Handwörterbuch der Chemie.
säure durch direkte Reduction mit Jodwasserstoff (36) oder durch Ueberführung der-
selben in Phenylbromessigsäure und Reduktion der letzteren durch Natrium- krys
amalgam dargestellt worden (37). Synthetisch erhält man sie durch Erhitzen von das
Monobrombenzol mit Monochloressigester und Kupfer auf 180—200° (38). Die
Phenylessigsäure befindet sich unter den Produkten der Fäulniss von Eiweisskórpern in 4
(39). Die Säure ist in kaltem Wasser wenig, in siedendem Wasser und besonders bild.
in Alkohol und Aether leicht löslich. Sie krystallisirt in grossen, dünnen unte
Blättern. Schmelzp. 76,5?. Siedep. 265,5" (cor). Durch Chromsáure wird sie
zu Benzoësäure oxydirt, im Organismus in die der Hippursáure analoge Phenacetu r-
säure (40) übergeführt. Kält
Die Salze, welche die Säure mit den Alkalimetallen, mit Calcium und NCC
Barium bildet, sind sehr leicht löslich und schwierig krystallisirbar. Das Kupfer-
salz ist ein hellgrüner Niederschlag, das Silbersalz bildet farblose, in heissem Hoc
Wasser lósliche Blüttchen. Durch trockne Destillation wird aus dem Barium- is
oder Calciumsalz Dibenzylketon erhalten (41, 42). Ein Gemisch von phenylessig- hitze
saurem und essigsaurem Baryum giebt Methylbenzylketon (41), ein solches von Bisel
phenylessigsaurem und benzoësaurem Calcium Phenylbenzylketon (43. Mit En
: 2 : : : mit
Schwefel trocken destillirt liefert das phenylessigsaure Baryum Stilben (44).
Phenylessigsäure-Methylester (45) ist eine bei 220? siedende, schwach schn
riechende Flüssigkeit vom spec. Gew. 1,044 bei 16°.
Der Aethylester siedet bei 226°. Spec. Gew. 1,031. die
Der Benzylester siedet bei 317—319°. Spec. Gew. 1,101.
Phenylacetylchlorid C,H; CH, -COCl entsteht beim Zusammenreiben essig
der Sáure mit Phosphorpentachlorid (33). Schwere, rauchende Flüssigkeit. Mit centi
Ammoniak giebt sie das Sie
Phenylessigsäure-Amid (Phenylacetamid) C,H,; - CH, - CO- NH,, welches Saure
ausserdem durch Erhitzen des Phenylessigester mit Ammoniak auf 150°, oder
von Benzylcyanid mit gleichen Molekülen Wasser auf 250° (47) oder von von
Benzylcyanid mit alkoholischer Kaliumsulfhydratlósung (48) erhalten wird. Farb-
lose, bei 154° schmelzende Blittchen, leicht lóslich in Alkohol, sehr wenig in säure
kaltem Wasser. Siedep. 181—184". Benz
Phenylessigsäure-Nitril (Benzylcyanid) C,H;-CH,-CN Hauptbestand- der
theil des ätherischen Oels von Zropaeolum majus (49) und von Lepidium sati- mido
vum (so) Entsteht beim Kochen von Benzylchlorid mit alkoholischer Lösung Schu
von Cyankalium (51). Farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit von schwachem, unter
eigenthümlichem Geruch. Siedep. 232^ (cor). Spec. Gew. 1,0146 bei 18°. Durch Lósu
Behandlung mit höchst concentrirter Salpetersäure und Fällen mit Wasser entsteht: gut k
Para-Nitrobenzylcyanid C,H,(NO,)-CH,-CN (41, 52). Es krystallisirt Lósu
aus Alkohol in Blättern oder langen Nadeln. Schmelzp. 114^. Mit alko- SIZE
holischen Alkalilôsungen giebt diese Verbindung eine intensiv rothe Färbung, die senn
durch Säuren in eine grüne verwandelt wird. Bei der Reduktion durch Zinn benu
oder Zink und Salzsüure bildet sich das |
Para-Amidobenzylcyanid C,H,(NH,)-CH,- CN, welches aus seinem in Alka
kaltem Alkohol schwer löslichen, in Tafeln krystallisirenden, salzsauren Salze durch Schm
Schütteln mit Natronlauge und Aether abgeschieden wird und beim Verdunsten des Die |
letzteren in schuppigen Aggregaten krystallisirt (52). Durch Einwirkung von Schwefel- :
ammonium auf eine alkoholische Lósung von Benzylcyanid entsteht allmählich: steht
Phenacetothiamid C,H, -CH,-CS-NH,. Aus Alkohol in dicken Prismen über