Handwörterbuch der Chemie.
3-Methylchinolin, Skravr’s Paratoluchinolin, (CH;)C,H;N (114).
Entsteht aus 1:4-Nitrotoluol und 1:4-Amidotoluol. Lôslichkeitsverhältnisse
und sonstige Eigenschaften wie bei der 1-Base; erstarrt ebenfalls nicht. Siede-
punkt bei 745 Millim. Druck 257:4—9258'6? C. Spec. Gew. bei 0? — 1-081), bei
90?—1:0681, bei 509—1:0560. Durch Oxydation mit K MnO, entsteht Chinolinsáure.
Salze: Platindoppelsalz, (C, ,H,NHCI),PtCl, 4- H,O. In der Kálte fällt ein schwach
gelblicher, krystallinischer Niederschlag, der aus verdünnter Salzsäure umkrystallisirt in licht-
gelben, haarfeinen Prismen erscheint; das Krystallwasser entweicht bei 1209 C. vollstándig.
Saures Sulfat, C, H,NH,SO, -- H,O. Darstellung und Verhalten genau wie das des Ortho-
salzes; verliert M e i ESSA Stehen über H,S O, das Krystallwasser; weisse Prismen. Chlor-
hydrat, C, H,NHCl +4 {H,0, wie das Orthosalt dargestellt; verfilzte Nadeln, die schwer von
der Mutterlauge zu trennen. Pikrat, C, H,NC,H,OH(NO,),, wie das Orthopikrat ausgefallt
als ein Pulver von schón gelber Farbe, schwerer lóslich als die Ortho-Doppelverbindung in
Alkohol, in Aether und Benzol spärlich. Schmp. 229? C.
3-a81-Methyltrichlorchinolin, Paratoluchinolintrichlorid,
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CH,C,H;Cl,N, haben RÜGHEIMER und HorrMANN (Berl. Ber. Bd. 17, pag. 139)
durch Behandeln der Malon-p-toluidsáure mit PCl, erhalten. Lange Nadeln.
Schmp. 134? C.
a-Methylchinolin, Chinaldin, CH J(CH,)N, wurde von DOEBNER und
MILLER aus Anilin, Nitrobenzol, Glycol und H,SO, zuerst dargestellt. Man
kennt jetzt viele Entstehungsweisen desselben (11:5).
1. Erhitzen von Anilin, Nitrobenzol, conc. H,SO, mit Glycol, Aldehyd, Paral-
dehyd, Crotonaldehyd, Acetal und Milchsáure. 2. Vermischen der wässrigen Lösung
des salzsauren Anilins mit Aldehyd, Stehenlassen in der Kälte und Schmelzen des
salzsauren Salzes einer entstandenen, festen Base mit Chlorzink. Aldehyd kann
durch Paraldehyd, Acetal, Aldol und andere Aldehyd liefernde Substanzen ersetzt
werden. Technische Darstellung. 3. Reduction des Orthonitrobenzylidenacetons
mit SnCl, in salzsaurer Lósung. 4. Kochen des Orthonitrocinnamylacetessigesters
mit SnCl,. 5. Behandeln eines Gemisches von Orthonitrobenzaldehyd und Aceton
mit Natronlauge bei gelinder Wärme. 6. Schmelzen von Anilin und Milchsäure
mit Chlorzink. 7. Erhitzen des ya-Oxymethylchinolin mit Zinkstaub.
Darstellung: Ein Gemisch von 1j Thln. Paraldehyd, 1 Thl. Anilin und 2 Thle. roher
HCl werden mehrere Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Das salzsaure Chinolin wird zer-
setzt und mit Wasserdampf iibergetrieben. Dem Destillat wird die Base durch Aether entzogen (116).
Diese stellt eine farblose, lichtbrechende Flüssigkeit dar von schwachem
Chinolingeruch. Siedep. 238—239? C. Sie kommt im Steinkohlentheer in ziem-
licher Menge vor (20—259), kann aber durch Fractioniren nicht gewonnen werden.
Mit HNO, oxydirt entsteht Nitrochinolincarbonsäure, C,H;(N O2) (COOH)N, mit
KMnO, Acetanthranilsáure, C,H, = NE eu , und mit CrO, und H,SO,
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a-Chinolincarbonsáure = Chinaldinsäure, C,H,(COOH)N (Ber. 15, pag: 3075).
Salze: Das Chlorhydrat, Nitrat, Sulfat, Acetat krystallisiren gut und sind leicht
loslich. Platindoppelsalz, (C,, H,N'HCI),PtCI, ; lange, orangerothe Prismen, weniger lôs-
lich als das Chinolinplatinsalz. Golddoppelsalz, C,, H,N'HCI'AuCl,; gelber, krystallinischer
a
Niederschlag. Pikrat, CjH,(CH,)N'C,H,(OH)(NO,),; hellgelbe Krystalle. In kaltem
Wasser und kaltem Alkohol schwer, in heissem Alkohol reichlich löslich. B ichromat,
a
[C,H,(CH,)N],Cr,O,H,; ausserordentlich schône, gelbrothe Nadeln. In kaltem Wasser sehr
schwer, in heissem Wasser leicht lôslich. Jodmethylat, C,,H,NCH,J, wird durch Erwärmen
von 1 Mol. Chinaldin und 1 Mol. CH3J bei Wosscrbadtempetatur gewonnen und krystallisirt aus
A
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