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Benzoesäure.
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p-Benzarsinige Säure, cup ANO wird aus der Lósung von Benz-
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arsinjodiir in kohlensaurem Natron durch Salzsáure gefüllt und krystallisirt aus
heissem Wasser in farblosen, feinen Nadeln. Schmp. 145—160°. Sie verliert
beim Erhitzen 1 Mol. Wasser und bildet Cn NO
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Das Kalksalz, (CoH, ho 59 Ca, krystallisirt in perlmutterglänzenden Blättchen.
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p-Dibenzarsinsäure, Ast CO.H).’ entsteht durch Oxydation von
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Ditolylarsinsáure, As oH CH, mit Kaliumpermanganat. Glánzende Bláttchen,
in Alkohol und Wasser schwer löslich. Sie wird durch Jodwasserstoff und rothen
Phosphor in Dibenzarsinjodür, Aslc. Hi, CO, E), und dieses durch kohlen-
saures Natron in Dibenzarsinige Säure, ASCH, CO, H), übergeführt.
p-Tribenzarsinsáure, Ax (OTi COLE’ entsteht durch Oxydation von
Tritolylarsin As(C,H, CH,), mit Kaliumpermanganat und krystallisirt aus Alkohol
oder Aether in krystallinischen Krusten. Durch Jodwasserstoff und Phosphor
entsteht tribenzarsinige Säure.
Thiobenzoesáuren*) entstehen aus Benzoesäure durch Austausch des
Sauerstoffes im Carboxyl gegen Schwefel. Es sind demnach drei Thioderivate
môglich, welche den folgenden Formeln entsprechen.
C,H,COSH C,H,CSOH C,H,CSSH
a-Thiobenzoesäure B-Thiobenzoesäure ^ Dithiobenzoesáure.
a-Thiobenzoesäure (1), C,H,COSH. Das Kaliumsalz entsteht durch
Einwirkung von Benzoylchlorid auf eine alkoholische Lôsung von Schwefelkalium
und durch Kochen von Benzoesäureanhydrid oder Benzoesäurephenyläther mit
alkoholischem Kaliumsulfhydrat. Benützt man zur Darstellung Benzoylchlorid,
so wird das ausgeschiedene Chlorkalium abfiltrirt, der Alkohol verdunstet und
die Säure aus der wässrigen Lösung des Kaliumsalzes mit Salzsäure gefällt.
Gelbes Oel, welches durch Abkühlung erstarrt und gegen 24° schmilzt. Die
Säure wird bereits durch den Sauerstoff der Luft in Benzoyldisulfid umgewandelt.
Das Kalisalz, C,H,COSK, krystallisirt aus Alkohol in gelblichen Tafeln.
Das Barytsalz, (C,H,COS),Ba, bildet wasserhaltige Blättchen. Blei- und Silber salz
sind weisse, leicht zersetzliche Niederschläge.
Thiobenzoesäureäthyläther (2), C,H,COSC,H,, aus Bleimerkaptan und ütherischem
Benzoylchlorid dargestellt, ist ein bei 2439 siedendes, nach Mercaptan riechendes Oel.
Thiobenzoesdurephenylither (3), C;H,COSC,H;,, wird durch Erhitzen von Benzoyl-
chlorid mit Phenylsulfhydrat erhalten und krystallisirt aus Benzol in glänzenden, bei 56°
schmelzenden Nadeln. Der analog dargestellte
*) 1) ENGELHARDT, LATSCHINOFF u. MALYSCHEFF, Z. Ch. 1868, pag. 353—57. 2) TÜTT-
SCHEFF, Z. J. 1863, pag. 483. 3) SCHILLER u. OTTO, Ber. 9, pag. 1634. 4) OTTO u. LUDERS,
Ber. 13, pag. 1285. 5) MOSSLING, Ann. 118, pag. 303. 6) KLINGER, Ber. 15, pag. 865.
7) ENGELHARDT, LATSCHINOFF, Z. Ch. 1868, pag. 455. 8) CAHOURS, J. 1847—48, pag. 595.
9) BERNTHSEN, Ann. 192, pag. 31. 10) HOFMANN, Ber. 1, pag. 102. 11) Ders., Ber. 2, pag. 645.
12) KLINGER, Ann. 192, pag. 48. 13) WANSTRAT, Ber. 6, pag. 332— 35. 14) BERNTHSEN,
Ann. 197, pag. 348— 50. 15) PINNER u. KLEIN, Ber. 11, pag. 1825. 16) ENGLER, Ann. 149,
pag. 299. 17) HOFMANN, Ber. I, pag. 197.
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