itution des
restellt und
es Benzols
Ine Glieder
inden sind.
inschauung
ormel eine
n wie diese,
olsechseck
Sätze er-
omatischen
nd. Diese
ind gleich-
Benzols 1st
isachen im
kannt.
n Behaupt-
len, die er
itze zu be-
aufgestellte
ollständiger
its darthun
Namen der
sen beiden
| hat trotz-
unsten der
tere keine
aptsächlich
Sechseck-
wie diese,
Naphtalin,
et.
en. Schon
| sich vom
desselben
ig vielfach
substituirte
(CO, ED,
ibstituirten
oyrkommen,
n bei der
merie bei
en, welche
n wird (3).
41
Arsen.
Schon oben sind zwei Sätze als für die Constitution des Benzols fundamental
hervorgehoben. Daraus lassen sich ohne Schwierigkeit die Anzahl der Isomerien
bei den verschiedenen Substitutionsprodukten des Benzols ableiten.
I. Bei den einfach substituirten Benzolen giebt es keine Isomerie.
II. Alle vom Benzol durch Vertretung zweier Wasserstoffatome entstehenden
Verbindungen treten in 3 isomeren Formen auf. Man nennt diese je Ortho (o.)-
Meta(m.) und Para(p.)-Verbindungen und bezeichnet sie beim Schreiben
der Formeln derart, dass man neben die substituirenden Atome oder Atomgruppen
Zahlen setzt, welche ihre relative Stellung (oder besser Beziehung) zu einander
andeuten. "Theoretische Betrachtungen, welche durch 'Thatsachen gestützt sind,
haben dahin geführt (3) mit grosser Wahrscheinlichkeit annehmen zu kónnen, dass
den Orthoverbindungen die Bezeichnung (1.2) oder (1.6) zukommt, wobei die
Zahlen dieselbe Bedeutung wie in den obigen Benzolformeln haben. Die Be-
zeichnung 1.2 sagt also aus, dass diejenigen Wasserstoffatome, welche bei den
obigen Benzolformeln mit diesen Zahlen bezeichnet sind, durch die substituirenden
Gruppen vertreten wurden.
Ebenso ist nachgewiesen, dass den Metaverbindungen die Bezeichnung (1.3) oder
(1.5) zukommt, wáhrend die Paraverbindungen durch (1.4) dargestellt werden müssen.
III. Bei den Trisubstitutionsprodukten des Benzols hat man 3 Fille zu
unterscheiden:
a) Die 3 eintretenden Gruppen sind einander gleich. Dann hat man 3 Isomere,
welche folgendermaassen bezeichnet werden:
1. (1.2.8) = (4.5.6) = (5.6.1) = etc
3. (1.9.4) — (1.2.5) — etc
3. (1.8.5) — 2.4.6.
b) Von den 3 eintretenden Atomgruppen sind zwei einander gleich und von
der dritten verschieden, dann sind 6 Isomere móglich. Bei der gebráuchlichen
Bezeichnungsweise ist unter 1 stets die zuerst geschriebene Atomgruppe zu ver-
stehen, während die zweite Zahl sich auf die 1hr gleiche Atomgruppe beziehen
soll. Man hat dann:
1. 1.2.3 =:1.6.9 = etc.
9. 1.2.4 —— 1.6.4 — etc.
3. 1.3.9 51.5.6 — cic
4. 1.3.45 1.5.4 £— etc.
5. 1.3.5 1.5.3 — elc,
6. 1.4.9 —— 1.4.3 = etc.
c) Die 3 eintretenden Atomgruppen sind untereinander verschieden. Dann
sind 10 Isomere möglich, deren Bezeichnung in ähnlicher Weise möglich ist.
IV. Bei Tetrasubstitutionsprodukten sind bei gleichen Substituenten 3 Isomere
möglich, während unter derselben Voraussetzung sowohl von Penta- wie von
Hexasubstitutionsprodukten nur je eine Form möglich ist. LADENBURG.
Arsen.”) As = 74,9. Molekulargewicht As, = 300, Dampfdichte = 10,6,
wenn Luft — 1 oder 150, wenn Wasserstoff — 1 gesetzt wird.
*) 1) GuELIN-KnAUT's Handb. 2) V. MEvER, Ber. I2, pag. I117. 3) A. BUCHNER, N. Rep.
Pharm. 22, pag. 265. 4) E. REICHARDT, Arch. Pharm. [3] 17, 3, pag. 291. 8) T. OGIER, C. 1.87,
pag. 210. 6) JANOVSKY, Ber. 6, pag. 216. 7) WIEDERHOLD, POGG. 118, pag. 615. 8) CONECHY,
Chem. N. 41, pag. 189. 9) F. SELMI, Monit. scient. [3] 8, pag. 1012. O. JoHNsON, Chem. N. 38,
pag. 301). 10) DE CLERMONT u. FROMMEL. 11) E. FISCHER, Ber. 13, pag. 1778. 12) FRESENIUS,
Qualitative u. quantitative Analyse,
EEE STRESS