei 17°.
ingeist in spiessigen
OH (26). Aus Styrol-
Aethylbenzol. 51
dibromid durch Behandeln mit essigsaurem Kalium oder benzoésaurem Silber
und Verseifen des entstandenen Aethers. Krystallisirt aus einem Gemisch
von Ligroin und Benzol in feinen, seideglánzenden, geruchlosen Nadeln, die bei
67—68° schmelzen. Leicht. löslich in Wasser, Alkohol und Aether. Unverändert
destillirbar. Giebt mit Säurechloriden oder -anhydriden die entsprechenden Aether.
Das Diacetat ist eine schwach aromatisch riechende, ólige Flüssigkeit.
Das Dibenzoat bildet feine, sublimirbare Nadeln, die bei 96—97? schmelzen.
Phenyläthylaldehyd (Alphatoluylaldehyd) — C,H,-CH,-CHO — ist
dargestellt durch trockne Destillation von phenylessigsaurem und ameisensaurem
Calcium (23, 27), entsteht auch bei sehr gemässigter Oxydation des a-Phenyl-
üthylalkohols (23), sowie durch Wasserabspaltung aus dem Phenylglycol beim
Kochen mit 20procentiger Schwefelsäure (20), ferner aus der Phenylbrommilch-
säure, und somit auch aus der Phenyldibrompropionsáure, beim Kochen mit
Wasser (28), endlich bei der Destillation des phenyloxyacrylsauren Natriums mit
verdünnter Schwefelsáure (28). Unter theilweiser Zersetzung bei 203—207? siedende,
ólige Flüssigkeit von durchdringendem Geruch. Spec. Gew. 1,085. Reducirt
Silbersalze. Bildet mit saurem schwefligsaurem Natrium eine krystallisirbare
Verbindung. Das isomere (oder polymere)
a-Pinakolin des Styrolenalkohols C,H;.CH.CH, bildet sich vor-
NS
O
wiegend, wenn Phenylglycol nur kurze Zeit mit sehr verdünnter Schwefelsüáure
gekocht wird. Dickes, schwach gelbliches Oel, unter 50 Millim. Druck bei 260?
siedend (20). Die dritte isomere Verbindung ist das
Acetophenon C,H,;.CO-CH, (s. unter »Ketone«).
Benzoylcarbinol (Acetophenonalkohol) C,H,; - CO - CH,- OH entsteht durch
Oxydation des Phenylglycols mit verdünnter Salpetersäure (29), sowie aus
dem Acetophenonbromid (C,H;-CO-CH,Br) durch Ueberführung in den Essig-
üther und Verseifen desselben mit kohlensaurem Kalium (30). Krystallisirt aus
Wasser oder verdünntem Weingeist in wasserhaltigen, grossen Bláüttern, die bei
73—74° schmelzen, aus Alkohol oder Aether in derben, sechsseitigen Tafeln,
deren Schmelzpunkt bei 85— 86^ liegt. Beim Destilliren zersetzt es sich unter
Bildung von Benzaldehyd. Es wirkt stark reducirend und giebt mit sauren
schwefligsauren Alkalien krystallisirbare Verbindungen.
Der Essigester bildet rhombische Tafeln, die bei 49? schmelzen.
Der Benzoésáureester schmilzt bei 117°. Durch weitere Oxydation geht
das Benzoylcarbinol über in die
Benzoylameisensáure C,H;-CO-CO,H (s. unter »Ketonsáuren«).
Phenylessigsáure (Alphatoluylsáure) C,H;-CH,-CO,H. Zuerst. darge-
stellt durch Kochen ihres Nitriüs, des Benzylcyanids, mit Alkalien (31) Für
die praktische Gewinnung der Säure benutzt man ausschliesslich diesen Weg,
indem man Benzylchlorid in alkoholischer Lösung mit Cyankalium erhitzt, die ab-
gegossene alkoholische Flüssigkeit bis zum Aufhören der Ammoniakentwickelung
mit concentrirter Kalilauge kocht und nach dem Abdestiliren des Alkohols
aus der Lósung des zurückbleibenden Salzes die Phenylessigsáure durch Salz-
sáure füllt (32). Die Sáure entsteht ausserdem neben Methylalkohol und Oxal-
sáure beim Kochen der Vulpinsáure mit Barytlósung (33), neben Oxalsüure beim
Erhitzen des Calycins mit gesáttigter Kalilauge (34) und neben Ameisensáure beim
Schmelzen der Atropasáure mit Kaliumhydroxyd (35). Sie ist aus der Phenylglycol-