| Masse mit 
z wird ent- 
Jl] seiden- 
np.119?C. 
basischen 
iverándert 
sind auch 
C. erhitzt 
tellt durch 
hloroform 
zieht man 
> Base aus 
em Filtrat 
it ein. Oel 
> schmilzt. 
jen, seide- 
trabrombase 
Nasserdampf 
men. Nach 
ht róthen. 
HCl, un- 
Aminbase. 
je ätherische 
np. 1899.C, 
on Schwefel- 
» [019 CG, 
cher Nieder- 
s Oel, das 
wirkt bei 
sehr schón. 
it durch Zu- 
5 krystallisirt 
inen, rothen 
i«hydrat über. 
Alkohol und 
ochtt KOH 
nolsäure mit 
ystallisirt aus 
Chinolin. 549 
Dijodchinolin, C,H,J4N (68). Dieses entsteht durch allmähliches Ver- 
mischen gleicher Moleküle Chinolin und Jod, beide in CS, gelöst. Es krystalli- 
siren alsbald dunkelgrüne, prachtvolle, metallisch glänzende Nadeln aus, die in 
Alkohol, Aether, CHCl, CS, und Eisessig leicht löslich sind. Schmp. 90^ C. 
Wirkt Jod in Dampfform auf Chinolin ein, so entsteht dieselbe Verbindung. Mit 
Natriumamalgam behandelt entsteht ein basisches Harz, das ein schónes, gelbes 
Platinsalz liefert. 
1 
Nitrochinolin I, NO,C,H;N, wird entweder aus Orthonitranilin dargestellt nach 
der SKRAUP'schen Methode, wie sie beim Nitrochinolin (3) aus Paranitranilin angegeben ist (69), 
oder durch Behandeln des Chinolins, das in conc. HNO, geläst ist, mit einem Gemisch von 
4—5 Thin. rauchender HNO, und 8 Thin. schwach rauchender H,SO, (8—10$ SO;) und 
Versetzen des mit Wasser stark verdünnten Reactionsprodukts mit Natronlauge. Die Ausscheidung 
wird mit Wasser gewaschen, auf poräsem Material getrocknet, mit Benzol unter Zusatz von 
Thierkohle kochend gelóst und filtrirt. Das Filtrat wird mit Petroleumäther gefällt; die sich 
' ausscheidenden Oeltropfen erstarren krystallinisch. Die Reinigung vervollständigt man durch Um- 
krystallisiren aus Alkohol (70). Als Nebenprodukt entsteht Chinolsáure. 
Die Nitrobase bildet zolllange Spiesse, sie ist eine starke Base, die sich in 
verdünnten Sáuren leicht lóst. In kaltem Wasser ist sie schwer löslich, ziemlich 
leicht in Alkohol und Aether, leicht in Benzol. Schmp. 89? C. 
Platindoppelsalz, (NO,C,H,N-HCI),PtCl,; aus salzsaurer, alkoholischer Lósung mit 
PtCl,. Schóne, rothgelbe Nadeln. 
Nitrochinolin 3, NÓ,C,H,N (71). 
Darstellung: 25 Grm. p-Nitranilin oder die entsprechende Menge p-Nitracetanilid, 60 Grm. 
Glycerin, 50 Grm. conc. H,SO, und 15 Grm. Nitrobenzol werden wie bei der Synthese des 
Chinolins behandelt. Nach 3—4 stündigem Kochen wird mit Wasser verdünnt; nach längerem 
Stehen scheidet sich Harz ab, das entfernt wird. Die Lösung mit NaOH, nach und nach neu- 
tralisirt, scheidet ebenfalls Harz ab, das zu beseitigen ist; es krystallisirt alsdann das Nitroderivat 
in etwas dunkeln, verfilzten Nadeln massig aus. Das Harz und die Mutterlauge werden durch 
Ausschütteln mit warmem Benzol behandelt, um den Rest der Nitrobase zu gewinnen. Das un- 
reine Produkt wird zuerst aus Wasser umkrystallisirt, dann in Alkohol gelóst, mit Thierkohle 
gekocht und filtrirt. Aus dem Filtrat fällt Wasser, bis zur Trübung desselben zugesetzt, reines 
Nitrochinolin aus. Dieses stellt sehr feine, farblose, seideglänzende Nadeln dar, 
die unzersetzt sublimiren. Schmp. 149—150° C. In kaltem Alkohol und Wasser 
ist es schwer löslich, bedeutend leichter in heissem; in verdünnten Säuren und 
Benzol 18st es, sich sehr leicht, in Aether und Ligroin nur wenig. 
Salze: (C,H,NNO,HCI),PtCl,, krystalisirt aus heissem, etwas HCl enthaltendem 
Wasser in kleinen, hellgelben Nádelchen. 
Jodmethylat, C,H,NNO,.CHjJ, gewinnt man durch Digeriren einer 
alkoholischen Lósung der Base im geschlossenen Rohr auf 100? C.; es ist in 
heissem Wasser leicht, in verdünntem Alkohol etwas schwerer lóslich. Glänzende, 
zu Büscheln vereinigte, rothgelbe Nadeln. 
8 À 
Nitrobromchinolin, C,H,NBrNO, (72). 
Zu seiner Darstellung lisst man ein Gemisch von 2 Thln. conc. H,SO, und 1 Th. 
rauchender H NO, zu 1 Thl. der freien Brombase zufliessen unter guter Kühlung. Das Produkt 
giesst man in viel Wasser ein. Ein Theil der Nitrobase fällt aus, meist mit Harz verunreinigt. 
Der in Lósung gebliebene Antheil wird durch Neutralisiren mit Soda gewonnen und nach dem 
Trocknen zweimal aus heissem Alkohol unter Zusatz von Thierkohle umkrystallisirt. Die erste 
Füllung wird nach Behandlung mit Natronlauge ebenso gereinigt. 
Die Nitrobrombase bildet gelblichweisse, lange, glänzende Nadeln. Schmelz-