Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 2. Band)

  
  
   
  
  
   
  
  
  
   
  
   
   
  
   
  
  
   
   
  
   
  
   
   
   
   
   
   
   
  
  
   
   
  
  
   
  
   
  
  
  
   
  
  
   
   
  
  
  
  
  
   
    
260 Handwörterbuch der Chemie. 
  
von Schwefelkalium in Thioápfelsáure (78) übergeführt. Natriumamalgam reducirt 
sie zu Bernsteinsáure. 
Monobrombernsteinsäureäthylester, C,H,Br(COOC,H;)», eine nicht 
ohne Zersetzung siedende Flüssigkeit, liefert bei der Behandlung mit Cyankalium 
ein nach Zwiebeln riechendes flüssiges Cyanid, C4H;(CN)(COOC,H;),, welches 
bei der Einwirkung alkoholischen Kalis in die Säure C,H,(COOH), über- 
eht (8r). 
se (50 CHBr-CO.. 
cu CO 77 
Erhitzen von Monobrombernsteinsäure mit Acetychlorid. Man destillirt unter 
vermindertem Druck und erhält das Anhydrid als eine bei 11 Millm. Quecksilber- 
druck bei 137? siedende Flüssigkeit. Schmp. 30—31?. Geht mit Wasser in die 
Säure über und zersetzt sich beim Destilliren unter gewóhnlichem Luftdruck in 
Maleïnsäureanhydrid und Bromwasserstoff (141). 
CHBICOOH 
CHBrCOOH"' 
bromten Sáuren beim Behandeln der Bernsteinsiure mit Brom und Wasser (77), 
beim Bromiren des Bernsteinsáureesters (s. Monobrombernsteinsáure), wenn das 
Produkt der Einwirkung von Brom auf Succinylchlorid mit Wasser behandelt 
wird (85), neben Bromfümarsáure bei der Reaction von Bromwasserstoff auf 
Brommaleinsáure oder deren Anhydrid, neben Isodibrombernsteinsáure bei der Ein- 
wirkung von Bromwasserstoff auf Bromfumarsáure bei 100? (83, 84), beim Er- 
hitzen von Mucobromsáure mit Brom (142). 
Um sie darzustellen erhitzt man 10 Thle. Fumarsáure mit 14 Thin. Brom und 10 Thin. 
Wasser zehn Minuten im Wasserbade und reinigt die gebildete Sáure durch Umkrystallisiren aus 
Wasser (82, 83). 
Die Dibrombernsteinsáure bildet in Wasser schwer lósliche, schóne, glünzende 
Krystalle, welche beim Erhitzen im Capillarrohr bis 200° unverändert bleiben, 
bei Erhóbung der Temperatur verknistern und sich schlieslich unter Bromwasser- 
stoffabgabe verflüchtigen. Mit Wasser längere Zeit gekocht liefert sie Brom- 
maleinsáure (83). Beim Kochen der wàássrigen Lósung des Bariumsalzes der 
Dibrombernsteinsáure entsteht Brommaleinsáure (86), be1 gleicherBehandlung des 
Silbersalzes oder Kalksalzes Weinsäure (85, 86), und des Natriumsalzes Brom- 
üpfelsáure (86). Mit Essigsáureanhydrid anf 120—130? erhitzt, liefert Dibrom- 
bernsteinsáure Brommaleinsáureanhydrid (87), bei der Einwirkung alkoholischen 
Kalis Acetylendicarbonsäure (s. unten) und bei der Reduction in saurer Lösung 
Fumarsäure (143). Behandelt man Dibrombernsteinsäure mit alkoholischem 
Ammoniak, so wird das Brom durch Amid ersetzt (s. unten); lässt man Natrium- 
äthylat auf das Natriumsalz derselben in alkoholischer Lösung einwirken, so ent- 
CHBrCOONa 
CH(OC,H,)COONa 158) 
Salze der Dibrombernsteinsüure (86). Die Salze zersetzen sich beim Kochen ihrer 
Monobrombernsteinsáureanhydrid, O, bildet sich beim 
Dibrombernsteinsäure, entsteht neben anderen ge- 
steht àáthoxylbrombernsteinsaures Natrium, 
wässrigen Lösungen. 
Dibrombernsteinsaures Natrium, C,H,Br,O,Na, 4- 4H,O, krystallisirt aus Alkohol 
in perlmutterglänzenden Blättchen. 
Ammoniaksalz, C,H,Br,O,(NH,),. Grosse, durchsichtige Krystalle. 
Kalksalz, C,H,Br,0,Ca -+ 21,0. 
Silbersalz, C,H,Br,O,Ag,. Weisser Niederschlag. 
Dibrombernsteinsäuremethylester, C,H,Br,(COOCH;),. Schmelz- 
punkt 61:5—629 (88, 89). 
     
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