Trocknen. bei
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Das Produkt
irt, . Kleine,
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bei 200° €.
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Chinolin. 543
concentrirte Alkalilauge im Ueberschuss zu und destillirt im Wasserdampfstrom Chinolin und die
Tetrahydrobase über, bis K,Cr,O,; keine dunkle Fürbung mehr erzeugt Man trennt Chinolin
vom Tetrahydrochinolin durch Einleiten von HCI in ihre trockne ätherische Lösung und Um-
krystallisiren der Füllung aus absolutem Alkohol.
Die freie Base ist flüssig und erstarrt, wenn rein, bei Winterkülte zu farb-
losen Nadeln. Siedep. 244—246? C. bei 724 Millim. Sie löst sich leichter in
Wasser als Chinolin. CrO, oxydirt sie zu Chinolin. Nitrosoreaction. Leitet
man Dümpfe der Base durch ein rothglühendes Rohr, so entsteht Indol und
Chinolin. Durch Einwirkung von conc. H4SO, bei 220? ist ein noch nicht ge-
nau untersuchtes Barytsalz einer Disulfosáure gewonnen worden. Bei längerem
Erwürmen mit conc. HNO, (1:2) entsteht Wemer's Chinolsäure.
Salze: Chlorhydrat, C,H,,N-HCI, krystallisirt aus Alkohol in feinen Prismen.
Schmp. 180—1819?. Aus wässerigen Lösungen entstehen Tafeln.
Platindoppelsalz, (C,H,, N-HCI),PtCI, ; róthlich gelbe Krystalle. Schmp. 200° C.
Saures Sulfat, C,H,,N:H,S0,; krystallisirt aus Alkohol in schönen Prismen vom
Schmp. 136—137°, aus Wasser in grossen, monoklinen Tafeln.
Das Tartrat und Oxalat sind leicht lôslich, das Pikrat bildet schône, gelbe, schwer
' Jósliche Nadeln, die beim Erwürmen unter Wasser schmelzen. Das Zinkchloriddoppelsalz bildet
weisse, leicht lósliche Nadeln. Das Quecksilberchloriddoppelsalz sehr schwierig loósliche, weisse
Nadeln.
; : ; ; NO
' Nitronitrosotetrahydrochinolin, CJH,Z x. "x 9 (577-
Darstellung: Das Nitrosamin, welches auf Zusatz; von NaNO, zur schwach sauren
Lósung der Tetrahydrobase als gelbes Oel fällt, wird rasch mit HNO, [1 Vol. Säure (1:4),
2 Vol. H,O] geschüttelt. Die entstehende feste Verbindung wird aus heissem Alkohol um-
krystallisirt.
Schóne, gelbe Nadeln. Schmp. 137—138* C.
Tetrahydrochinolinhydrazin, C,H,4N-: NH, (57).
Darstellung: Nitrosamin in alkoholischer Lósung wird auf dem Wasserbade mit Zn-
Staub und Eisessig erwärmt. Nach Beendigung der Reaction verjagt man den Alkohol, setzt
überschüssiges Alkali hinzu und extrahirt mit Aether. Conc. H,SO, (1:5) fällt aus der äthe-
rischen Lósung das Sulfat, das zersetzt wird.
Das Hydrazin krystallisirt aus Ligroin in weissen Krystallen. Schmp. 55—506^ C.
Es siedet gegen 255? C. unter theilweiser Zersetzung. Es reducirt Gold- und
Platinsalze in der Kälte, FEHLING’sche Lösung in der Wärme.
Sulfat, (C,H, N-NH4),H,SO, + 2H,0. Es ist in kaltem Wasser ziemlich schwer
lóslich, und krystallisirt aus demselben in gelben, glänzenden Blättchen.
Chlorhydrat ist in kaltem Wasser ziemlich leicht, in conc. HCI schwerer löslich.
Tetrahydrochinolintetrazon, C,H, N-N—N-NC,H,, (57), wird durch
Schütteln einer kalt gehaltenen ätherischen Lösung des Hydrazins mit gelbem
Quecksilberoxyd erhalten. Man entfernt unangegriffenes Hydrazin durch Schütteln
mit verd. H,SO,. Zur Reinigung kocht man den Aetherrückstand mit Benzol
und Thierkohle und füllt das concentrirte Filtrat mit Alkohol.
Das Tetrazon ist eine starke Base, unlóslich in Wasser, sehr schwer lóslich
in Alkohol, leicht in CHCl,, Aether, CS, und Benzol. Farblose Nadeln.
Schmp. 160? C. Verdünnte Mineralsáuren lósen es nicht, zerlegen es aber in der
Würme in Hydrochinolin und Chinolin; dasselbe bewirkt unter Lósung und
Rothfärbung Eisessig.
Methyltetrahydrochinolin, C,H,4N- CH, (57).
Zur Darstellung lässt man Methyljodid vorsichtig unter guter Kühlung zur Base fliessen
und erwärmt noch kurze Zeit. Nach Vertreiben von CH,J zerlegt man das Produkt mit KOH
und extrahirt mit Aether. Man trennt unangegriffene Tetrahydrobase von der Methylbase durch