Buttersäure 
Hs 
O,H' 
Wasserstoff- 
llung dieser 
Diese ent- 
- bis Hexa- 
dungen): 
Natur auf, 
‚engesetzten 
lie Benzoé- 
relie Zimmt- 
Aether der 
nona odora- 
n Zimmtól. 
>nzoësauren 
yrmaler Be- 
cocoll), 
dure ist im 
Nitril der 
Ziemlich 
ren, sogen. 
n sind die 
Homologen 
hrt werden. 
n Carboxyl- 
1 entstehen, 
;CH,, die 
> Diphenyl- 
; immer so 
Kohlenstoff- 
den Säuren 
hlenwasser- 
H;-CO,H, 
(Cymol), 
Aromatische Säuren. I5 
C.H, cem ACH, CH, geben als entsprechende Dicarbonsáure die Terephtal- 
COLE 
1<COH 
Nur in Ausnahmefällen gelingt es, die Oxydation einer längeren Seitenkette 
so zu beschränken, dass die Carboxylgruppe nicht unmittelbar an den Benzolring 
tritt Solche Fälle liegen vor in der Oxydation des Propylisopropylbenzols, 
^ CH, CH, CH; 
sure, C.H 
$. T ena T nig C — CH, CO,H 
e CHO , Zur sogen. Homoterephtalsäure, Cele Tool H 
(PATERNO u. Spica, Ber. 1877, pag. 1746), und in derjenigen des symmetrischen 
CH, CH; ^ €O,H 
Triäthylbenzols, C CH Cit zur Isophtalessigsáure, C,H, CO. oH 
“CH CH NCH. -CO,H 
(FRIEDEL u. Barsonn, Bull. soc. chim. [2] 34, pag. 635). 
Beim Vorhandensein mehrerer Seitenketten in den Kohlenwasserstoffen lassen 
sich dieselben durch nicht zu energisch wirkende Oxydationsmittel successive 
oxydiren, so dass zunichst einbasische, dann zweibasische und eventuell mehr- 
basische aromatische Säuren erhalten werden. So giebt das Mesitylen, als ein 
CH; LOH 
Trimethylbenzol, C,H, E “ci, zunächst Mesitylensäure, C,H, <CH, , dann Uvi- 
SCH; CH; 
CO,H COH 
tinsáure, C.H, <Co, H, und endlich Trimesinsäure, C,H, —CO,H, das Diäthyl- 
CH, CO 
benzol, C,H zCH, zunüchst Aethylbenzoësäure, C, H, = Coll , dann T htal 
enzo, ‘ve des po 2unac yibenzoes » Le COLI h 1 erephial- 
si + CO,H 
säure, CH, coln 
Von gleichzeitig vorhandenen Seitenketten verschiedener Linge verfallen die 
5 . x CH, CH, CH : 
lingeren zuerst der Oxydation: Cymol, CH, C cn ? 3, liefert Para- 
= .. ^ CH; al x n - = r: COH 
toluylsáure, CeH, S co’ JH dann Terephtalsáure, CH, con 
Von Seitenketten mit gleich viel Kohlenstoffatomen aber von verschiedener 
Constitution werden anscheinend allgemein die verzweigteren leichter angegriffen, 
als diejenigen mit normaler Bindung, welche kein Kohlenstoffatom an weniger 
als zwei Wasserstoffatome gebunden enthalten. Das p. Propylisopropylbenzol, 
CH, CH,CH, 
4 3 cm , liefert als erstes Oxydationsprodukt Propylbenzoésáure, 
enc Hs 
‘ — CH, CH,. CH, 
CH: Seo S 
Die Basicität der als Endprodukte entstehenden Säuren zeigt in allen Fällen 
die Zahl der im Kohlenwasserstoff vorhanden gewesenen Seitenketten an. 
Die Halogen- und Nitrosubstitutionsprodukte der dem Benzol homologen 
Kohlenwasserstoffe, sowie die Sulfosäuren der letzteren lassen sich im Allgemeinen 
durch passend gewählte Oxydationsmittel in ähnlicher Weise oxydiren, wie die 
Kohlenwasserstoffe selber. Die drei Nitrotoluole, C,H, ae liefern z. B. die 
3 
NO, 
entsprechenden drei Nitrobenzoésáuren, C,H, COIH: 
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