Masse, welche 
inwirkung von 
osoverbindung 
egelben, gold- 
Srige 
ht durch Ueber- 
. Salpetersäure 
Das Diphenyl- 
bis Krystallab- 
ystallisirt wird. 
mitteln lóslich. 
ren von Brom- 
»llt, krystallisirt 
und p. Dinitro- 
he aus rohem 
ron Diphenylamin 
itrosamine durch 
gen übergeführt. 
n keine Krystall- 
. Verbindung ab- 
Anilins aus hoch- 
? schmelzende 
r Farbe lósen. 
ernden, gelben 
chmelzp. 214°. 
etersáure sind 
h mit 2. und 3. 
ionen bekannt. 
yn Pikrilchlorid 
arlachrothe, in 
Kohlenwasser- 
entsteht durch 
e alkoholische 
89° schmelzen. 
erbindung aus 
. 181? schmilzt. 
Modificationen. 
rch Einwirkung 
Anilin. 639 
e 
2. Trinitrophenyl- m. Nitranilin (160), CH NONE, in analoger 
Weise aus Metanitranilin dargestellt, bildet kleine orangegelbe Krystalle, welche 
bei 205° schmelzen. 3. Ein drittes Tetranitrodiphenylamin (161) entsteht durch 
Einwirkung von Salpetersáure auf eine Eisessiglósung von Diphenylamin oder 
Diphenylnitrosamin. Es krystallisirt in gelben, durchsichtigen Nadeln oder 
Prismen, welche bei 192° schmelzen. Es löst sich beim Erhitzen in Kali- resp. 
Natronlauge mit scharlachrother Farbe, ohne jedoch ein Salz zu bilden. 
Hexanitrodiphenylamin, C,,H,(NO,);NH, ist in zwei Modificationen 
bekannt, welche durch Einwirkung von Salpetersáure auf Trinitrophenyl-p. und 
m. Nitranilin erhalten werden. Das aus Trinitrophenyl-m. Nitranilin (160) dargestellte 
Produkt bildet kleine gelbe Krystalle, welche bei 261° schmelzen. Das zweite 
Hexanitrodiphenylamin (160, 162), welches auch direkt durch Einwirkung von 
Salpetersáure auf Diphenylamin und auf Methyldiphenylamin erzeugt werden 
kann, bildet gelbe, bei 238? schmelzende Prismen. Der Amidwasserstoff in diesen 
Verbindungen ist durch Metalle ersetzbar. Das Ammoniumsalz des bei 238? 
schmelzenden Kórpers fand eine Zeitlang unter dem Namen Aurantia (185) 
als gelber Farbstoff Vezwendung. 
Chlornitrodiphenylamin (164), Shan 
azobenzol bei der Einwirkung von Anilin auf m. p. Dinitrochlorbenzol (Schmp. 38°). 
Es bleibt beim Behandeln der Reactionsmasse mit verdünnter Salzsäure ungelöst 
und krystallisirt aus Alkohol in rothen, bei 108,5? schmelzenden Nadeln. Wird in 
eine Eisessiglósung von Chlornitrodiphenylamin salpetrigsaures Kalium eingetragen, 
so bildet sich 
2)N H, entsteht neben Amido- 
2) NNO, welches aus 
Jenzol in flachen, bei 110,5? schmelzenden Nadeln krystallisirt. 
Jromdinitrodiphenylamin, I. C ESO, 
Chlornitrodiphenylnitrosamin (164), UNS 
65 
2NH, durch Erwärmen von 
o 9 
Dibromdinitrobenzol (77 a) (Schmp. 99— 100^) mit Anilin dargestellt, bildet orange- 
rothe, bei 120° schmelzende Nadeln. 
€ C;H4(N O5); = A Uv 1 
2. C,H,Br NH entsteht durch Erhitzen von o. p. Dinitrobrombenzol (302) 
mit Dibromphenylharnstoíf auf 160—70?. Gelbe, bei 152—153? schmelzende 
Nadeln. 
Dibromdinitrodiphenylamin (299), C,,H,(NO,)4, Br; NH, entsteht durch 
Einwirkung von Brom auf Dinitrodiphenylamin und Dinitromethyldiphenylamin. 
Hellgelbe, bei 196° schmelzende Tifelchen. 
bromtrinitrodiphenylamin (77a), CH O0) NE wird durch Ein- 
Gra 
tragen von Bromdinitrodiphenylamin (1) in rauchende Salpetersiure dargestellt. 
Braungelbe Schuppen, welche bei 157,5? schmelzen. 
Dibromtetranitrodiphenylamin (156), C,,H,Br,(NO,),- NH, entsteht 
durch Einwirkung von conc. Salpetersiure auf Tribrommethyldiphenylamin und 
krystallisirt aus Eisessig in gelben, perlmutterglánzenden Bláüttchen oder Tafeln. 
Schmp. bei verschiedenen Darstellungen 235—242°. 
Tribromdinitrodiphenylamin (161), C,,H;Br,(NO,),NH. Durch Er- 
hitzen von Tetrabromdiphenylamin (Siedep. 182°) mit Salpetersiure erhalten,