672 Handwörterbuch der Chemie. 
wird durch Erwärmen mit Ligroin, Schwefelkohlenstoff oder Alkohol von den leicht 
löslichen Beimischungen befreit und schliesslich im Wasserdampfstrome sublimirt. 
Das so gewonnene Anthracen ist noch nicht rein, hält namentlich gelbe Farb- 
stoffe hartnäckig zurück. Diese können durch Sublimation bei möglichst niedriger 
Temperatur oder durch Bleichen einer Lösung des Anthracens in Benzol durch 
direktes Sonnenlicht entfernt werden. 
Das Anthracen bildet tafelförmige Krystalle, welche dem monoklinen System 
angehören (118). Es ist in reinem Zustande blendend weiss, zeigt blaue Fluores- 
cenz, ist in Alkohol, Aether und Benzol wenig löslich, schmilzt bei 213°, beginnt 
aber schon bei 100° in Blättchen zu sublimiren und destillirt bei ungefähr 360°. 
Dampfdichte = 6,3 gefunden (berechnet = 6,15). Setzt man eine kalt gesättigte 
Lösung von Anthracen in Benzol längere Zeit den Wirkungen der Sonnenstrahlen 
aus, so scheiden sich farblose, tafelförmige Krystalle von Paraanthracen (Para- 
photen (8) ab, die in Benzol, Alkohol und Aether weniger löslich sind als An- 
thracen. Schmilzt bei 244° und verwandelt sich dabei wieder in Anthracen (7). 
Siedende Lösungen von Anthracen und Pikrinsäure in Benzol liefern nach dem 
Vermischen und Erkalten rubinrothe Nadeln (8), C,4,H,, 4- C;H,(NO4),0H, 
die sich in Benzol leicht lósen, von Alkohol, Wasser oder Alkalien schon in der 
Kálte in Pikrinsáure und Anthracen verwandelt werden. Der Schmelzpunkt liegt 
bei 188? (GRAEBE) Eine heisse Lósung von Anthracen und Binitroanthrachinon 
(FarrzscHE'sches Reagens) scheidet beim Erkalten Anthracen-Binitroanthra- 
chinon (8) in violetten Bláttchen aus C,,H,, 4- C,,H,(NO,),0,. Ein anderes 
Additionsprodukt ist T rinitroanilinanthracen (119), C,,H,,-C;H4,(NO4),NH,, 
bildet rothe Nadeln. 
Brom wirkt in verschiedener Weise auf Anthracen ein und bildet je nach 
den Versuchsbedingungen Bibromanthracen, Bibromanthracentetrabromid oder 
Hexabromanthracen. Von Chlor wird Anthracen bei gewóhnlicher Temperatur 
zunüchst in Anthracendichlorid, dann in Bichloranthracen und bei hóherer Tempe- 
ratur in Bichloranthracentetrachlorid, Tetrachloranthracen und Hexachloranthracen 
verwandelt. Durch Oxydationsmittel wird das Anthracen in Anthrachinon über- 
geführt. Salpetersäure erzeugt ebenfalls Anthrachinon und Nitrosubstitutions- 
produkte desselben, dagegen keine des Anthracens. Auch in alkoholischer Lósung 
werden keine Nitroprodukte desselben gebildet (10). Anthracen wird von Schwefel- 
sáure unter theilweiser Verkohlung in Sulfosáuren verwandelt. Natriumamalgam 
erzeugt Anthracenbihydrür; Jodwasserstoff, Anthracenbihydrür und Hexahydrür 
und bei 280° Toluol, Benzol und die Kohlenwasserstoffe C, ,H,, und C,H,, (11). 
Constitution des Anthracens. Das Anthracen wird aufgefasst als bestehend 
aus zwei Benzolkernen, welche durch zwei unter sich verbundene Kohlenstoft- 
atome, die in beiden Benzolkernen die Orthostellung einnehmen, verkettet sind 
und wird demgemàáss durch folgende Formel dargestellt: 
H A bw H 
C — C: 
  
  
  
  
  
  
  
  
   
    
  
    
  
  
  
  
   
  
  
    
   
   
  
     
   
    
    
  
  
  
    
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