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Silbersalz, C,,H4NO,Ag, voluminóser Niederschlag, der in der Würme krystallinisch wird.
Kupfersalz, (C, H,NO,),Cu + 3H,0, blaugrüner Niederschlag, der sich nach und nach
in hellgrüne Täfelchen verwandelt. Das Krystallwasser ist nur durch die Elementaranalyse bestimmbar.
Aniluvitoninsäure, Methylchinolincarbonsäure(), C,H,CH,-COOH,
hat BÖTTINGER entdeckt (159).
Darstellung: 1 Mol Brenztraubensüure wird mit einer etwas mehr als 1 Mol ent-
sprechender Menge Anilin gemischt und mit Wasser verdünnt in einem Kolben unter Ersatz des
verdunstenden Wassers zwei Stunden lang gekocht. Nach Zusatz von HCl wird die Flüssigkeit
eingedampft. Der hinterbleibende, dickliche Syrup wird, um ein Harz zu entfernen, mit viel
Wasser versetzt und filtrirt. Etwas salzsaures Anilin wird durch Zerlegen mit Ammoniak und
Aufnehmen in Aether beseitigt. Aus der wässrigen Lösung scheidet sich dann das salzsaure
Salz ab.
Die Säure entsteht auch beim Kochen der Anilbrenztraubensäure, und wird
durch Zerlegen des salzsauren Salzes durch Wasser in glänzenden Blättchen ge-
wonnen, welche bei 241—249? C. schmelzen; sie sublimirt beim vorsichtigen Er-
hitzen z. Th. in kleinen Nadeln.
In kaltem Wasser lóst sie sich schwierig, in heissem leichter, leicht in Alko-
hol und Aether. Verdünnte Sáuren und Alkalien nehmen sie sehr leicht auf
unter Bildung von Salzen. Bei der Destillation mit Natronkalk geht Chinolir
über, bei derjenigen mit Aetzkalk Methylchinolin. Reducirt man sie mit Zn und
HCI, so entstehen Anilin und das salzsaure Salz eines Kärpers, der auf Zusatz
von PtCl, unter Abscheidung von Pt wahrscheinlich das Platindoppelsalz der
Aniluvitoninsáure liefert. Brom oder Chlorhydrat wirken auf die in Chloroform
suspendirte Säure addirend ein; doch werden sie durch Wasser wieder vollkommen
abgespaltet. Erhitzt man Brom im geschlossenen Rohr mit der Säure, so ent-
steht neben Additionsprodukten eine unlösliche Bromverbindung.
Salze: Chlorhydrat, C,,H4NO,-HCI, lange, farblose Nadeln, die sich leicht in verd.
HCI, schwieriger in conc. H Cl lósen. Alkohol nimmt sie in der Wärme reichlich auf. Wasser zer-
legt das Salz in seine Componenten. Bromhydrat, C, H,NO,HBr+2H,0 und C, H,NO,-BrH
--1H,O. Die erste Modification scheidet sich aus verdünnten Lósungen in prüchtig irisirenden,
grossen, prismatischen, tafelartigen Krystallen ab, die zweite aus heiss gesüttigten Lósungen beim
raschen Abkühlen in langen Spiessen. Chloroplatinat, (C,, H,NO,HCI),PtCI, + 2H,0,
durch Versetzen einer Lósung des Chlorhydrats mit PtCl, und Umkrystallisiren der erhaltenen
Krystalle aus heissem, salzsüurehaltigem Wasser. Bariumsalz, (C,,H4NO,),Ba, entsteht durch
Lósen der Süure in Barytwasser. Nadeln oder compakte Krystalle, die in kaltem und heissem
Wasser schwer loslich sind. Silbersalz, C,,H4NO,Ag, weisses krystallinisches Pulver, das
in NH, und E NO, leicht lóslich ist und bis auf 120° C. ohne Zersetzungerhitzt werden kann.
Jodmethylverbindung. Beim Erhitzen des in Methylalkohol gelósten Chlorhydrats mit
Jodmethyl resultirt ein in kaltem Wasser unlósliches Pulver, welches aus Aether-Alkohol in
cantharidenglinzenden Krystallen anschiesst. Schmp. bei 218? C. Bei 164? C. findet schon Zer-
setzung statt.
a0-Methylchinolincarbonsáure, C,4H4NOj.
Darstellung: Die Säure wird gewonnen durch Erhitzen ihres Esters mit NaOH auf dem
Wasserbade oder mit wissriger HCl auf 120° C.; aus der Lösung fällt sie bei vorsichtiger
Neutralisation als schwer löslicher, weisser, krystallinischer Niederschlag.
Die Säure ist in den gebräuchlichen Lösungsmitteln schwer löslich, in Wasser
fast unlöslich; aus viel Alkohol krystallisirt sie in farblosen, breiten Nädelchen.
Schmp. 934? C.
Das salzsaure Salz ist in überschüssiger HCl schwer lóslich und liefert mit PtCl, ein
Doppelsalz.
( aß-Methylchinolincarbonsäureäthyläther, C,H,N(CH;)(CO,C,H;)
160). ‘