Handwörterbuch der Chemie. 
C,H;:CO,H -- PCI; — C,H;-COCI 4- HCl 4- POCI,, 
2C,H;-CO,K + POCI, = 2C;H,COCI + PO,K + KCI 
Benzoës. Kalium Benzoylchlorid. 
Die Ueberführung der aromatischen Säuren in ihre A mide geschieht meistens 
durch Behandlung ihrer Chloride oder Bromide mit Ammoniak oder kohlensaurem 
Ammoniak, oder durch Erhitzen ihrer Aether mit Ammoniak: 
C,H;-COCI 4- 2NH, — C,H;. CO. NH, 4- NH,CI 
Benzoylchlorid Benzamid. 
Benzoés. Aethylüther Benzamid. 
Aus den Amiden und aus den Ammoniaksalzen der aromatischen Sáuren 
entstehen beim Erhitzen derselben für sich oder mit wasserentziehenden Mitteln 
(Phosphorsáureanhydrid, Phosphorpentasulfid, Zinkchlorid) die Nitrile: 
CH, CO-NH, = C,H, CN + H,O 
Benzamid Benzonitril. 
Sie kónnen als Cyanderivate der um ein Kohlenstoffatom ärmeren Benzol- 
kohlenwasserstoffe angesehen werden und dienen, aus diesen dargestellt, vielfach 
zur Synthese aromatischer Säuren. 
Die Säurechloride geben mit Kaliumsulfid Thiosäuren: 
C¢H;-COCl + K,S = C,H,-COSK + KCI 
Benzoylchlorid Thiobenzoés. Kalium. 
2. Wenn die Carboxylgruppe sich in den aromatischen Sáuren nicht unmittel- 
bar am Benzolrest, sondern am Ende einer längeren Seitenkette befindet, so ist 
bei Einwirkung von Chlor oder Brom ausser einer Substitution im Benzolrest 
auch eine solche in dieser Seitenkette möglich: 
C¢H,-CH,-CO,H C,H,Br- CH,- CO,H C,H,-CHBr.CO,H 
Phenylessigsäure Bromphenylessigsäure Phenylbromessigsäure. 
Die Substitution findet vorzugsweise im Benzolrest statt, wenn die Halogene 
in der Kälte, dagegen in der Seitenkette, wenn dieselben in der Hitze auf die 
Säuren einwirken. 
Die in die Seitenkette eingetretenen Halogenatome sind in gleicher Weise 
der Ersetzung durch einwerthige Atomgruppen fähig, wie in den chlorirten Säuren 
der Essigsáurereihe. Durch Einwirkung von Alkalien auf derartig monosubstituirte 
aromatische Säuren entstehen also aromatische Alkoholsäuren, durch Ein- 
wirkung von Ammoniak phenylirte Amidosäuren: 
C;H;-CH(OH)-CO,H = Phenylglycolsäure (Mandelsäure), 
C,H;,- CH(NH),-CO,H = Phenylamidoessigsäure. 
Durch Oxydation der Alkoholsäuren mittelst Salpetersäure können Keton- 
sáuren entstehen, wie z. B. 
C¢H;-CO-CO,H. 
Wenn die saure Seitenkette eine CH-Gruppe enthält, so kann durch Oxyda- 
tion mittelst Kaliumpermanganats direkt Hydroxyl an die Stelle des tertiären 
Wasserstoffatoms gebracht werden. Es gelingt so z. B. die Ueberführung der 
aus der Mandelsäure die Benzoylameisensäure, 
Hydratropasäure, C,H,-CH € CH in Atrolactinsáure, C,H;:COH-. ee 
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Bei Seitenketten von mehr als zwei Kohlenstoffatomen existiren ausser den 
gesättigten Säuren wasserstoffärmere, die durch nascirenden Wasserstoff 
(Natriumamalgam) in jene gesättigten Säuren, durch Halogenwasserstoffsäuren in 
deren Monosubstitutionsprodukte übergeführt werden können: 
C;H;-CH:CH-CO,H + HBr = C;H;-CH,-CHBr-CO,H 
Zimmtsäure (Phenylacrylsäure) a-Bromhydrozimmtsäure. 
  
   
   
   
     
    
    
    
    
     
   
    
   
   
  
     
    
   
   
   
    
    
     
    
    
    
   
    
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