| von den leicht
rome sublimirt.
ich gelbe Farb-
glichst niedriger
1 Benzol durch
oklinen System
. blaue Fluores-
i 213*, beginnt
ungefähr 360°.
kalt gesättigte
Sonnenstrahlen
ıthracen (Para-
h sind als An-
Anthracen (7).
efern nach dem
H,(NO,);O0H,
n schon in der
nelzpunkt liegt
roanthrachinon
initroanthra-
. Ein anderes
Hd, (NO,), NH,,
bildet je nach
rabromid oder
er Temperatur
Öherer Tempe-
chloranthracen
rachinon über-
rosubstitutions-
lischer Lósung
1 von Schwefel-
atriumamalgam
d Hexahydriir
ad C, Hs (11).
als bestehend
e Kohlenstoft-
verkettet sind
Anthracen. 673
Diese Auffassung stützt sich hauptsüchlich auf die Eigenschaft des Alizarins
durch Oxydation Phtalsäure zu liefern; auf die Anthracensynthesen von LIMPRICHT
und BERTHELOT; auf die Synthesen einiger Anthracenderivate aus Phtalsäure und
Phenolen; auf die Bildung von Anthrachinon aus Benzoylbenzoësäure, von An-
thracen aus Orthobrombenzylbromid (JACKSEN u. WurrE) und von Orthobrom-
anthrachinon aus Orthobrombenzoylbenzoësäure (v. PECHMANN). Die von AN-
SCHÜTZ und ELTZBACHER gefundene Anthracensynthese (137) liefert den ersten
experimentellen Beweis, dass die mittelständigen Kohlenstoffatome unter einander
verbunden sind: :
BrCHBr CH
C,H,H, +
AE ><
| uH CH —A4HBru-C.H.77] Cu.
BrCHBr 96d cas Cu” od
Anthracendihydrür (133), C,,H,,H,, entsteht durch Einwirkung von
Natriumamalgam auf eine heisse alkoholische Anthracenlósung oder beim Er-
wármen von Anthracen, Jodwasserstoff und amorphem Phosphor auf 150°. Es
ist unlóslich in Wasser, leicht lóslich in Alkohol, Aether und Benzol, krystallisirt
in farblosen, monoklinen Tafeln vom Schmelzpunkt 106?, sublimirt in Nadeln
und destillirt unzersetzt bei 305°. Mit Wasserdämpfen ist es flüchtig und zerfällt
beim Durchleiten durch eine schwach rothglühende Röhre in Anthracen und
Wasserstoff. Beim Erhitzen mit Schwefelsäure auf 100° entsteht Anthracen und
schweflige Säure, Brom verwandelt es in Bibromanthracen und Oxydationsmittel
in Anthrachinon.
Homologe des Anthracendihydrürs bilden sich durch Reduction der Alkyl-
oxanthranole (s. unten).
Anthracenhexahydrür, C,,H,,- H, (7, 133), bildet sich aus dem Anthracen-
dihydrür beim Erhitzen mit 1— 1 Th. amorphem Phosphor und 5 Th. Jodwasser-
stoff während 12 Stunden auf 200—220° Der entstehende Kohlenwasserstoff
wird mit Wasser gewaschen, aus Alkohol umkrystallisirt, destillirt, und der bei
290° übergehende Antheil gesondert aufgefangen. In seinen Eigenschaften ist
diese Verbindung dem Dihydrür sehr ähnlich; schmilzt bei 63° und zerfällt bei
Glühhitze in Anthracen und Wasserstoff,
Anthracenmonobromid, (C,,H,,),Br, (12) entsteht beim Erhitzen von
Anthracendibromid ,und durch Einwirkung der theoretischen Menge Brom auf.
Anthracen, das in Schwefelkohlenstoff gelóst ist. Es krystallisirt 1n gelben Nadeln,
schmilzt bei 100?, lóst sich in Benzol, Schwefelkohlenstoff, Alkohol und Eisessig
und verbindet sich mit Pikrinsáure zu orangerothen Krystallen.
Anthracendibromid, C,,H,,Br, (12), wird gebildet, wenn Anthracen
mit einer Lösung von Brom in Schwefelkohlenstoff zusammentrifft und krystallisirt
in Prismen, welche in Schwefelkohlenstoff, Alkohol und Aether schwer löslich
sind und sich unter Abgabe von Bromwasserstoff bei gewöhnlicher Temperatur
zersetzen.
Dibromanthracen, C,,H,Br, (7, 12). Anthracen wird in Schwefelkohlen-
stoff vertheilt und mit der berechneten Menge Brom versetzt. Die sich aus-
scheidenden Krystalle werden aus Benzol umkrystallisirt und dann in gelben
Nadeln vom Schmelzpunkt 221? erhalten. Diese sind wenig löslich in Alkohol
und Aether, etwas besser in Benzol, schmelzen bei 221° und sublimiren unzersetzt.
Durch Oxydationsmittel wird Dibromanthracen in Anthrachinon verwandelt; mit
Bromdampf in Berührung geht es in Dibromanthracentetrabromid über; beim
Erhitzen mit alkoholischem Kali auf 160— 170° entsteht Anthracen, Aldehyd und
Essigsäure.
LADENBURG, Chemie I.
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