114).
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In kaltem
ichromat,
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tallisirt aus
4
Chinolin.
heissem Alkohol in citronengelben, zolllangen Nadeln; leicht lóslich in Wasser, unlóslich in
Aether. Schmp. 1959? C. KOH erzeugt in der Wärme einen rothen Farbstoff. Ber. 16. 1851.
Jodáthylat, C, H,NC,H,J; strohgelbe Nadeln, zersetzt sich beim Erhitzen auf 926? C.
Tetrahydrochinaldin, C,,H,4N (117), hatJAcksow zuerst durch Reduciren
des Orthonitrophenylüthylketon dargestellt (118).
Darstellung: 1 Thl. Chinaldin, 2 Thle. conc. HCl und iiberschiissiges Sn werden
mehrere Stunden auf dem Wasserbade erwürmt; die heisse Lósung wird vom Sn abgegossen
und mit H,S entzinnt, filtrirt, neutralisirt und aus ihr die Hydrobase durch Ausschütteln mit
Aether gewonnen.
Diese bildet eine farblose, angenehm riechende Flüssigkeit, die unzersetzt
siedet, in Wasser schwer, in Alkohol, Aether und Benzol leicht löslich ist.
Siedep. 246—248? C. bei 709 Millim. Druck, 243—246? C. bei 699 Millim. Druck.
Reactionen: Charakteristisch ist die blutrothe Färbung, hervorgerufen in
den wässrigen Salzlósungen der Hydrobase durch Oxydationsmittel wie Fe4Cl,,
CrO,, FeCy,K,. Salpetrige Sáure erzeugt eine gelbe Nitrosoverbindung.
Salze: Chlorhydrat, C,,H,4N, HCI, bildet hübsche Nadeln. Platindoppelsalz,
(C,,H,4NHCI),PtCl,, bildet hellgelbe Nadeln. Soweit andere Salze untersucht worden sind,
krystallisiren dieselben und lósen sich grósstentheils leicht in Wasser.
Methylhydrochinaldin, C,,H,,NCH, (119), bildet sich beim Erwürmen der Hydro-
base mit CH,] und ist eine farblose Flüssigkeit. Siedep. 245—248? C. bei 708 Millim. Druck.
Mit Benzotrichlorid und Chlorzink erwürmt, entsteht ein smaragdgrüner Farbstoff.
Salze: Platindoppelsalz, (C,,H, NH CD,PtCl,, ist in Wasser schwer lóslich.
a-Benzylidenmethylchinolin, Benzylidenchinaldin, C,H,N — CH
— CH — C,H, (120). Dieses Condensationsprodukt haben JACOBSEN und REIMER
durch Erhitzen von Benzaldehyd oder Benzalchlorid und Chinaldin mit Chlorzink
gewonnen. Die Schmelze wird in conc. HCI gelôst und in Wasser eingegossen.
Es scheidet sich das Chlorhydrat aus, welches mit Ammoniak zerlegt wird. Die
feste Base ist unlóslich in Wasser, schwer lóslich in kaltem, leicht lóslich in
heissem Alkohol CS, und CHCl, Nadeln. Schmp. 99—100? C. Unzersetzt
sublimirbar. Mit Br entsteht ein Additionsprodukt. Sàámmtliche Salze sind in
kaltem Wasser schwer lóslich.
Salze: Chlorhydrat, feine, gelbliche Nadeln. Platindoppelsalz, (C, ;H, ,N: H CI), PtCI,
+ 2H,0. Pikrat, C,;H,,NC,H,(OH)(NO,), -4- 21H40; feine, róthlichgelbe Nadeln.
Schwer lóslich auch in siedendem Wasser.
Dibrombenzylidenchinaldin, C,H,N — CHBr — CHBr — C,H;, entsteht durch Ein-
wirkung eines Moleküls Brom auf die Base in CS,-Lósung. Es krystallisirt aus Alkohol in
weissen, irisirenden Blüttchen. Schmp. 173—174? C.
Chinophtalon, JacossEN's und REIMER’s Chinolingelb,
«
C,H,N — CH — C,0, — C,H, (120).
Darstellung: 1 Mol Chinaldin und 1 Mol. Phtalsáureanhydrid werden mit Chlorzink auf
2009 erhitzt. Die Schmelze lóst man zur Beseitigung unangegriffener Base und Sáure bei 100?
in conc. H,SO, und giesst dann in die 20fache Menge Wasser. Der ausgeschiedene Farbstoff
wird zuerst aus Eisessig, dann aus Alkohol umkrystallisirt.
Goldgelbe, sublimirbare Nadeln. Schmp. 234—235? C. Unlóslich in Wasser,
wenig löslich in Aether, leichter in heissem Alkohol und Eisessig. Rauchende
Salzsäure bewirkt bei 240° C. Spaltung in Chinaldin und Phtalsáure. Das Chino-
phtalon färbt ohne Beize Seide und Wolle lebhaft gelb.
'TRAUB hat aus Cinchoninchinolin ein -Phtalon dargestellt, welches bei 235^ C.
schmilzt und sonst in seinen Eigenschaften dem oben beschriebenen Phtalon ganz
analog erscheint Doch muss das Experiment lehren, welches Methylchinolin
im Cinchoninchinolin die Bildung bewirkt hat.