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Methyldibrombernsteinsäure, C,H,Br,(COOCH,)COOH. Wiirfel-
ähnliche Krystalle, welche sich bei 245° zersetzen. — C,H,Br,(COOCH,)COONa
+ 4H,0 (146).
Dibrombernsteinsäureäthylester, C,H,Br, (COOC,H;)g. Schmelz
punkt 58° (86, 89). Liefert bei der successiven Behandlung mit Cyankalium
und Kalihydrat Bernsteinsäure (150). Bildet bei der Einwirkung von Zink zink-
haltige Verbindungen, welche sehr leicht in Fumarsäure, resp. deren Ester über-
gehen (145).
Aethyldibrombernsteinsäure, C,H,Br,(COOC,H;)-COOH. Schmp.
9759. — C,H,Br,(COOC,H,;)COOK + 143 H,0— C,H,Br,(COOC,H;)COONa
+ 92H40 — C,H,Br,(COOC,H;)C OO Ag (146).
Dibrombernsteinsüuremethyláthylester,C;H,Br,(COOCH;)COOC;H;.
Schmp. 62:59 (146).
Dibrombernsteinsäureanhydrid, C,HjBr,O,, entsteht bei der Ein-
wirkung von Brom auf Bernsteinsiureanhydrid bei 1409 (59).
Dibromsuccinylchlorid und Dibromsuccinimid s. unter Succinylchlorid
und Succinimid.
CBr,COOH
CH,COOH
(83) bei der Einwirkung von Brom auf Maleinsáure (822), neben Dibrombernstein-
sáure bei der Behandlung von Bernsteinsáure mit Brom und Wasser (9o, 93) und
bei der Einwirkung von rauchender Bromwasserstoffsáure auf Bromfumarsäure bei
100? (83, 84). Man stellt sie vortheilhaft durch Zersetzen ihres Anhydrides (s. unten)
mit Wasser dar (92). Die Isodibrombernsteinsäure schmilzt bei 160? und zersetzt
sich bei wenig höherer Temperatur. Sie ist sehr leicht löslich in Wasser.
Kocht man das Baryumsalz der Isodibrombernsteinsäure (82a) oder diese Säure
selbst mit Wasser, so liefert sie Bromfumarsáure (82a, 83) Natriumamalgam
führt sie in Bernsteinsiure (92), alkoholisches Kali in Acetylendicarbonsáure
(s. unten) über. Bei der Zersetzung ihres Baryumsalzes mit Silberoxyd entsteht
Brenztraubensäure.
Isodibrombernsteinsäuremethylester und Isodibrombernstein-
säureäthylester sind nicht unzersetzt destillirende Oele (92).
CBr,COU
Isodibrombernsteinsäureanhydrid, |
CH.CO 7
anhydrid wird mit der berechneten Menge Brom und trocknem Chloroform zwei
Stunden auf 1009 erhitzt. Man erhält das Anhydrid nach dem Verdunsten des
Chloroforms als Oel, welches bei niederer Temperatur zu Krystallen erstarrt, die
bei etwa 329 schmelzen. Es zieht mit grosser Begierde Wasser aus der Luft an
und zersetzt sich damit zu Isodibrombernsteinsiure. Zerfállt wenig über 100?
erhitzt in Bromwasserstoff und Brommaleïnsäureanhydrid (92).
Tribrombernsteinsäure, C,HBr,(COOH),. Brommaleinsäure (10 Thle.)
wird mit Brom (10 Thle.) und Wasser (6 Thle.) bei gewöhnlicher Temperatur
geschüttelt und die dickflüssige, noch freies Brom enthaltende Lösung im Va-
cuum neben Schwefelsäure zur Krystallisation verdunstet. Bromfumarsäure liefert
mit Brom das gleiche Produkt. — Kurze, nadelförmige, zu Büscheln vereinigte,
bei 136—137? schmelzende Krystalle. Sehr leicht löslich in Wasser, Alkohol
und Aether, leicht in Benzol schwer in Ligroin und Schwefelkohlenstoff. An
feuchter Luft zerfliesslich. Beim Erwürmen mit Wasser geht die Tribrombernstein
Isodibrombernsteinsäure, , bildet sich neben Fumarsäure
O. Reines Maleïnsäure-