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Anilin. 629 
mit Methylalkohol gewonnen und dient zur Fabrikation verschiedenartiger Farb- 
stoffe. Das Handelsprodukt enthält häufig Monomethylanilin, wenn auch nur in 
geringen Mengen. 
Dimethylanilin siedet bei 192° und wird in der Kälte vollständig fest. Spec. 
Gew. 0,9553. Es verbindet sich mit Säuren; die Salze sind jedoch meist nicht 
krystallisationsfähig. Von den zahlreichen Umwandlungen des Dimethylanilins 
mögen die wichtigsten hervorgehoben werden. Beim Erhitzen im Salzsäure- 
strom (181) zerfällt die Base in Anilin und Chlormethyl nach folgenden 
Gleichungen: 
CH; CH. 
CeHsN (gr + HCl = C,H;Nq * + CH;CI, 
CH, NCH, + HCl = c,H, NH + CH4CI. 
Durch Oxydationsmittel entstehen blauviolette Farbstoffe, welche fabrik- 
müssig dargestellt werden. Chlor, Brom, Jod und Salpetersäure wirken auf Di- 
methylanilin, welches sich in geeigneten Lósungsmitteln befindet, unter Bildung 
von Substitutionsprodukten ein. Beim Erhitzen mit Brom im geschlossenen Rohr 
entsteht Naphtalin, neben einem blauvioletten Farbstoff. Salpetrigsäureäther 
bildet Nitrosodimethylanilin. Durch Stickoxyd entstehen verschiedene Conden- 
sationsprodukte. Wird Dimethylanilin mit Haloidkohlenwasserstoffen der Fettreihe, 
oder mit solchen der aromatischen Reihe, welche die Halogene in den Seiten- 
ketten enthalten, bei Gegenwart von Zinkstaub, oder Aluminiumchlorid erhitzt, so 
tritt Wasserstoff des aromatischen Kerns als Haloidwasserstoff aus, während sich 
die Reste vereinigen. Z. B. 
CH,Cl 4- C,H,N(CH,), « C, Ha ig, y, ^ Hd 
Dimethyltoluidin, 
C,H,N(CH, 
C,H,Br, 4- 2C4H,N(CH;), — C4H, (^H SCH + 2HBr 
Fotramethyldiamidodiphenylithan. 
Auf einem analogen Vorgang beruht die Bildung von Malachitgrün bei der 
Einwirkung von Benzotrichlorid auf Dimethylanilin. In ganz ähnlicher Weise, 
ebenfalls unter Austritt von Chlorwasserstoff, wirken Säurechloride auf die Base 
ein,-z. B. 
"neo + N(CH, 
COCI, + CHH,N(CH,), CH, OE + Hoi 
Dimethylamidobenzoësäurechlorid. 
COCl, + 2C,H,N(CH,); = cos = NC + 2HCI 
Di plenam. 
Wird Dimethylanilin bei Gegenwart von Wasser entziehenden Mitteln mit 
: ; Calls 
Benzoésáure erhitzt, so entsteht Dimethylamidobenzophenon. COC H,N(CH,), 
Phtalylchlorid liefert das Pthalein des Dimethylanilins. Beim Erhitzen mit 
Benzaldehyd wird unter Wasseraustritt Tetramethyldiamidodiphenylmethan, 
CH C N(CH,),),’ gebildet. Aehnliche Körper entstehen aus anderen Alde- 
6114 3/2/2 
hyden, z. B. Cuminol oder Furfurol. Auch Aceton vereinigt sich bei Gegenwart 
von Chlorzink unter Wasseraustritt mit 2 Mol. Dimethylanilin zu der Base 
OH e or 
(C;H4N(CH;),)s