204 Handwörterbuch der Chemie,
leiten von Phenoldampf über glühenden Zinkstaub und bei der trokenen Destillation
von Holz und besonders von Steinkohlen.
Darstellung. Das in der chemischen Industrie (8) in grossen Mengen gebrauchte Benzol
wird lediglich aus Steinkohlentheer gewonnen. Es wird das bei der Destillation des Theers zuerst
übergehende leichte Theeröl durch Schütteln mit Natronlauge und Schwefelsäure von Phenolen
und basischen Körpern befreit, und dann in besonders construirten Apparaten einer sorgfältigen
Rectifikation unterworfen, wobei zunächst ein aus Schwefelkohlenstoff, Amylen, Alkohol, Aceto-
nitril und anderen Substanzen bestehender Vorlauf, dann Benzol und später Toluol und Homologe
übergehen. Zur Reindarstellung bringt man das Benzol durch Eis zum Gefrieren (9) und befreit
es durch Pressen von den nicht erstarrenden homologen Kohlenwasserstoffen.
Das aus Steinkohlentheer dargestellte Benzol, welches lange Jahre für ein
chemisches Jndividuum gehalten wurde, enthält nach den neuesten Unter-
suchungen von V. MEvrn (10) als steten Begleiter einen schwefelhaltigen Kórper,
das Thiophen, C,H,S. Im reinsten Benzol sind circa 0:59 enthalten. Es kann
dem Benzol durch Schütteln mit concentrirter Schwefelsáure entzogen werden.
Ueber die Constitution des Benzols sowie über die Bezeichnung seiner
Derivate s. Art. Aromatische Verbindungen, pag. 39.
Eigenschaften und Umwandlungen. Das Benzol ist eine wasserhelle,
leicht bewegliche Flüssigkeit, welche unter 0° zu rhombischen Prismen (11) er-
Starr. Schmp. circa + 6°. Benzol siedet bei 80:39 (12) und brennt mit
leuchtender Flamme. Spec. Gew. (13) — 0-885 bei 15°. Verbrennungswirme (12)
des aus TTheer dargestellten Benzols bei 19° = 805800«, des aus Hippursáure
dargestellten — 787950c. Benzol ist unlóslich in Wasser, mischbar mit Alkohol,
Aether etc. Es löst sehr leicht Fette und Harze, daher seine Anwendung als
Fleckwasser.
Wird Benzol (14) durch glühende Róhren geleitet, so entstehen: Diphenyl,
Diphenylbenzol, Isodiphenylbenzol, Triphenylen, Benzerythren und ólige Kohlen-
wasserstoffe.
Die meisten Reductionsmittel greifen das Benzol nicht an. Durch Erhitzen
mit conc. Jodwasserstoff (14) auf 980? entsteht Hexahydrobenzol. Ozon (15)
verwandelt das Benzol in Essigsiure und Oxalsáure. Bringt man Benzol
mit gelbem Phosphor, der mit Wasser übergossen ist, zusammen, so entsteht
durch das nascirende Ozon im Sonnenlicht Oxalsäure und Phenol (15). Letz-
teres (15) wird auch durch Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd und Palladium-
wasserstoff auf Benzol erzeugt. Braunstein (16) und Schwefelsäure oxydiren
Benzol zu Ameisensäure, Benzoesäure und Phtalsäure. Chromoxychlorid (17)
führt Benzol in Eisessiglósung in Trichlorchinon über. Mit reinem Benzol ver-
einigt sich das Chlorid zu der Verbindung C,H, (CrO,Cl), (18), welche mit
Wasser Chinon liefert. Durch Einwirkung von chlorsaurem Kali (19) und ver-
dünnter Schwefelsäure entsteht Dichlorchinon und Trichlorhydrochinon. Unter-
chlorige Säure (zo) verbindet sich mit dem Benzol zu Phenosechlorhydrin,
C,H,(CIOH),. Chlor und Brom verbinden sich im Sonnenlicht direkt mit dem
Benzol, ausserdem wirken sie substituirend auf den Wasserstoff desselben ein. Jod
substituirt denselben nur bei Gegenwart von Jodsäure. Salpetersäure bildet
Nitroprodukte. Wird Untersalpetersäure (21) in Benzol geleitet, so entstehen unter
anderem Nitrobenzol, Pikrinsäure und Oxalsäure. Concentrirte Schwefelsäure
führt das Benzol in Sulfosäuren, Schwefelsäureanhydrid in Sulfobenzid über.
Kalium (22) erzeugt Benzolkalium. Das Benzol bildet zwei Reihen von Derivaten:
Additionsprodukte und Substitutionsprodukte.
auf Ber
Glánzei
schwer
und o-p
alkohol
Du
regener
spreche
Be
dargest
Sáulen.
benzol.
hexabr«
Dibrom
Us
Zu
leiten vc
nach zw
die Verb
Fa
leicht 1
kohlens
C HG
Al
säure |
orange!
und be
Brom €
Su
C]
3) Müri
1866, p:
8) Krad
Ann. 19
pag. 331
15) Ben
Z Ch.
Suppl ;
21) Cot
pag. 176
26) Wu
pag. 56:
Kv, Ber.
