Handwörterbuch der Chemie. 
steht durch Einwirkung von Chlor auf Benzol bei Gegenwart von Jod (3) oder 
Molybdänpentachlorid (4), durch Erhitzen von Benzol mit Sulfurylchlorid (5) auf 
150° und durch Behandlung von Phenol mit Phosphorpentachlorid (6). 
CeHe + 2C1 = C;H;Cl1 + HC], 
C,H, 4- SO,CI, z C;H;C1 + SO, + HC, 
C,H,OH + PCI, = C,H,C1 + POCI, +— HCL 
Zur Darstellung leitet man in Benzol, welches mit Jod oder Molybdänpentachlorid versetzt ist, 
annähernd 2 Atome Chlor, wäscht das Produkt mit wässrigem Alkali und reinigt das getrocknete 
Oel durch Destillation. 
Stark lichtbrechendes Oel (7), welches bei 132° siedet, bei — 50° krystallinisch 
erstarrt und bei — 40? wieder schmilzt. Wird es in Dampfform durch ein 
glühendes Rohr geleitet, so entstehen Diphenyl, Chlordiphenyl und Diphenyl- 
benzol. Braunstein und Schwefelsäure liefern Ameisensáure und p-Chlorbenzoe- 
säure. Wird Chlorbenzol einem Hunde eingegeben, so geht es als Chlor. 
mercaptursáure, C,,H,4CINSO, in den Harn über. Rauchende Salpetersäure 
führt Chlorbenzol in o- und p-Chlornitrobenzol über. 
Dichlorbenzol(z,2) C,H,Cl, 1.0-Dichlorbenzol, entsteht in kleiner 
Menge, neben p-Dichlorbenzol als Hauptprodukt, durch Einwirkung von 2 Mol. 
Chlor auf jodhaltiges Benzol. 
Das flüssige o-Dichlorbenzol wird zunüchst durch Abpressen von dem festen p-Derivat ge- 
trennt, dann das Oel 48 Stunden mit rauchender Schwefelsäure auf 219? erhitzt, wobei nur die 
o-Verbindung als Sulfosüure in Lösung geht. Man verdünnt mit Wasser, neutralisirt die filtrirte 
Lósung mit kohlensaurem Baryt, zersetzt den o-chlorbenzolsulfosauren Baryt mit Schwefelsüure 
und zerlegt die freie Sáure durch Destillation: 
C,H,C1,SO,H + H,0 = SO,H, + C,H,Cl,. 
Das o-Dichlorbenzol wird auch durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid 
auf o-Chlorphenol erhalten. Flüssigkeit, welche bet 179? siedet. Spec. Gew. 
— ]:3978 bei 09. Erstarrt nicht bei — 14°. Durch Salpetersäure entsteht bei 
439 schmelzendes Dichlornitrobenzol. 
3. m-Dichlorbenzol (2) entsteht durch Einwirkung von Aethylnitrit auf 
Dichloranilin und ist auch aus m-Diamidobenzol erhalten worden. Siedep. 1729. 
Spec. Gew. — 1:307 bei 09. Durch Salpetersäure entsteht bei 339 schmelzendes 
Dichlornitrobenzol. 
3. p-Dichlorbenzol, dessen Entstehung unter o-Dichlorbenzol besprochen 
ist, bildet sich ausserdem durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid (1) auf 
p-Chlorphenol und p-Phenolsulfosaures Kali (9). Krystallisirt. aus Alkohol in 
monoklinen Blättern, welche bei 53% schmelzen. Siedep. 172°. . Leicht löslich 
in heissem Alkohol, in Aether und Benzol. Salpetersäure liefert bei 54:5? 
schmelzendes Dichlornitrobenzol. 
Trichlorbenzol (10), C,H,Cl,. 1. C;H4CICICI, wird durch Einwirkung von 
3 2 
3 
Salpetrigsáureáther auf Trichloranilin, C,H,N H,CICICI dargestellt. Es krystallisirt 
A 1 2 3 4 
34) WURSTER, Ber. 6, pag. 1490. 35) BAESSMANN, Ann. I91, pag. 206—8. 36) MAYER, ARN, 
pag. 137, 227. 37) KORNER, J. 1875, pag. 343. 38) RICHTER, Ber. 8, pag. 1428. 39) RICHE 
u. BERARD, Ann. 133, pag. 52. 40) KEKULE, Ann. 137, pag. 161—172. 41) HALBERSTADT, 
Ber. 14, pag. 911. 42) DIEHL, Ber. 11, pag. 191. 43) GESSNER, Ber. 9, pag. 1507. 44) RUOFF, 
Ber. 11, pag. 403. 45) KORNER, J. 1875, pag. 319. 46) Ders., J. 1875, pag. 326. 47) SCRUGHAM, 
Ann. 92, pag. 318. 48) GmRiEss, Ann. 137, pag. 76. 49) KÖRNER, Jahresber. 1875, pag. 318. 
50) KEKULÉ, Z. Ch. 1866, pag. 688. 51) SCHUTZENBERGER, Jahresber. 1862, pag. 251. 
52) RupoLPH, Ber. i1, pag. 81. 53) BEILSTEIN u. KURBATOW, Ann. 176, pag. 43. 54) GRIESS, 
Z. Ch. 1866, pag. 455. 
  
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