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Chinolin. 565
löslich in Wasser, Aether und Benzol, leicht in Alkohol und geht beim Erhitzen
auf 260° C. in einen braunen Körper über, der bei 310° noch nicht schmilzt.
Durch Fe,Cl, entsteht Chinisatinsäure, d. i. Orthoamidophenylglyoxylameisensäure,
C¢H,(NH,)CO.CO-COOH. Verdiinnte Alkalien 16sen mit blauer Farbe, diese
verschwindet bald an der Luft, und es scheidet sich ein violetter Niederschlag
aus. . Versetzt man eine Aether-Alkohollósung der Base mit wenigen Tropfen
NaOH, so fillt ein tiefblauer, flockiger, gelatinóser Niederschlag.
1-Methylchinolin, Skaur's Orthotoluchinolin, CH,C,H,N (112), wird
aus Orthotoluidin, o-Nitrotoluol, Glycerin und H,S0O, wie das Chinolin dargestellt,
s. 4-Methylchinolin. Eine schwach gelbliche Flüssigkeit, stark lichtbrechend, ohne
Einwirkung auf Lakmuspapier, von brennendem Geschmack, riecht ebenso wie
Chinolin; schwer lóslich in Wasser. Siedep. 247:3 —248:3 bei 751:3 Millim. Druck,
spec. Gew. bei 0? — 1:0852, bei 20? — 1:0734, bei 50? — 1:0586. Erstarrt nicht
in einem Gemisch von fester CO, und Aether. Durch Oxydation mit K MnO
entsteht Chinolinsáure.
Salze: Chlorhydrat, C,,H,NHCI + 24H,0; durch Verdunsten der alkoholischen
Lôsung der Base mit HCI über H,SO, gut ausgebildete, strahlig angeordnete Prismen; sehr
flüchtig ohne erhebliche Zersetzung. Saures Sulfat, C,oH,NH,SO,, entsteht auf Zusatz von
conc. H,SO, zu einer Lösung der Base im doppelten Volumen Alkohol; schneeweisse Prismen;
in Alkohol schwer, in Wasser leicht löslich. Platindoppelsalz, (C, ;H, NH CD,PtCI, + H,0,
auf Zusatz von PtCl, zu einer Lósung in verdünnter HCl. Gut ausgebildete, dunkelorange-
gelbe Prismen, weit schwieriger löslich, als das entsprechende Chinolindoppelsalz. Pikrat,
C; o4H,NC,H,(OH)(NO,),; auf Zusatz einer kochenden, in der Kälte gesättigten Lösung der
Pikrinsáure zu einer heissen, weingeistipen Lósung der Base fallen nach und mach intensiv
schwefelgelbe Blüttchen; schwer lóslich in Aether und Benzol Schmp. 200? C. Jodmethylat,
C,,H,NCH,J; beim Erhitzen der Base mit überschüssigem CH,]J im geschlossenen Rohr bei
1009 C. Gelbe Krystalle, leicht löslich in Wasser und Alkohol, schwer in Aether; Aetzkali
scheidet in der Kälte ein fast farbloses Oel ab, s. CLAUS u. HIMMELMANN, B. B. 1880, pag. 2045.
4-Methylchinolin, Skravr’s Metatoluchinolin, CH CAEN (113).
Reactionsmischung: 42 Grm. Metatoluidin, 27 Grm. Metanitrotoluol,
100 Grm. Glycerin und 90 Grm. conc. H4,80,; Operationsweise wie beim Chi-
nolin. Ausbeute 709. Die Base ist eine stark lichtbrechende, schwach gelbliche
Flüssigkeit; bei 20? C. noch nicht fest. Siedep. unter 747 Millim. Druck, 2597 corr.
Spec. Gew. bei 09 — 1-0839, 20? — 10792, 50* — 10576.
Salze: Platindoppelsalz, (C, 4H, NHCD,PtCl, + 2H,0. Auf Zusatz von PtCl, zu
einer heissen Lósung in verdünnter Salzsáure krystallisiren orangegelbe, glänzende Prismen aus;
bei 100—110? C. entweicht das Krystallwasser.
Salzsaures Salz, grosse, wasserhelle Prismen, schwer von der Mutterlauge zu trennen, daher
nicht analysirt worden. Ein mit der Salzlósung befeuchtetes Papier fürbt sich schón carminroth.
Ein schwefelsaures Salz ist erhalten worden auf Zusatz von 1 Cbcm. conc. H,SO,
zu 2"( Cbcm. Base in 5 Cbcm. Alkohol Die analytischen Daten weisen auf ein Gemisch von
neutralem und saurem Sulfat hin.
Sulfat, (C, H,N),(H,SO ),, entsteht beim Vermischen von 2:8 Cbcm. Base mit 1:1 Cbem.
conc. H,5O,; dünne Nàdelchen, wasserhaltig, leicht verwitternd; die Formel gilt für das bei
1009 getrocknete Salz.
Das Pikrat bildet mikroscopische Prismen, intensiv gelb. Schmp. 206—909 uncorr.
Jodmethylat, C,,H,N'CH,J 4- 43H,O. Darstellung beim 3-Toluchinolin angegeben;
aus verdünntem Alkohol in langen, spróden, lichtgelben Nadeln.
Jodmethylat, C, ,H4N CH,J, scheidet sich nach zweitügigem Stehen in schwach gelblichen
Prismen ab, wenn eine ätherische Lösung der Base mit Jodmethyl in einem Rohr eingeschlossen wird.