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2. 251. 
GRIESS, 
Benzol. 207 
aus Alkohol in langen, breiten Tafeln, welche bei 53— 54? schmelzen. Siedep. 
918—2199. Leicht löslich in Schwefelkohlenstoff und Aether, schwer in Alkohol. 
Salpetersäure liefert Trichlornitrobenzol (Schmp. 559). 
9. C;H,4CICICI, entsteht durch Chloriren von Benzol bei Gegenwart von 
1-2 4 
Jod, durch Zerlegen von Benzolhexachlorid mit Kalilauge, durch Einwirkung 
von Phosphorpentachlorid auf Dichlorphenol und durch Substitution des Amids 
im o-p- resp. m-p-Dichloranilin durch Chlor. Schmp. 169. Siedep. 2150, Spec. 
Gew. = 1:574 bei 109 (im festen Zustande). Durch Salpetersäure entsteht 
'Trichlornitrobenzol (Schmp. 589). 
3. C,H,CICICI, wird durch Einwirkung von Salpetrigsáure- Aether auf das 
E d 
entsprechende Trichloranilin dargestellt. Schmp. 63:59. Siedep. — 208,59 bei 
763-8 Millim. Leicht lóslich in Aether, Ligroin, Benzol, schwer in Alkohol. Durch 
Salpetersäure entsteht Trichlornitrobenzol (Schmp. 68?). 
Tetrachlorbenzol (11), C,H,Cl,, 1. C;H,CICICICI, aus Trichloranilin 
1-9 3 4 
(Schmp. 67:5) dargestellt, krystallisirt aus Alkohol in langen Nadeln, welche bei 
45—469 schmelzen. Siedep. 254? bei 761:3 Millim. Durch Salpetersäure wird es 
in Nitrotetrachlorbenzol (Schmp. 64:2) überführt. 
9. C,H,CICICICI, wird in reinem Zustande aus 'Trichloranilin (Schmp. 71:59) 
1-927085 
dargestellt. Es krystallisirt aus Alkohol in farblosen, bei 50—51? schmelzenden 
Nadeln. Siedep. 9469. Schwer lóslich in kaltem Alkohol, leicht in Benzol und 
Schwefelkohlenstoff. Durch Salpetersüure entsteht Nitrotetrachlorbenzol (Schmp. 
21—22°). 
3. C.H,CICICIC], ist durch Chloriren von Benzol und aus Trichloranilin 
1.2 4 5 
(Schmp. 95—96°) dargestellt worden. In kleiner Menge entsteht es auch beim 
Einleiten von Chlor in siedendes Trichlortoluol, C;H,Cl,: CH,. Schmp. 137— 138?. 
Siedep 243—246°. Wenig löslich in Alkohol und Ligroin, leichter in Benzol. 
Durch Salpetersäure entsteht neben dem bei 98° schmelzendem Nitrotetrachlor- 
benzol eine geringe Menge Tetrachlorchinon. 
Pentachlorbenzol (12, 13), C;HCl,. Dasselbe entsteht durch Einwirkung 
von Chlor auf Benzol, Sulfobenzid und Tetrachlorbenzylchlorid (13) C; H.: Cl, CH4CI. 
Es krystallisirt aus Alkohol in feinen Nadeln, welche bei 85—86? schmelzen. 
Siedep. 275—277°. Spec. Gew. — 1-842 bei 10. Schwer lóslich in kaltem Alko- 
hol, leicht löslich in Aether, Benzol und Schwefelkohlenstoff. Es existirt nur in 
einer Modifikation. Die Angaben über ein zweites Pentachlorbenzol sind von 
LADENBURG (12) endgültig widerlegt. 
Hexachlorbenzol (Jurm's Chlorkohlenstoff), C;Cl,. 
Zur Darstellung (14) wird Chlor in ein Gemenge von Benzol und Antimonpentachlorid 
geleitet, so lange dasselbe absorbirt wird, das Produkt zur Entfernung des Antimonchlorids mit 
verdünnter Salzsüure behandelt, das Ungelóste aus Benzol oder Alkohol umkrystallisirt und. durch 
Sublimation gereinigt. 
Das Hexachlorbenzol entsteht ausserdem durch Chloriren von Toluol und Xylol 
bei Gegenwart von Antimonpentachlorid, beim Durchleiten von Chloroform oder 
Tetrachloräthylen durch glühende Rôhren (16), durch Einwirkung von Phosphor- 
pentachlorid auf Pentachlorphenol (20), C,Cl,OH, oder Tetrachlorchinon (17), 
C,Cl,O,, durch 100stündiges Erhitzen von Acetylentetrachlorid (18), C,H,CL, 
auf 3609 und endlich durch Erhitzen von überschüssigem Chlorjod (19) mit ver- 
schiedenartigen aromatischen Kohlenwasserstoffen und anderen Verbindungen,