Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 2. Band)

14 Handwórterbuch der Chemie. 
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isomer mit der Phenylisobuttersäure, C,H; CH,.CHS Co pp Wie die Buttersáure 
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selber, CH,- CH,- CH,- CO,H, mit der Isobuttersáure, CH CH COIT 
Endlich ist bei aromatischen Säuren, in welchen mehr als ein Wasserstoff- 
atom des Benzolrings ersetzt worden ist, die verschiedene relative Stellung dieser 
ersetzten Wasserstoffatome die Ursache sehr zahlreicher Isomerien. Diese ent- 
sprechen durchaus den Ortsisomerien, welche überhaupt bei den Di- bis Hexa- 
derivaten des Benzols wiederkehren (vergl. unter aromatischen Verbindungen): 
CH, CH, CH, 
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CO,H 
Ortholuylsäure. Metatoluylsäure. Paratoluylsäure. 
CO,H CO,H CO,H 
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CO,H 
Phtalsáure. Isophtalsäure. Terephtalsäure. 
Vorkommen. Einige aromatische Säuren treten fertig in der Natur auf, 
und zwar theils in freiem Zustande, theils in Form von Salzen, zusammengesetzten 
Aethern oder entfernteren Derivaten. Im freien Zustande ist z. B. die Benzoé- 
säure im Benzo&harz und anderen Harzen und Balsamen enthalten, freie Zimmt- 
säure im Storax, im Perubalsam und in gewissen Benzo&sorten. Aether der 
Benzoésáure kommen im Perubalsam und im Oel der Blüthen von Unona odora- 
fissima vor, ein Aether der Zimmtsäure im Storax, ihr Aldehyd im Zimmtöl. 
Verschiedene Wurzeln und Kräuter enthalten geringe Mengen von benzo&sauren 
Salzen* Im Harn der pflanzenfressenden Sáugethiere kommt als normaler Be- 
standtheil ein Derivat der Benzoésáure, die Hippursáure (Benzoylglycocoll) zu- 
weilen auch die Benzoésáure selber vor. Das Nitril der Phenylessigsáure ist im 
ütherischen Oel von Zroepaeolum majus und Lepidium sativum, das Nitril der 
Phenylpropionsäure in demjenigen von Nasturtium officinale enthalten. Ziemlich 
zahlreich treten endlich im Benzolkern hydroxylirte aromatische Säuren, sogen. 
Phenolsäuren und Derivate derselben im Pflanzenreich auf. 
Von künstlichen Bildungsweisen der aromatischen Säuren sind die 
folgenden von allgemeinerer Bedeutung: 
1. Die Oxydation der Benzolkohlenwasserstoffe. Alle Homologen 
des Benzols kônnen durch Oxydation in aromatische Säuren übergeführt werden. 
Als Seitenketten vorhandene Methylgruppen werden hierbei einfach in Carboxyl- 
gruppen übergeführt, so dass Sáuren mit ebenso viel Kohlenstoffatomen entstehen, 
wie im Kohlenwasserstoff vorhanden waren, also aus Toluol, C,H;,.CH,, die 
Benzoësäure, C,H,-CO,H, aus Phenyltoluol, C;H;-C,H,-CH,, die Diphenyl- 
carbonsäure, C,H,-C,H,-CO,H. Lingere Seitenketten werden fast immer so 
weit zerstort, dass erst das letzte, direkt am Benzolring befindliche Kohlenstoft- 
atom derselben die bleibende Carboxylgruppe bildet; die entstehenden Säuren 
enthalten also weniger Kohlenstoffatome, als die ursprünglichen Kohlenwasser- 
stoffe: Propylbenzol C,H,;.CH,.CH,.CH,, giebt Benzoésáure, C,H;. CO,H, 
Paradiäthylbenzol, CH, SR Gi, und  Paramethylpropylbenzol (Cymol), 
       
   
  
   
  
   
  
   
      
   
    
     
    
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
    
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
   
  
   
  
  
    
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