14 Handwórterbuch der Chemie.
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isomer mit der Phenylisobuttersäure, C,H; CH,.CHS Co pp Wie die Buttersáure
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selber, CH,- CH,- CH,- CO,H, mit der Isobuttersáure, CH CH COIT
Endlich ist bei aromatischen Säuren, in welchen mehr als ein Wasserstoff-
atom des Benzolrings ersetzt worden ist, die verschiedene relative Stellung dieser
ersetzten Wasserstoffatome die Ursache sehr zahlreicher Isomerien. Diese ent-
sprechen durchaus den Ortsisomerien, welche überhaupt bei den Di- bis Hexa-
derivaten des Benzols wiederkehren (vergl. unter aromatischen Verbindungen):
CH, CH, CH,
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CO,H
Ortholuylsäure. Metatoluylsäure. Paratoluylsäure.
CO,H CO,H CO,H
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NS SA OH ~~
CO,H
Phtalsáure. Isophtalsäure. Terephtalsäure.
Vorkommen. Einige aromatische Säuren treten fertig in der Natur auf,
und zwar theils in freiem Zustande, theils in Form von Salzen, zusammengesetzten
Aethern oder entfernteren Derivaten. Im freien Zustande ist z. B. die Benzoé-
säure im Benzo&harz und anderen Harzen und Balsamen enthalten, freie Zimmt-
säure im Storax, im Perubalsam und in gewissen Benzo&sorten. Aether der
Benzoésáure kommen im Perubalsam und im Oel der Blüthen von Unona odora-
fissima vor, ein Aether der Zimmtsäure im Storax, ihr Aldehyd im Zimmtöl.
Verschiedene Wurzeln und Kräuter enthalten geringe Mengen von benzo&sauren
Salzen* Im Harn der pflanzenfressenden Sáugethiere kommt als normaler Be-
standtheil ein Derivat der Benzoésáure, die Hippursáure (Benzoylglycocoll) zu-
weilen auch die Benzoésáure selber vor. Das Nitril der Phenylessigsáure ist im
ütherischen Oel von Zroepaeolum majus und Lepidium sativum, das Nitril der
Phenylpropionsäure in demjenigen von Nasturtium officinale enthalten. Ziemlich
zahlreich treten endlich im Benzolkern hydroxylirte aromatische Säuren, sogen.
Phenolsäuren und Derivate derselben im Pflanzenreich auf.
Von künstlichen Bildungsweisen der aromatischen Säuren sind die
folgenden von allgemeinerer Bedeutung:
1. Die Oxydation der Benzolkohlenwasserstoffe. Alle Homologen
des Benzols kônnen durch Oxydation in aromatische Säuren übergeführt werden.
Als Seitenketten vorhandene Methylgruppen werden hierbei einfach in Carboxyl-
gruppen übergeführt, so dass Sáuren mit ebenso viel Kohlenstoffatomen entstehen,
wie im Kohlenwasserstoff vorhanden waren, also aus Toluol, C,H;,.CH,, die
Benzoësäure, C,H,-CO,H, aus Phenyltoluol, C;H;-C,H,-CH,, die Diphenyl-
carbonsäure, C,H,-C,H,-CO,H. Lingere Seitenketten werden fast immer so
weit zerstort, dass erst das letzte, direkt am Benzolring befindliche Kohlenstoft-
atom derselben die bleibende Carboxylgruppe bildet; die entstehenden Säuren
enthalten also weniger Kohlenstoffatome, als die ursprünglichen Kohlenwasser-
stoffe: Propylbenzol C,H,;.CH,.CH,.CH,, giebt Benzoésáure, C,H;. CO,H,
Paradiäthylbenzol, CH, SR Gi, und Paramethylpropylbenzol (Cymol),
CH
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