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Aromatische Säuren. 17 
durch Kaliumpermanganat in neutraler oder alkalischer Lósung normal oxydirt, 
ohne wie durch die Chromsáure verbrannt zu werden. 
Wo es sich um die Oxydation kohlenstoffarmer aromatischer Sáuren zu 
mehrbasischen handelt, ist die Anwendung des Permanganats in schwach alkalischer 
Lósung unbedingt jeder anderen Methode vorzuziehen. 
Bei allen Oxydationsmitteln ist es ein wesentliches Hinderniss für die stufen- 
weise Oxydation der Kohlenwasserstoffe mit mehreren Seitenketten, dass die 
Kohlenwasserstoffe sich mit dem wässrigen Oxydationsmittel nicht mischen, wührend 
die bereits entstandenen Sáuren sich diesem in gelóster Form darbieten und 
deshalb leicht weiter angegriffen werden. Um dieses Hinderniss zu umgehen ist 
es in vielen Fillen vortheilhaft, die Kohlenwasserstoffe zunáchst in die Amide 
ihrer Sulfosáuren überzuführen, diese in schwach alkalischer Lósung mit Kalium- 
permanganat bis zu dem gewünschten Grade zu oxydiren und aus den entstandenen 
Sulfaminsáuren durch Ueberhitzen mit Salzsáure die betreffenden aromatischen 
Säuren abzuspalten. 
2. Die Oxydation der aromatischen Alkohole und Aldehyde führt 
zu den aromatischen Säuren, wie diejenige des Aethylalkohols und des Acet- 
aldehyds zur Essigsäure. Sie findet häufig schon freiwillig an der Luft statt. 
Als Oxydationsmittel eignet sich besonders das Kaliumpermanganat oder ge- 
schmolzenes Kaliumhydroxyd, zu welchem der Alkohol oder der Aldehyd all- 
mählich hinzugefügt wird. Man ist indess selten in der Lage, diese Verbindungen 
als Ausgangsmaterial für die praktische Gewinnung der aromatischen Säuren zu 
benutzen. 
Benzylalkohol Benzcësäure. 
Benzaldehyd Benzoësäure. 
3. Die Zersetzung der Nitrile mit Alkalien oder Siuren: 
CH; CN + 2H,0 = C,H,. CO,H + NH, 
Benzonitril Benzoësäure. 
Benzylcyanid Phenylessigsäure. 
Man bewerkstelligt die Zersetzung durch Kochen der Nitrile mit concentrirter 
alkoholischer Kalilauge am Rückflusskühler, oder wo dieses Verfahren nicht ge- 
nügt, durch Erhitzen mit rauchender Salzsáure auf 200°. 
Diese auch in der Reihe der Fettsiuren allgemein anwendbare Reaction 
gestattet die Darstellung der aromatischen Säuren 
a) aus den Sulfosäuren der um ein Kohlenstoffatom ärmeren Benzolkohlen- 
wasserstoffe, insofern die Alkalisalze jener Säuren beim Erhitzen mit Cyankalium 
(V. Mznz, Zeitschr. f. Chem. 1868, pag. 33) oder Blutlaugensalz (Wirt, Ber. 1873, 
pag. 448) die Nitrile liefern: 
“CH, y CH, 
CH S08 CNK = SOK, + CeH, CN 
Toluolsulfosaures Kalium Tolunitril. 
b) Aus den in der Seitenkette halogensubstituirten Benzolkohlenwasserstoffen 
von nächst niedrigerem Kohlenstoffgehalt durch Erhitzen mit alkoholischer Lösung 
von Cyankalium (CANNIZZARO, Ann. 96, pag. 247): 
CH; CH,Cl + CNK = C,H, CH, CN+ KCI 
Benzylchlorid Benzylcyanid 
(Phenylessigsäurenitril). 
c) Aus den Halogennitroderivaten der Benzolkohlenwasserstoffe. Am Benzol- 
LADENBURG, Chemie, 1l. 2