Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 1. Band)

   
| von den leicht 
rome sublimirt. 
ich gelbe Farb- 
glichst niedriger 
1 Benzol durch 
oklinen System 
. blaue Fluores- 
i 213*, beginnt 
ungefähr 360°. 
kalt gesättigte 
Sonnenstrahlen 
ıthracen (Para- 
h sind als An- 
Anthracen (7). 
efern nach dem 
H,(NO,);O0H, 
n schon in der 
nelzpunkt liegt 
roanthrachinon 
initroanthra- 
. Ein anderes 
Hd, (NO,), NH,, 
bildet je nach 
rabromid oder 
er Temperatur 
Öherer Tempe- 
chloranthracen 
rachinon über- 
rosubstitutions- 
lischer Lósung 
1 von Schwefel- 
atriumamalgam 
d Hexahydriir 
ad C, Hs (11). 
als bestehend 
e Kohlenstoft- 
verkettet sind 
Anthracen. 673 
Diese Auffassung stützt sich hauptsüchlich auf die Eigenschaft des Alizarins 
durch Oxydation Phtalsäure zu liefern; auf die Anthracensynthesen von LIMPRICHT 
und BERTHELOT; auf die Synthesen einiger Anthracenderivate aus Phtalsäure und 
Phenolen; auf die Bildung von Anthrachinon aus Benzoylbenzoësäure, von An- 
thracen aus Orthobrombenzylbromid (JACKSEN u. WurrE) und von Orthobrom- 
anthrachinon aus Orthobrombenzoylbenzoësäure (v. PECHMANN). Die von AN- 
SCHÜTZ und ELTZBACHER gefundene Anthracensynthese (137) liefert den ersten 
experimentellen Beweis, dass die mittelständigen Kohlenstoffatome unter einander 
verbunden sind: : 
BrCHBr CH 
C,H,H, + 
AE >< 
| uH CH —A4HBru-C.H.77] Cu. 
BrCHBr 96d cas Cu” od 
Anthracendihydrür (133), C,,H,,H,, entsteht durch Einwirkung von 
Natriumamalgam auf eine heisse alkoholische Anthracenlósung oder beim Er- 
wármen von Anthracen, Jodwasserstoff und amorphem Phosphor auf 150°. Es 
ist unlóslich in Wasser, leicht lóslich in Alkohol, Aether und Benzol, krystallisirt 
in farblosen, monoklinen Tafeln vom Schmelzpunkt 106?, sublimirt in Nadeln 
und destillirt unzersetzt bei 305°. Mit Wasserdämpfen ist es flüchtig und zerfällt 
beim Durchleiten durch eine schwach rothglühende Röhre in Anthracen und 
Wasserstoff. Beim Erhitzen mit Schwefelsäure auf 100° entsteht Anthracen und 
schweflige Säure, Brom verwandelt es in Bibromanthracen und Oxydationsmittel 
in Anthrachinon. 
Homologe des Anthracendihydrürs bilden sich durch Reduction der Alkyl- 
oxanthranole (s. unten). 
Anthracenhexahydrür, C,,H,,- H, (7, 133), bildet sich aus dem Anthracen- 
dihydrür beim Erhitzen mit 1— 1 Th. amorphem Phosphor und 5 Th. Jodwasser- 
stoff während 12 Stunden auf 200—220° Der entstehende Kohlenwasserstoff 
wird mit Wasser gewaschen, aus Alkohol umkrystallisirt, destillirt, und der bei 
290° übergehende Antheil gesondert aufgefangen. In seinen Eigenschaften ist 
diese Verbindung dem Dihydrür sehr ähnlich; schmilzt bei 63° und zerfällt bei 
Glühhitze in Anthracen und Wasserstoff, 
Anthracenmonobromid, (C,,H,,),Br, (12) entsteht beim Erhitzen von 
Anthracendibromid ,und durch Einwirkung der theoretischen Menge Brom auf. 
Anthracen, das in Schwefelkohlenstoff gelóst ist. Es krystallisirt 1n gelben Nadeln, 
schmilzt bei 100?, lóst sich in Benzol, Schwefelkohlenstoff, Alkohol und Eisessig 
und verbindet sich mit Pikrinsáure zu orangerothen Krystallen. 
Anthracendibromid, C,,H,,Br, (12), wird gebildet, wenn Anthracen 
mit einer Lösung von Brom in Schwefelkohlenstoff zusammentrifft und krystallisirt 
in Prismen, welche in Schwefelkohlenstoff, Alkohol und Aether schwer löslich 
sind und sich unter Abgabe von Bromwasserstoff bei gewöhnlicher Temperatur 
zersetzen. 
Dibromanthracen, C,,H,Br, (7, 12). Anthracen wird in Schwefelkohlen- 
stoff vertheilt und mit der berechneten Menge Brom versetzt. Die sich aus- 
scheidenden Krystalle werden aus Benzol umkrystallisirt und dann in gelben 
Nadeln vom Schmelzpunkt 221? erhalten. Diese sind wenig löslich in Alkohol 
und Aether, etwas besser in Benzol, schmelzen bei 221° und sublimiren unzersetzt. 
Durch Oxydationsmittel wird Dibromanthracen in Anthrachinon verwandelt; mit 
Bromdampf in Berührung geht es in Dibromanthracentetrabromid über; beim 
Erhitzen mit alkoholischem Kali auf 160— 170° entsteht Anthracen, Aldehyd und 
Essigsäure. 
LADENBURG, Chemie I. 
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