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4. Synthese von a-Derivaten von FRIEDLANDER. Amidobenzaldehyd wird mit 
Aceton oder Acetonen von der Formel R — CO — CH, und Natronlauge er- 
wáürmt. Es entsteht mit Aceton Chinaldin: 
con CH; CH=CH 
(NH, > Co cH," CH N m CCH, 
5. Synthese von KNORR (15). Anilin und Acetessigester werden erhitzt und 
die gebildete Anilacetessigsáure mit conc. H,SO, übergossen. Es entsteht 
B-Methyl-y-oxychinolin OH 
C 
CH, — C— CH, — COOH «CH 
N —C,H; Sy LH, 
6. Synthese von RócHEIMER (187). Malonamidsáuren, welche im Ammoniakrest 
durch aromatische Radikale 'substituirt sind, werden durch PCI, in gechlorte 
Chinoline (s. z. B. aBy-Trichlorchinolin) übergeführt. 
Chinolin, Leukolin, C,H,N. GzmHaRDT fand es bei der Destillation von 
Chinin, Strychnin und Cinchonin mit Kali (1) neben seinen Homologen. Wird 
bei dieser Operation CuO zugesetzt, so entsteht nur Chinolin (18). Man gewinnt 
aus dem Knochentheer und Steinkohlentheer ein Gemenge des Chinolins und 
seiner Homologen, die durch fractionirte Destillation schwer zu trennen sind. 
Im Stuppfett, einem Nebenprodukt bei der Quecksilbererzverarbeitung ist Chinolin 
nachgewiesen worden (19). Synthetisch ist es dargestellt worden durch Ueber- 
leiten von Allylanilin über glühendes Bleioxyd (16), durch trockne Destillation 
des Acroleinanilins (79) (17), durch Reduction von a-B-Dichlorchinolin (29), durch 
Erwürmen von o-Amidobenzaldehyd und Acetaldehyd mit etwas Natronlauge (14). 
Zur Darstellung (12) 16st man 38 Grm. Anilin in 100 Grm. Vitrioló] und fügt 24 Grm. 
Nitrobenzol und 120 Grm. Glycerin hinzu, erhitzt am Kühler vorsichtig bis die ersten Blasen 
sich zeigen und nimmt dann sofort vom Sandbade. Man wiederholt dieses so lange, bis die 
Reaction ruhig verläuft. Nach mehrstiindigem Sieden verdünnt man den Kolbeninhalt mit 
Wasser, treibt mit Wasserdampf das Nitrobenzol ab, macht alkalisch und lüsst ebenfalls mit 
Wasserdampf das Chinolin übergehen. Zur Reinigung kann man dasselbe in das saure Sulfat 
oder Chromat verwandeln. 
DasChinolin ist eine farblose, bewegliche, starklichtbrechende und durchdringend 
rnechende Flüssigkeit, die an der Luft sich brüunt. Siedep. 235:65 bei 760 Millim., 
23:1 bei 746:8 Millim., 240:4—9241:8 bei 750:1 Millim. Spec. Gew. bei 0? C.—1:1081, 
bei 20° C. = 1:0947, bei 50? C. — 10699, bei 15? C. 2 1:084.*) Es erstarrt in einem 
Kältegemisch von CO, und Aether vollstándig zu weissen Krystallen. Nach und 
nach nimmt es 1j Moleküle Wasser auf. Dieses Hydrat trübt sich bei Blutwárme 
(20). Gegen Oxydationsmittel ist es sehr widerstandsfáhig. Mit K MnO, entsteht 
Chinolinsáure. Mit CS, auf 250? C. erhitzt bleibt es unveründert, hingegen mit S 
auf 200? C. erhitzt entsteht ein noch unbekanntes Produkt (21). Bei erschópfender 
Chlorirung entstehen Perchlorbenzol und Perchloráthan (22) Ueber die anti- 
pyretischen, antiseptischen und antizymotischen Eigenschaften hat Ju. DONATH 
(Ber. 14, pag. 178 u. 1769) berichtet. 
Reactionen (23). KOH fall die Lósung eines Chinolinsalzes milchig-weiss; Na,CO, 
ebenso unter CO,-Entwicklung; NH, ebenso, überschüssig zugesetzt wieder lósend; Jod-Jod- 
kalium: rothbrauner, in HCl unlóslicher Niederschlag (Reactionsgrenze 1:25000). Phosphor- 
molybdänsäure, unter Zusatz von HNO, bis zur stark sauren Reaction gelblich weisser 
Niederschlag, in NH, löslich (1:25000). Pikrinsäure: gelber, amorpher Niederschlag, in KOH 
23 Reines Chinolin siedet unter einem Druck von 753:5 Millim. bei 231:59 C. Siehe 
SPALTEHOLTZ, Inaug.-Dissertation, Berlin 1883.