546 Handwörterbuch der Chemie. 
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aB-Dichlorchinolin, C,H,CLN (1o). 
Darstellung: Reines Hydrocarbostyrl] wird mit 6—'7 Thln. PCl, und etwas POCI, 
einige Minuten im Oelbad auf 140? C. erhitzt. Es entstehen drei Produkte: «p-Dichlorchinolin, 
a-Monochlorchinolin und ein hochschmelzender, in Alkalien unlóslicher, phosphorhaltiger Kórper. 
Mit Wasserdümpfen wird ein bei 70—80? C. schmelzendes Gemisch übergetrieben, aus dem 
durch ófteres Umkrystallisiren aus Alkohol 
die Dichlorbase in farblosen Blättchen sich gewinnen lásst. Schmp. 104? C. 
Dieselbe lóst sich in allen Lósungsmitteln ausser Wasser leicht auf. Man kennt 
ein schôn krystallisirendes, jodwasserstoffsaures Salz. Mit PtCl, entsteht kein 
Doppelsalz. Durch Reduction mit JH. entsteht Chinolin. 
(@)ay-Trichlorchinolin, C,H,CLN (61). Durch Erhitzen von ay-Dichlor- 
chinolin mit PCI, entsteht dieses Trichlorid, das mit Wasserdämpfen schwierig 
flüchtig ist, aus Alkohol in feinen Nadeln krystallisirt und nur schwach basische 
Eigenschaften besitzt. Schmp. 160°5° C. 
a8y-Trichlorchinolin, C,H,CI,N (187), hat RÜGHEIMER durch Einwirkung 
von PCI, auf Malonanilidsäure erhalten. Es schmilzt bei 107:5° C. und krystallisirt 
aus Alkohol in Form langer, farbloser Nadeln. In heissem Alkohol ist es leicht 
ioslich, in kaltem weniger löslich; leicht löslich in Benzol und Ligroin. Mit 
Wasserdämpfen ist es flüchtig. 
Monobromchinolin 3, BrC,H,N (62). 
Darstellung: 86 Parabromanilin werden mit den entsprechenden Mengen H,SO,, 
Glycerin und Nitrobenzol nach der Angabe von SKRAUP erhitzt u. s. w. Enthält das Brom- 
anilin Dibromanilin, so setzen sich beim Ueberdestilliren des Nitrobenzols weisse Krystalle eines 
Dibromchinolins ab. 
Das Monobromchinolin siedet bei 276—278° C. 
Salze: Chlorhydrat, BrC,H,N, HCI, kleine Nadelr. 
Platindoppelsalz, (BrC,H,N, HCI),PtCL, + 2H,0, tlockig krystallinischer Niederschlag. 
Monobromchinolin, ? BrC,H,N (65). 
Darstellung: Dieses entsteht neben Di- und Tribromchinolin, wenn gleiche Moleküle 
von salzsaurem Chinolin (in concentrirter wässeriger Lösung) und Br im geschlossenen Rohr 
auf 1809 C. erhitzt werden. Das rothbraune, flüssige Produkt erstarrt nach einiger Zeit und 
wird in der Würme mit Wasser und verdünnter HCl behandelt Es gehen Mono-, Di- und 
etwas Tribromchinolin in Lósung; im Rückstande die hóher gebromten Basen. Die Lösung 
wird mit Wasser verdünnt, es fallen Tribromchinolin und etwas Dibromchinolin. Man filtrirt 
und schüttelt aus dem Filtrat mit Aether das Dibromprodukt aus. Aus der wässerigen Lösung 
scheidet Natronlauge Chinolin und das Monoprodukt ab. Letzteres giebt mit Weinsäure kein 
Salz, hiermit ist die Trennung vom ersteren gegeben. 
Das Monobromprodukt ist ein gelbliches Oel von schwachem, chinolinähn- 
lichen Geruch. Siedep. 270° C. Nitrirt man dasselbe, so erhält man ein Nitro- 
produkt, das vielleicht identisch ist mit demjenigen, welches durch Nitriren des 
3-Bromchinolins erhalten wird. 
Chlorhydrat, BrC,H,N, HCl. Luftbeständige Säulen (aus warmer, verdiinnter HCI), 
anscheinend monoklin.  Verflüchtigt sich ohne zu schmelzen. 
Platindoppelsalz, (BrC,H,HCI),PtCI, + 2H,0, feine, orangerothe Nadeln, die in 
heissem Wasser lóslich sind. 
Jodmethylat, BrC,H,N, CH;J. Das durch Erhitzen der Brombase mit 
Jodmethyl im Rohr auf 100? C. erhaltene Produkt wird aus heissem Wasser um- 
krystallisirt. Goldgelbe Nadeln. Mit Ag,O oder NaOH behandelt entsteht das 
stark basische Hydroxyd C,H,BrN(CH;)OH.  Verdunstet man seine Lósung, 
so scheidet sich das Anhydrid [C)H,BrN(CH;)],O aus, welches aus absolutem 
      
    
  
  
  
  
  
   
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
   
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
    
  
  
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