588 Handwörterbuch der Chemie. 
leicht, schwer in kochendem Alkohol lóslich; 'kann bis 1609 erhitzt werden. Chlorhydrat, 
C,,H,NHCI, erscheint aus wässriger Lösung als ein Aggregat schwach gelber Nädelchen; in 
absolutem Alkohol nicht, sehr leicht in verdünntem Alkohol und Wasser löslich. Pikrat, 
C, ,H,N- C,H,(NO,),(OH), hellgelbe, mikroskopische Prismen. 
8-Naphtochinolin (166), C,,H,N. 
Darstellung: 28 Grm. B-Naphtylamin, 18 Grm. Nitrobenzol, 50 Grm. Glycerin und 40 Grm. 
engl. H,SO, werden vor dem Rückflusskühler erhitzt. Gegen 150? tritt lebhafte Reaction ein; 
der Kolben wird aus dem Bade gehoben, schliesslich lüsst man bei 150— 1609 durch fünf 
Stunden die Reaction sich vollziehen, es ist dann alles Nitrobenzol verschwunden. Man fügt 
eine concentrirte Lösung von 20 Grm. Aetzkali zu der mit ihrer dreifachen Menge Wasser ver- 
dünnten Masse, trennt durch Filtration vom Theer; das Filtrat wird nun mit Aether überschichtet 
und unter Schütteln und sorgsamer Kühlung alkalisch gemacht. Das Naphtochinolin geht in 
den Aether über, der nach dem Trocknen mit Pottasche abgetrieben wird. Die zurückbleibende 
Base wird zur Reinigung zwei Mal über freiem Feuer destillirt oder auch nur einmal destillirt 
und in ihr Sulfat übergeführt. 
Frisch dargestellt ist das g-Naphtochinolin farblos, kleinstrahlig krystallinisch, 
sehr leicht lóslich in Aether, Alkohol, Benzol und verdünnten Süuren, schwierig 
in Wasser, aus welchem es in kleinen, glünzenden, schneeweissen Schüppchen 
krystallisirt; mit der Zeit färbt es sich rôthlich bis gelblichbraun. Mit Wasser- 
dämpfen sehr schwer flüchtig. Schmp. 90? C. Durch Oxydiren entsteht Phenyl- 
pyridindicarbonsäure, welche sich durch vorsichtiges Erhitzen in 8-Phenylpyridin- 
monocarbonsäure verwandelt; aus dieser geht durch weiteres Oxydiren Nicotin- 
sáure hervor. Auf diese Thatsache gestützt ertheilt SkRAUP dem 0-Naphto- 
chinolin folgende Strukturformel: 
uc^ CH o^ HS CH 
HC. cp C ~CH 
HC. opp CH 
Reactionen: Fe,Cl, erzeugt in der alkoholischen Lösung der Base braune Färbung, 
später fallen eisenhydroxydähnliche Flocken aus; FeSO, nichts, AgNO, einen gallertartigen, 
beim Schütteln krystallinisch werdenden Niederschlag, der nicht ohne Zersetzung im heissen 
Wasser löslich ist; Cu(C,H,O,),, eine olivengrüne, bei weiterem Zusatz smaragdgrüne Färbung; 
es erfolgt Trübung und Ausfallen hübscher, grüner Krystüllchen in Prismenform. 
Salze: Chlorhydrat, C,,H,NHCI + 2H,0. Lange, weisse, spröde Nadeln, durch 
Zusatz von conc. HCl zur alkoholischen Lösung der Base, welche in Wasser leicht löslich, nicht 
aber zerfliesslich sind. Im Röhrchen sublimirbar mit schwacher HCl-Entwicklung; Krystall- 
wasserbestimmung nicht ausführbar. 
Platindoppelsalz, (C; 5H;NH Cl),PtCl, -+ H,O; röthlich gelber Niederschlag, in Wasser 
unlóslich, in HCl] sehr schwer löslich. 
Bichromat, (C,,H,N),H,Cr,O,; gelber, krystallinischer Niederschlag, aus der schwefel- 
sauren Lósung der Base mit wüsseriger CrO,-Lósung gefällt. 
Pikrat, C,,H, NC,H,(OH)(NO,),; lichtgelber Niederschlag, der, aus heissem Alkohol 
oder Benzol gelöst, beim Erkalten in feinen Prismen ausfällt. Schmp. 251—252? C. 
Jodmethylat, C,,H,N, CH;J + 2H,0. 14 Mol, CH,J werden der Base, welche in 
der 12fachen Menge Aether gelöst ist, zugesetzt; nach und nach erscheinen feine, grüngelbe 
Nadeln, die aus Wasser umkrystallisirt werden und dann lichtgelb sind. Schmp. 200—205? C. 
Die Lósungen fluoresciren schwachblau. 
Phenanthroline sind bis jetzt zwei bekannt; das eine ist aus Metadiamido- 
    
      
   
    
   
   
   
  
  
  
  
   
   
    
   
  
   
   
     
     
  
  
  
  
   
   
    
   
   
    
  
   
  
  
    
benz 
Gly 
der 
aus 
Met 
100 
erhal 
Harz 
schü 
Lôsu 
versi 
Die 
poró 
hafte 
Chlo 
Was 
in V 
Base 
zoge 
übe 
Täf 
Siec 
koc 
fast 
con 
Oct 
lang 
leicl 
Salz 
Auf 
lôst 
Rea