manthrachinon 
? erhitzt. Aus 
Et 190—192° an. 
ttel verwandeln 
re loslich und 
DERSON erhielt 
nlicher Tempe- 
lel C LH o Br, 
t Bromdämpfen 
en, aus Benzol 
Alkohol und in 
sind. Schmilzt 
| und Tribrom- 
bromanthracen. 
or vorigen Ver- 
 schmelzen, in 
nd Chromsäure 
i Bromdámpfe 
Behandeln von 
gelben Nadeln, 
'enig, besser in 
ind geht durch 
krystallisirt in 
Es bildet sich 
vorigen Kórper 
sse, die bei ca. 
nn Tetrabrom- 
S bildet seide- 
slich, sublimirt 
nicht bei 370?. 
ibromanthracen 
ch Bromwasser- 
ol, Aether und 
m, sublimirt in 
und wird von 
ı Erhitzen von 
uf 200°. Auch 
chwefelkohlen- 
Nadeln, welche 
icen wird mit 
nnten Lósungs- 
Anthracen. 675 
mitteln, selbst in siedendem Nitrobenzol und Anilin, sehr wenig lóslich und 
sublimirt in dunkelgelben Nadeln. 
FirETI (17) will durch Erhitzen von Cinchonin und Brom Perbromanthracen 
erhalten haben. 
Anthracenbichlorid, C,,H,,Cl, (4, 12), bildet sich bei langsamem und 
nicht zu lange anhaltendem Zuleiten von Chlor zu Anthracen oder durch Ein- 
leiten von Chlor in eine einprocentige Lósung von Anthracen in Schwefelkohlen- 
stoff, die auf 0? abgekühlt ist. Es ist schwer lóslich in Alkohol, Aether, Benzol, 
Essigsáure und Schwefelkohlenstoff und zersetzt sich schon bei gewóhnlicher 
Temperatur unter Abspaltung von Chlorwasserstoff in 
Monochloranthracen, C,,H,Cl (12). Rascher erfolgt die Umwandlung 
beim Erhitzen. Aus Alkohol krystallisirt das Monochloranthracen in goldgelben 
Nadeln, welche bei 103? schmelzen und in Aether, Benzol und Schwefelkohlen- 
stoff leicht lóslich sind. Die Verbindung mit Pikrinsáure stellt schóne, scharlach- 
rothe Nadeln dar. 
Dichloranthracen, C,,H,Cl, (2, 7, 18), entsteht bei längerem Verweilen 
von Anthracen in einer Chloratmospháre oder durch Einwirkung von Chlor auf 
Anthracen bei 100?. Im Grossen gewinnt man das Dichloranthracen (welches zur 
Bereitung von Anthrapurpurin dienen kann) auf letzterem Wege oder man ver- 
theilt Anthracen in Nitrobenzol und leitet in der Kälte Chlorgas ein. Es krystal- 
lisirt und sublimirt in gelben, glänzenden Nadeln, welche bei 209° schmelzen, 
sich leicht in Benzol, weniger in Alkohol und Aether lösen. Die Lösungen be- 
sitzen prachtvolle Fluorescenz. Durch Oxydation geht es in Anthrachinon über. 
Mit Pikrinsáure verbindet es sich zu rothen Krystallen: C, ‚H;Cl,:C;H,(NO,);OH. 
Dichloranthracendichlorid, C,,H,Cl,-Cl, (19) In eine Lósung von 
Anthracen in Chloroform wird so lange Chlor eingeleitet, bis die zuerst dick- 
flüssige Masse eine klare Lósung bildet. Man erhàlt die Verbindung in farblosen 
Prismen, welche bei 149—150? schmelzen, und sich leicht in Chloroform und 
Benzol schwer in Alkohol und Aether lósen. Bei 170? entsteht unter Entwicklung 
von Salzsáure Trichloranthracen. 
Dichloranthracentetrachlorid, C4,,H,4Cl,-Cl, (16). Man lässt Chlor in 
der Kälte und dann im Oelbad bei 230? auf Anthracen einwirken. Es stellt 
hellgelbe, mikroskopische Krystallkórner dar und schmilzt unter Zersetzung bei 
141—145?. Ein Isomeres (20) bildet sich beim Behandeln von Nitrosoanthron 
mit Phosphorpentachlorid. Krystallisirt in weissen Nadeln. 
Bleibt Dichloranthracen lüngere Zeit mit Bromdámpfen in Berührung, so ent- 
steht Dichloranthracentetrabromid, C,,H,Cl,-Br, (19). Es bildet weisse, 
atlasglänzende Nadeln, die bei 166° schmelzen und leicht in Benzol und Chloro- 
form löslich sind. Beim Erhitzen auf 180—190° verwandelt es sich in Dichlor- 
monobromanthracen, C,,H,BrCl, (19). Grünlichgelbe Blättchen, f. 168°. 
Dichlordibromanthracen, C,,H,Br,Cl, (19), wird in gelben Nadeln 
(f. 251—252?) erhalten, wenn Dichloranthracentetrabromid mit alkoholischem 
Kal gekocht wird. 
Trichloranthracen, C,,H;Cl,, entsteht beim Einwirken von Phosphor- 
pentachlorid auf Anthrachinon (21) und beim Erhitzen von Dichloranthracen- 
dichlorid auf 170? (19) Es bildet gelbe Nadeln (f. 162—163^), die in Alkohol 
und Aether schwer, leichter in Benzol löslich sind. Die alkoholische Lösung 
zeigt blaue Fluorescenz. 
Tetrachloranthracen, C,,H,Cl, (7). Man leitet Chlor über Anthracen, 
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