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Aromatische Säuren. 23 
Die Anhydride entstehen, ganz wie diejenigen der Fettsäuren, bei Einwirkung 
der Säurechloride auf die Salze der Säure: : 
C,H,-COCI + C,H,-CO,K = edis C070 + RCI 
Benzoylchlorid Benzoës. Kalium Benzoësäureanhydrid. 
Mehrbasische aromatische Säuren bilden, falls nicht in der Hitze Kohlen- 
säure abgespalten wird, beim Erhitzen für sich oder mit wasserentziehenden 
Mitteln (Schwefelsäure. Acetylchlorid) Anhydride, indess nur so weit sie die Car- 
boxylgruppen in Orthostellung zu einander enthalten: 
X CO,H co 
CH, ZT Colt = CH, € CO 9 + H,0 
Phtalsäure Phtalsäureanhydrid. 
COH C. n COH 
^. COH NCO 
Trimellithsáure Trimellithsäureanhydrid. 
In Aldehyde kônnen die aromatischen Säuren durch Destillation ihrer 
Calciumsalze mit ameisensaurem Calcium übergeführt werden: 
(C,H;: CO,),Ca + (CHO,)yCa = 2C,H;. CHO 4- 2CO,Ca 
Benzoés. Calcium Benzaldehyd. 
Mit den Salzen der höheren Fettsäuren entstehen in gleicher Weise die 
gemischten Ketone, in welchen die CO-Gruppe eine Alkylgruppe mit dem 
Benzolrest verknüpft: 
(C;H;- C05), Ca 4- (CH; CO,),Ca — 2C,H,:CO-CH; 4- 2CO,Ca 
Benzoés. Calcium Essigs. Calcium Methylphenylketon 
(Acetophenon). 
(C,H,-CH,-CO,),Ca + (CH, CO,),Ca = 2C,H,- CH,:CO-CH; -- 2CO,Ca 
Phenylessigs. Calcium Essigs. Calcium Methylbenzylketon. 
Für sich oder zu mehreren destillirt liefern die Calciumsalze der aromatischen 
Sáuren neben den Benzolkohlenwasserstoffen Ketone mit zwei gleichartigen oder 
ungleichartigen aromatischen Resten: 
Benzoésaures Calcium Diphenylketon 
(Benzophenon). 
(C,H;.CO;),Ca 4- (C,H, -CH,-CO,),Ca = 2C,H,-CO- C,H, CH, + 2CO,Ca 
Benzoës. Calcium Toluylsaures Calcium Phenyltolylketon. 
Derartige Ketone geben die aromatischen Säuren (oder ihre Anhydride) auch, 
wenn man sie mit Benzolkohlenwasserstoffen und Phosphorsäureanhydrid auf 200° 
erhitzt (KorLaRITS u. MERrz, Ber. 1873, pag. 446, 536): 
C,H; -CO,H + CH; + PO; = C,H,-CO- CH; 2PO,H 
Benzoësäure Benzol Diphenylketon. 
Indirekt durch Wasserstoffaddition zu den Aldehyden, theilweise auch direkt 
durch Einwirkung von nascirendem Wasserstoff auf die Säuren selbst können 
diese in die entsprechenden aromatischen Alkohole übergeführt werden: 
C;Hs:CHO + H, = C,H;-CH,OH 
Benzaldehyd Benzylalkohol. 
Benzo&säure Benzylalkohol. 
Die Addition von Wasserstoff zu den Ketonen führt zu den secundären 
Alkoholen: 
Acetophenon Secund. Phenyläthylalkohol. 
Werden aromatische Säuren mit Phosphorpentachlorid oder ihre Salze mit 
Phosphoroxychlorid erhitzt, so entstehen die Säu rechloride: