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ich, meist
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instoff im
1 worden.
iehung zu
ingen, be-
einen als
ipherarten
von Car-
) KACHLER,
4, pag. 171.
76) ZEIDLER,
soc. J. [21 3,
m. [2] 116,
83) Ray-
85) MONT-
ER, Ber. 13,
6, pag. 478.
14, pag. 66.
ER, Monats-
Monatsh. 4,
) WHEELER,
UVE, Compt.
3, pag. 1407.
6) KACHLER,
8) HALLER,
R. SCHIFF,
ARD, Jahres-
pag. 1508;
117) BEIL-
119) KANE;
IR, SPITZER,
Monatsh. 4,
126) MONT-
ZER, Ber. I3,
6, pag. 887.
R, Ann. 169,
36) WREDEN,
3, pag-—117.
LOIR, Ann.
jTZ, Ber. 10,
0, pag. 252.
8) LAURENT,
"ICH, Jahres-
CH, Ber. 6,
155) HJELT,
JI, Ann. 145,
IPER, Jahres-
3: pag. 153
3) KACHLER,
Campher, 453
bonyl (CO), und besitzen dann ketonartige Eigenschaften, häufiger aber in der
Form von an Kohlenstoff gebundenem Hydroxyl, und zeigen dann das Verhalten
von Alkoholen, indem sie Aether, Ester, Metallverbindungen etc. geben. Analog
den Beziehungen zwischen Ketonen und secundären Alkoholen lassen sich die
Campherarten der ersten Gruppe durch Reduction in die der zweiten überführen,
während umgekehrt diese zu jenen oxydirt werden können (vergl. Japan- und
Borneocampher).
Durch wasserentziehende Mittel (bes. P4,O;) zerfalen die ketonartigen
Campherarten meist glatt in Wasser und einen Kohlenwasserstoff der Benzol-
reihe, die alkoholartigen in Wasser und ein Terpen (C,,H,,). Die Constitution
der Campherarten ist noch nicht sicher festgestellt Für den gewöhnlichen
oder Japancampher, C,,H,,O, ist die von KEKULE aufgestellte Strukturformel
CH;
CHS
CH, CH,
| | (r) welche auf Grund optischer Verhältnisse vielleicht zu folgender
CH CO
|
CH,
C,H,
|
Hs
CH, CH,
zu modificiren ist: CH, Co (154) am wahrscheinlichsten; sie erklärt leicht
> C A
|
CH,
die glatte Bildung von Cymol durch P4O;, die der einbasischen Campholsäure
durch Alkalien, die der zweibasischen Camphersäure durch Oxydationsmittel, so-
wie deren Ueberführung in Isopropylbernsteinsäure durch Schmelzen mit Kali.
Hiernach leiten sich für die wasserstoffreicheren Campherarten Borneol, C, 9H, 50,
und Menthol, C,,H5,0, folgende Formeln ab:
C,H, C.H,
| |
~CH< CH
CH, CH, CH, CH,
| | | |
CH CH(OH) CH, CH(OH)
| |
CH; CH;
Borneol Menthol.
Eine von ARMSTRONG für den Japancampher aufgestellte Formel
^ CH,
CH, CH — CH,
CH, — CH C(CH,)—CO (2) gründet sich zumeist darauf, dass aus dem-
SCH.“
selben durch Zinkstaub kein Cymol, sondern ein Gemenge mehrerer Isomerer
desselben entsteht. Der wasserstoffreichste Campher ist das wie eine gesättigte
Verbindung sich verhaltende
Menthol, Pfefferminzcampher, C,,H4,,0 — C,,H,,- OH (3, 4 5, 6, n