\Handwörterbuch der Chemie, 
z. B. Diphenyl, Naphtalin, Anthracen, Phenanthren, Phenol, Anilin, Campher etc. 
auf 200°.  Hexachlorbenzol krystallisirt aus einem Gemisch von Benzol und 
Alkohol in langen dünnen Prismen, welche bei 226° schmelzen. Siedep. 326°. 
Schwer löslich in Alkohol und Aether, leichter in Benzol und Schwefelkohlenstoff. 
Bromsubstitutionsprodukte. Brombenzol, C;H Br, entsteht durch 
Einwirkung von Brom (21) auf Benzol und von Phosphorpentabromid auf Phenol. 
Zur Darstellung lässt man gleiche Moleküle Brom und Benzol mehrere Tage im zerstreuten 
Lichte stehen, wäscht das Produkt mit Kalilauge und befreit es durch Destillation von geringen 
Mengen Dibrombenzol und Benzolhexabromid. 
Farblose (22), bei 154:86—155:52? siedende Flüssigkeit. Spec. Gew. — 1:51768 
bei 00. Salpetersáure erzeugt zwei Bromnitrobenzole. lm thierischen Organismus 
geht es in Bromphenylmercaptursáure, C,,H,,BrNSO,, über. Natrium entzieht 
dem Brombenzol Brom unter Bildung von Diphenyl. Gemenge von Brombenzol 
und Alkyljodiden der Fettreihe werden durch Natrium unter Bildung von 
Homologen des Benzols zersetzt. Brombenzol und Methyljodid liefert z. B. 
Methylbenzol. 
Dibrombenzol, C,H,Br,. 1. o-Dibrombenzol entsteht in geringen 
Mengen (23) neben p-Dibrombenzol bei der Einwirkung von Brom auf Benzol. 
Es wird am besten aus o-Bromnitrobenzol (24) durch Ueberführung desselben 
in o-Bromanilin und Diazobrombenzolperbromid dargestellt. Flüssigkeit, welche 
bei 223:8 (751:64 Millim.) siedet. Erstarrt bei — 69 und schmilzt bei — 19. 
Spec. Gew. — 9-003 bei 09, 1'858 bei 999. 
m-Dibrombenzol kann durch Einwirkung von Aethylnitrit auf m-Dibrom- 
anilin (25) und durch Umwandlung des m-Nitrobrombenzols (24) und m-Dinitro- 
benzols (26) dargestelit werden.  Farbloses (24), bei 219:49 (754:80 Millim.) 
siedendes Oel, welches bei — 20? nicht erstarrt. 
p-Dibrombenzol. Seine Darstellung aus Benzol und Brom wurde bereits 
erwähnt. Es lässt sich ausserdem aus p-Bromphenol und Phosphorpentabromid 
und durch Umwandlung von p-Bromnitrobenzol (24) gewinnen. 
Zur Darstellung wird ein Gemisch (23) von 1 Thl. Benzol und 8 Thln. Brom mehrere 
Tage am Rückflusskühler gekocht, der Ueberschuss des Broms entfernt, und das mit Natronlauge 
gewaschene Oel abgekühlt. Das feste p-Dibrombenzol wird durch Abgiessen von der flüssigen 
o-Verbindung getrennt. 
Monokline (27) Prismen, welche bei 89:3? schmelzen. Siedep. 218:6° 
(757:66 Millim.). Spec. Gew. (28) — 2:222. Schwer löslich in. kaltem Alkohol, 
leicht in heissem und in Aether. Beim Kochen mit concentrirter Schwefelsäure 
entsteht Tetrabrombenzol (Schmp. 136—38°) und auch etwas Hexabrombenzol. 
Tribrombenzol, C,H,Br,. 1. C,H,BrBrBr, durch Einwirkung von 
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Salpetrigsäureäther auf Tribromanilin (C;H,NH,BrBrBr) dargestellt, bildet 
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grosse, rhombische Tafeln, welche bei 87:4^ schmelzen und leicht sublimiren. 
2. C,H,BrBrBr. Dasselbe wird aus sámmtlichen drei Dibrombenzolen (31) 
31:59 -4 
durch Erhitzen mit Brom und wenig Wasser erhalten. Es entsteht ausserdem 
durch Einwirkung von Phosphorpentabromid auf m-Dibrompbenol (32), aus 
Benzolhexabromid (33) und alkoholischem Kali und durch Umwandlung von 
o-p-Dibromanilin (34). Weisse, bei 44? schmelzende Nadeln. Siedep. 275—76°. 
Auch in warmem Alkohol schwer lóslich. 
3. C,H,BrBrBr, wird aus Tribromanilin (30, 35) (Schmp. 119:6?) und 
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Aethylnitrit oder durch Umwandlung von m-m-Dibromanilin (Schmp. 56:5?) dar- 
     
      
  
    
    
   
  
   
     
   
  
  
   
    
   
   
   
   
   
   
   
    
   
   
   
    
   
   
    
    
    
   
    
    
   
    
   
    
   
   
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