40 Handwörterbuch der Chemie.
Heute ist dies wohl allgemein anerkannt und dadurch hat die Constitution des
Benzols eine hervorragende Bedeutung gewonnen.
Ueber diese hat schon KEKULE sehr eingehende Betrachtungen angestellt und
ist dabei zu der Hypothese gelangt, dass die 6 Kohlenstoffatome des Benzols
eine geschlossene Kette bilden, deren einzelne Glieder
{ abwechselnd durch 1 oder 2 Valenzen gebunden sind.
Die nebenstehende Fig. 33 stellt diese Anschauung
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HgTe » graphisch dar, und es hat wohl keine Formel eine
solche Anwendung oder Verbreitung gefunden wie diese,
welche gewóhnlich unter dem Namen Benzolsechseck
bezeichnet wird.
le KFKULÉ hat aus dieser Formel zwei Sätze er-
schlossen, welche für die Constitution der aromatischen
Verbindungen von grösster Wichtigkeit sind. Diese
lauten:
(Cn. 522 1. Die 6 Wasserstoffatome des Benzols sind gleich-
werthig, d. h. von allen Mono- und Pentasubstitutionsprodukten des Benzols ist
nur eine Form möglich.
2. Für alle Bisubstitutionsprodukte existiren 3 isomere Formen.
Mit diesen Sätzen stimmten zur Zeit ihrer Aufstellung die Thatsachen im
Allgemeinen überein, doch waren auch widersprechende Versuche bekannt.
LADENBURG (2) zeigte nun zunächst, dass diese entgegenstehenden Behaupt-
ungen auf Irrthümern beruhen. Es gelang ihm weiter, aus Thatsachen, die er
z. Th. selbst auffand, z. Th. Anderen entlehnte, die obigen beiden Sitze zu be-
weisen (3). Schon früher hatte derselbe gezeigt, dass die von KEKULE aufgestellte
Sechseckformel des Benzols (Fig. 33) mit diesen Sätzen nicht in vollständiger
Uebereinstimmung stehe (4), wáhrend er andererseits darthun
konnte, dass ein anderes Schema, jetzt unter dem Namen der
Prismenformel des Benzols (Fig. 34) bekannt, diesen beiden
Bedingungen vollständig Rechnung trägt. Freilich hat trotz-
dem, und obgleich auch andere Gründe zu Gunsten der
Prismenformel vorgebracht wurden (5), die letztere keine
grosse Verbreitung gefunden, und dies wohl hauptsächlich
"n UT Hs deshalb, weil sie weniger anschaulich ist als die Sechseck-
£ formel und weil sie nicht so elegant und einfach wie diese,
s die condensirten aromatischen Verbindungen wie Naphtalin,
Anthracen, Phenantren etc. zu formuliren gestattet.
Nomenclatur und Schreibweise aromatischer Verbindungen. Schon
oben wurde darauf hingewiesen, dass die aromatischen Verbindungen sich vom
Benzol ableiten und zwar dürfen die meisten als Substitutionsprodukte desselben
angesehen werden. Man trágt dieser Thatsache bei der Formulirung vielfach
Rechnung, indem man die Verbindungen so schreibt, dass sie als substituirte
Benzole erscheinen, z. B. Benzoësäure C,H;(CO,H), Phtaisäure C,H,(CO,H),,
Anilin C;H,(NH,) etc. Da nun aber schon bei den zweifach substituirten
Benzolen und um so mehr bei den hóher substituirten Isomerien vorkommen,
so handelt es sich auch um ein Auseinanderhalten dieser Isomeren bei der
Formulirung. Deshalb muss hier das Wesentlichste über die Isomerie bei
aromatischen Verbindungen hervorgehoben werden, wührend für diejenigen, welche
diesen Gegenstand eingehend studiren wollen, auf die Literatur verwiesen wird (3).
(Ch. 34.)
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