564 Handwörterbuch der Chemie,
und Eisessig reducirt entsteht Acetyldioxytetrahydrochinolin. Mit SnCl, entsteht
Trioxychinolin.
Die Carbonate der Alkalien und des Ammoniaks lösen es mit smaragdgrüner,
Alkalien mit rothbrauner Farbe.
ay-Acetyldioxytetrahydrochinolin (108).
Darstellung: Zinkstaub wird zu einer Lösung des y-Nitrosooxycarbostyril in Eisessig
bis zur Entfärbung unter Erwärmen zugesetzt. Die heisse Lösung wird filtrirt und mit dem
gleichen Volumen heissen Wassers versetzt; beim Erkalten enthält die Lösung lange, farblose,
atlasglänzende Nadeln der Hydrobase.
Die Verbindung ist, wenn trocken, luftbeständig, feucht entsteht ein violettrother Farbstoff,
der durch Reduction wieder in die Muttersubstanz übergeführt wird. In kaltem Wasser, Alkohol
und Aether ist sie schwer löslich, ziemlich leicht in warmem Eisessig; wenig Alkali löst sie mit
violetter, überschüssiges mit blauer Farbe. Säuren fällen sie wieder aus, in anfangs röthlichen
Flocken, die nach und nach weiss werden.
a
a-Dioxychinolin (?), Oxycarbostyril, C,H,OH-N.OH (109), ist das Neben-
produkt des Carbostyrils bei der Reduction des Orthonitrozimmtsäureäthers. Es ist in den ge-
bräuchlichen Lösungsmitteln etwas schwerer löslich als das Carbostyril. Aus heissem Wasser
krystallisirt es in perlmutterglänzenden Blättchen und sublimirt in Nadeln. Schmp. 190:5? C.
Beim Erwürmen einer wüsserigen Lósung der Base mit einigen Tropfen HNO, entsteht eine
charakteristische, intensive Rothfürbung. Concentrirte HNO, erzeugt Nitroprodukte, Brom, Brom-
produkte. HCl und Zn-Staub, Sn und Eisessig reduciren es zu Carbostyril. Natriumamalgam
erzeugt ein hochschmelzendes Condensationsprodukt. Bei der Einwirkung von Jodäthyl auf das
Kaliumsalz entsteht Aethyloxycarbostyril. In alkalischer Lôsung mit KMnO, oxydirt geht die
Base in Orthonitrobenzoesáure über.
Das Oxycarbostyril ist eine starke, einbasische Säure, welche Carbonate zersetzt. Die
Alkalisalze sind leicht löslich. Schwermetalle bilden unlösliche Niederschläge. Das Eisenoxyd-
salz ist intensiv violett braun, das Oxydulsalz ziegelroth gefärbt,
Das Bariumsalz, (CoH NO,),Ba, krystallisirt in haarformigen, verfilzten, weissen Nadeln.
Aethyloxycarbostyril, C,H,(C;H;)NO;, wird durch Einwirkung von Jodäthyl auf das
Kaliumsalz des Oxycarbostyrils erhalten, krystallisirt aus einer Mischung von Aether und Ligroin
in langen, prachtvollen, dicken Prismen und destillirt unzersetzt. Schmp. 73° C. Es ist in
Wasser unlöslich und mit diesem nicht flüchtig. Durch saure Reductionsmittel bildet es Carbo-
styril.
Salze: Chlorhydrat, C,,H,,NO,'HCI, ist sehr hygroscopisch und wird durch Ein-
leiten von HCl-Gas in eine ätherische Lösung dargestellt.
Platindoppelsalz, (C,, H,, NO,'HCI),PtCL,, krystallisirt gut.
«
a:(?)-Oxychinophenol, (OH)C,H,(OH)N (110). Beim Schmelzen des y-Chlor-
oder Bromcarbostyril mit KOH entsteht neben y-Oxycarbostyril ein in Alkohol lósliches Isomeres;
dieses wird aus heissem Benzol unter Zusatz von Ligroin umkrystallisirt. Es stellt weisse, con-
centrisch gruppirte Nadeln dar und schmilzt bei 1899 C. Die Stellung des einen Hydroxyls im
Benzolkern ist unbestimmt.
Silbersalz, C,H,AgNO;; ein in Wasser unlósliches, krystallinisches, weisses Silbersalz
von grosser Lichtbestándigkeit. ;
PY 4
8-y-a-Trioxychinolin, By-Dioxycarbostyril, C,H,(0 H),N (111).
Darstellung: Nitroso-y-Carbostyril wird bis zur vollständigen Lôsung mit in conc. HCI
gesüttigter Zinnchlorürlósung übergossen, dabei gerith das Gemenge ins Sieden; hierauf fällt
nach dem Zufügen eines gleichen Volumens conc. HCl beim Erkalten ein farbloses Zinndoppel-
salz aus. Dieses wird mit conc. HCl gewaschen, in Wasser suspendirt und mit H,S zerlegt
Die von SnS abfiütritte Lösung wird zum Sieden erhitzt und bis zum Erkalten ein rasche
O-Strom hindurchgeleitet, während dessen scheidet sich die Trioxybase aus.
Das By-Dioxycarbostyril krystallisirt in langen, farblosen Nadeln, ist schwer