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25 
Aromatische Säuren. 
  
Die letzteren geben beim Erhitzen, resp. beim Erhitzen mit Alkalien wieder 
die wasserstoffirmeren Säuren: 
CH, CH, CHBr- CO, == C,H, -CH:CH. CO,H + HBr 
a-  Brombydrozimmisture Zimmtsäure. 
In gleicher Weise können die Monosubstitutionsprodukte dieser wasserstoft- 
ärmeren Säuren noch wasserstoffärmere liefern: 
C,H;. CH:CBr- CO,H — C,H;-C:C- CO, H 4- HBr 
"Bromzimmtsáure Phemplpropioleinre 
Die Einführung weiterer aromatischer Kohlenwasserstoffreste in längere, 
saure Seitenketten aromatischer Sáuren gelingt durch Erhitzen der in diesen 
Seitenketten bromsubstituirten Sáuren mit Benzolkohlenwasserstoffen und Zinkstaub 
(ZINCKE u. Symons, Ber. 1873, pag. 1188): 
C,H,. CHBr-CO,H + C,H, = C,H,.CHZ e 4 HBr 
Phenylbromessigsäure Benzol Diphenylessigsäure. 
C,H, CHBr-CO,H -- C,H,-CH, = CH, CHE C iC + HBr 
Phenylbromessigsáure Toluol Tolyiphenylessigsiure: 
3. Sind ausser den carboxylhaltigen Seitenketten noch Kohlenwasserstoff- 
ketten vorhanden, so lassen sich diese, wie in den entsprechenden aromatischen 
Kohlenwasserstoffen selber, oxydiren, wodurch die sie enthaltenden aromatischen 
Säuren in mehrbasische übergeführt werden: 
CH, CH, COH 
C,H, — CH, C.H, COM € Hs COUR 
> Con COOH ^ COH 
Mesitviensium Uvitinsáure Tenet 
III. Von tiefer greifenden Veränderungen der aromatischen Säuren 
haben diejenigen ein allgemeineres Interesse, bei welchen ohne Zerstörung des 
Benzolkerns eine Abspaltung oder ein Hinzutreten von Carboxylgruppen stattfindet. 
Aus allen aromatischen Säuren werden die Carboxylgruppen abgespalten, 
wenn man die Salze der Säuren mit Alkalien, alkalischen Erden, oder besser 
mit Natronkalk stark erhitzt. Es entstehen kohlensaure Salze und aromatische 
Kohlenwasserstoffe, deren Bildung auf diesem Wege ganz der Entstehung des 
Methans aus essigsauren Salzen entspricht: 
CH, CO,R + ROH = CO,K, + C.H, 
Benzoës. Kalium Benzol. 
CH. 
C,H, —CO,K + 2KOH = 2CO,K, + C,H, CH, 
SCOR 
Kalium Toluol. 
CCOKY, 4 0KOH — 6C0,K, + CH, 
Melliths. Kalium Benzol. 
Phenylessigs. Kalium Toluol. 
CH, CH:CH.CO,K + KOH = CO,K, + C,H;-CH:CH, 
Zimmtsaures Kalium Styrol. 
Bei Säuren, welche mehrere Carboxylgruppen enthalten, kann diese Reaction 
durch Einhalten bestimmter Bedingungen mitunter so geleitet werden, dass nicht 
alle jene Gruppen abgespalten, dass also nicht Kohlenwasserstoffe, sondern aro- 
matische Säuren geringerer Basicität gebildet werden: 
CO = . : = x 
CH, LÉ Cn Ca Ca(OH), = (C.H,-CO,),Ca -- 9C0.Ca 
4— C O, es 
Phtalsaures Calcium Benzoës. Calcium.