ıtronlauge kalt 
SO, von der 
1 720 Millim. 
ärbung eine 
Wärme nicht 
iássig conc. 
analog dem 
isirt aus abso- 
ischer Nieder- 
3-CH;J (57), 
Darstellung 
n in saurer 
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ure Salz der 
ihydrochinolin 
o 
lien zerlegen 
hen der Base 
anthranilsäure. 
ohol in mono- 
die wässerigen 
Flüssigkeit zu 
5°C. Wenig 
en keine Ver- 
OH Q) (58). 
deln krystalli- 
n liefert. Bei 
in Tafeln oder 
| Aether. Mit 
cken destillirt, 
Das Silber- 
,eukolin iden- 
ichloranilin, 
ssigkeit, die 
leicht löslich. 
rschlag. Jod- 
, in Alkohol 
);PtCl,, aus 
Chinolin. 545 
Chlorchinolin 4, CIC. N, entsteht nach der SkRAuP'schen Reaction aus 
m-Chloranilin, Nitrobenzol u. s. w. (188). Farblose, stark lichtbrechende, ôlige 
Flüssigkeit. Siedep. 264—266? C. Die Base ist fast unlóslich in Wasser, leicht 
löslich in verdünnten Sáuren, Alkohol, Aether und Benzol. 
4 
Salze: Chlorhydrat, CIC,H,N'HCI. Farblose, zerfliessliche Tafeln. Wird die alkoholische 
Lösung des Salzes mit wasserfreiem Aether versetzt, so erscheint es in sternfómig gruppirten Nadeln. 
4 
Platindoppelsalz, (CIC,H,N:HCD,PtCl,-4-2H,O; orangegelbe, seideglünzende Nadeln, 
die bei 105—106? C. wasserfrei werden. 
4 
Chromat, (CIC HN), H, Cr, O0; feine, goldgelbe Nadeln, die schwer lóslich in kaltem 
Wasser sind und bei 153? C. unter starker Zersetzung schmelzen. 
Jodmethylat, OIC,H,N-CH;J; lange, citronengelbe Nadeln, die sich bei 231—2329 C. 
schmelzend zersetzen. 
Nitrochlorchinolin, NO,CIC,H,N. Nitrirt man 4-Chlorchinolin, so erhält 
man zwei isomere Nitrochlorchinoline, von denen das eine bei 185—186? C., das 
andere bei 120—123? C. schmilzt. 
Dichlorchinolin 1-3, Cl,C,H;N (59). Aus 1:2:4-Dichloranilin, welches 
durch Einwirkung von Cl auf Acetanilid entsteht. Ist schwerer löslich als die 
folgende 1-4-Verbindung. Lange, feine, farblose Nadeln. Schmp. 103—104? C. 
Salze. Platindoppelsalz, (Cl; CH; NH Ci), PtCI,. 
Dichlorchinolin 1-4, Cl,C,H;N (59). Aus 1:2:5-Dichloranilin, Nitro- 
benzol, Glycerin und H,SO,; krystallisirt aus Alkohol in kurzen, concentrisch 
vereinigten, farblosen Nadeln, aus Aether in farblosen, langen, schmalen Tafeln. 
Schmp. 92—93° C.; unzersetzt fliichtig. 
a-Chlorchinolin, C,H,CIN. 
Darstellung: Carbostyril wird mit etwas mehr als der berechneten Menge PCI, und 
wenig POCI, einige Stunden im Oelbade auf 130—140° C. erwärmt. Das Reactionsprodukt 
wird in Wasser gegossen, neutralisitt und mit Wasserdampf übergetrieben. Das Chlorderivat 
erstarrt rasch in der Vorlage und wird aus verdünntem Alkohol umkrystallisirt. Es entsteht auch 
nach demselben Verfahren als Nebenprodukt aus Hydrocarbostyril. 
Das e-Chlorchinolin bildet lange Nadeln, schmilzt bei 37—38° C. und siedet 
unzersetzt bei 266—267? C. In Wasser nahezu unlóslich, äusserst leicht löslich 
in Alkohol, Aether und Benzol, Ligroin u. s. w. Die basische Natur ist sehr 
schwach, denn Wasser fällt die Base aus ihrer Lósung in concentrirten Mineral- 
sáuren wieder aus. Mit Wasser auf 120? erhitzt geht es glatt in Carbostyril 
über. Mit JH in Eisessig wird es zu Chinolin reducirt. Bei der Reduction mit 
Sn und HCl entsteht Tetrahydrochinolin. Mit alkoholischem Kali erwärmt bildet 
sich sein Aethyläther. 
Platindoppelsalz, (C,H,CIN, HCI),PtCI, + 2H,0. Aus concentrirter HCI-Läsung 
fällt PtCI, dasselbe in Nadeln, Wasser zersetzt es wieder. 
« 
at-Dichlorchinolin, C,H,ClN (61). 
Darstellung: y-Chlorcarbostyril mit dem 7fachen Gewicht PCI, innig verrieben und 
dann mit POCI, angefeuchtet, wird einige Stunden auf 135—140° C. erhitzt Das Produkt in 
Eiswasser eingetragen und neutralisirt wird mit Wasserdämpfen abgetrieben. Die Dichlorbase 
erstarrt schon im Kühler und wird schliesslich mehrfach zur Reinigung aus heissem, verdünnten 
Alkohol umkrystallisirt. 
Das ay-Dichlorchinolin riecht schwach, in heissem Wasserdampfe stechend. 
Schóne Nadeln. Schmp. 67? C. Es ist in kaltem und heissem Wasser unlóslich, 
lóst sich dagegen leicht in Alkohol, Aether, Benzol und Chloroform. 
LADENBURG, Chemie. II. 
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