Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 2. Band)

Handwörterbuch der Chemie. 
CH ; ~ 
2C,H, - CO, — Ca + Ca(OH cCH or 2CO,C 
TL = a + Ca(OH), = (CH, Teo?) Co + 2CO,Ca 
Uvitins. Calcium Metatoluyls. Calcium. 
Nur sehr schwierig und anscheinend keineswegs in allen Fällen lässt sich 
durch Ueberhitzen mit concentrirter Salzsäure (bei 250—300°) Kohlensäure aus 
den aromatischen Säuren abspalten. 
Jenem Abbau der aromatischen Säuren bis zu den Kohlenwasserstoffen steht 
ihr Aufbau aus den letzteren nach den unter 3—7 angegebenen Methoden gegen- 
über. Auf grössere Schwierigkeiten stösst diejenige Synthese, welche dem Abbau 
höherer aromatischer Säuren zu solchen von geringerer Basicität entgegengesetzt 
ist. Es gelingt z. B. nicht, die unter 3, 5, 7 verzeichneten synthetischen Methoden 
dadurch für die Gewinnung zweibasischer aromatischer Säuren aus einbasischen 
zu verwerthen, dass man anstatt von den betreffenden Substitutionsprodukten 
der Kohlenwasserstoffe von den entsprechenden Derivaten einbasischer Säuren 
ausgeht. Nur die Reaction von V. MEvER mit ameisensaurem Natrium hat sich, 
wenigstens in einigen Fällen, für diesen Zweck Als anwendbar erwiesen (V. MEYER, 
Ber. 1870, pag. 114; 1871, pag. 260): 
CO,Na CO,Na 
+ — 9 ~ BR * ets 2 
Metasulfobenzoés. Natrium Isophtalsaures Natrium, 
CH Br + CHO,Na vu NaBr = CH, € CO,H 
Metabrombenzoés. Natrium Isophtalsaures Natrium. 
In gleicher Weise soll aus Parasulfobenzoésáure Terephtalsáure entstehen 
(REMsEN, Ber. 1872, pag. 379). 
Aus aromatischen Säuren mit längerer, saurer Seitenkette wird durch Oxydation 
(z. B. mittelst Chromsäure) diese Seitenkette soweit abgespalten, dass die neue 
Carboxylgruppe sich unmittelbar am Benzolring befindet. Es entstehen also 
niedere Homologe der ursprünglichen Säuren, von gleicher Basicität wie diese: 
C;H;-CH,-CO,H + 30 = C;H;:CO,H + CO, + H,O 
Phenylessigsäure Benzoësäure, 
Hydrozimmtsäure Benzoësäure. 
Die umgekehrte Reaction, die Verlängerung saurer Seitenketten, lässt sich 
dadurch herbeiführen, dass die Cyanide der Säureradicale durch concentrirte 
Salzsäure in die Ketonsäuren (als deren Nitrile sie zu betrachten sind) verwandelt, 
und diese Ketonsäuren durch Erhitzen mit Jodwasserstoff reducirt werden: 
C,H;-CO-CN + 2H,0 + HCI = CH; CO-CO,H +— NH,4CI 
Benzoylcyanid Benzoylameisensäure, 
Benzoylameisensäure Phenylessigsäure. 
Allgemeine Eigenschaften. Die aromatischen Säuren sind meistens 
feste, krystallisirbare Verbindungen, die sich, mit Ausnahme gewisser mehrbasischer 
Säuren, bei denen in der Hitze Anhydridbildung oder Kohlensäureabspaltung 
stattfindet, unverändert destilliren oder sublimiren lassen. Die einbasischen sind 
auch schon mit Wasserdämpfen mehr oder weniger leicht flüchtig und lassen sich 
mit Benutzung dieser Eigenschaft von allen mehrbasischen vollständig trennen. 
In Wasser sind von den aromatischen Säuren nur einige mehrbasische oder mehr- 
atomige, wie Trimellithsäure, Prehnitsäure, Mellithsäure, Tropasäure, Mandel- 
säure etc. leicht löslich, die übrigen werden wenigstens in der Kälte nur wenig 
    
  
  
  
   
  
  
  
  
  
   
  
   
   
  
  
  
   
   
    
  
   
   
  
  
   
  
   
  
   
  
   
  
  
  
   
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
    
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