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Handwörterbuch der Chemie.
trockener Kohlensäure (11) zu Benzoesäure, mit Chlorkohlenoxyd (12) zu Ben-
zoylchlorid:
C,H, + CO, = C;H;CO,H
C; H, -- COCI, S C,H:COCL-+HCL
Wird eine Lósung von Brombenzol (13) in Aether oder Benzol mit Natrium
und Kohlensäure behandelt, so entsteht benzoesaures Natron:
C{;H;Br + 2Na + CO, = C,H;,CO,Na + NaBr.
Wird ein Gemenge von Brombenzol (14) und Chlorkohlensäureäther mit
Natriumamalgam auf 100—110? erhitzt, so entsteht Benzoesäureäthyläther:
C,H,Br + CICO,C,H; + 29Na = NaCl + NaBr + C, H4,CO,C,H,.
Durch Schmelzen von benzolsulfosaurem Natron (15) mit ameisensaurem
Natron wird benzoesaures Natron gebildet:
Na
3H *
Durch Erhitzen von Benzol mit vierfach Chlorkohlenstoff (16) und Schwefel-
sáureanhydrid auf 100? und Behandlung des entstehenden Produktes mit Wasser
entsteht Benzoesáure neben Salzsäure, Benzolsulfosäure und Sulfobenzid.
Durch Behandlung von Benzonitril, C,H,CN, welches auf verschiedenen
Wegen synthetisch dargestellt werden kann (s. Benzonitril) mit Säuren oder Alkalien,
wird ebenfalls Benzoesäure gebildet:
G;H;CN +2H,0 = C,H,COOH 4- NH,.
7. Chinasáure geht beim Behandeln mit Jodwasserstoff (17) fast glatt in Benzoe-
sáure über; beim Erhitzen (18) dieser Sáure über ihren Schmelzpunkt wird eben-
falls, neben anderen Substanzen, Benzoesüure gebildet, wührend bei der Ein-
Wirkung von Phosphorpentachlorid das Chlorid der Metachlorbenzoesüure erhalten
wird. Die Benzoesaure entsteht ferner durch Oxydation von Eiweisskórpern (19)
und von Atropin (20), sowie durch Behandlung gewisser in den Cotorinden (21)
enthaltenen Substanzen mit Salzsüure oder mit schmelzendem Kali.
C;H5SO,Na -- HCO,Na — C,H,CO,Na + SO
Darstellung. 1. Aus Benzoeharz. Die zu officinellen Zwecken benutzte Sáure wird
durch Sublimation (23, 24, 25) des Harzes gewonnen. Man verwendet am besten Siam-Benzoe,
welche frei von Zimmtsáure ist. Das zerkleinerte Harz wird für sich oder mit Sand gemengt in
ein eisernes Gefüss von ca. 5 Centim. Hóhe gebracht, die Oeffnung mit porósem Papier verklebt,
mit einem gut schliessenden Helm von dickem Papier oder Holz bedeckt und ganz allmählich
auf 170° erwärmt. Die Ausbeute schwankt zwischen 4 und 10%. Will man dem Harze (26)
die Säure vollständig entziehen, so wird dasselbe (4 Thle.) mit 1—-2 Thln. Kalkhydrat und
40 Thln. Wasser kalt angerührt ganz allmählich zum Sieden erhitzt, dann auf die Hälfte einge-
dampft und filtrirt. Das noch heisse Filtrat, welches die Säure als benzoesauren Kalk enthält,
wird mit Salzsäure zersetzt und die abgeschiedene Säure nach dem Erkalten durch Waschen
mit kaltem Wasser gereinigt. Statt des Kalkes kann auch kohlensaures Natron zur Bindung der
Säure angewandt werden; das so gewonnene Produkt ist jedoch stärker gefärbt. Nach
WOEHLER (27) wird das Harz zur Ueberführung in Benzoesäureäthyläther mit Alkohol und
rauchender Salzsäure behandelt und der Aether durch Kochen mit Kalilauge zerlegt. Auch Di-
gestion (95) des Harzes mit starker Essigsäure ist vorgeschlagen.
2. Aus Harn (28). Man lässt Pferde- oder Kuhharn, welche Hippursäure (Benzoylglycocoll)
enthalten, faulen, versetzt mit Kalkmilch und gewinnt die Säure entweder durch Zersetzen der
eingedampften Lösung mit Salzsäure oder stellt nach Entfernung des überschüssigen Kalkes durch
Kohlensäure, mittelst Eisenchlorid in Wasser unlösliches benzoesaures Eisen dar und zersetzt das-
selbe ebenfalls durch Salzsäure. Die rohe Säure wird gereinigt. Die Ausbeute beträgt 19 des
verarbeiteten Harns. Die Säure ist am Geruch zu erkennen.
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5, Aus Phtalsdure. Die aus Naphtalin dargestellte Säure (7), wird mit i Kalkhydrat
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