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Chinolin. 595
Methyl-Hydrophenylacridin, C,,H,,NCH,. Dieses gewinnt man durch Erhitzen
der Hydrobase mit 1 Mol. Todmethyl auf 130—140? C. Das Produkt aus Alkohol umkrystallisirt
liefert weisse Nadeln oder Prismen. Schmp. 1049 C. Ohne Analogon ist das Verhalten dieser
Verbindung gegen Oxydationsmittel. Wird nämlich ihre alkoholische Lösung mit NaNO, und
HCl behandelt, so entsteht sofort gelbe Farbe und grüne Fluorescenz. Nach Verjagen des
Alkohol, Aufnehmen in Wasser und Füllen mit Alkali gewinnt man das schon beschriebene
Methylphenylacridiniumhydroxyd.
Acetylhydrophenylacridin, C,,H,,NC,H,O. Dieses durch 4stündiges Erhitzen des
Phenylacridins mit Essigsüureanhydrid entstehende Acetylderivat wird durch Ueberschichten seiner
Benzollósung mit Ligroin in harten Krystallen gewonnen. Schmp. 1289 C. Es ist in Alkohol,
Aether, Benzol, Chloroform und Aceton sehr leicht lóslich.
Trinitroacridincarbonsáure, C,4,H,(N O,),N-COOH (Ann. 224), bildet
sich beim Erhitzen des Methylacridins mit HNO, (1,33) am Rückflusskühler.
Gelbe, glänzende Prismen, welche in den meisten Lösungsmitteln sich schwer
lósen. Zersetzt sich bei 190? C.
Acridylbenzoesáure, C,,H,N-C,H,.CO,H (Ann. 224), wird bereitet durch
Schmelzen von Phtalsáureanhydrid, Diphenylamin und Chlorzink. Gelbes, krystalli-
nisches Pulver. In kochendem Wasser fast unlóslich, sehr wenig lóslich in sieden-
dem Alkohol, aus welchem sie in Nadeln krystallisirt. In Aether, Chloroform und
Benzol auc hsehr wenig lóslich. Auf 300? C. erhitzt bleibt sie unverändert. Wird
sie sehr hoch erhitzt, so spaltet sich CO, ab unter Bildung von Phenylacridin.
Salze: Chlorhydrat: C,,H, ,NO,-HCI, kleine Nadeln, auch kleine Tafeln von dunkel-
gelber Farbe. Schwer lóslich in heissem Wasser, leichter in heisser HCl, etwas in siedendem
Alkohol. Schmp. 163? C. unter Gasentwicklung.
Natronsalz, C,,H, NO,Na 4- (13 H4,O ?), entsteht auf Zusatz von conc. NaOH zu einer
erhitzten Lósung der Süure in verd. NaOH, bis die entstehende Trübung verschwindet. Beim
Erkalten scheiden sich perlmutterglinzende, farblose Blüttchen oder lange Nadeln aus.
Anthrachinolin, C,;H,,N, hat GRaEBE in neuester Zeit aus Anthramin,
Nitrobenzol, H,SO, und Glycerin synthetisch dargestellt (176).
Darstellung: 1 Th. Alizarinblau wird mit 10 Thln. Zn-Staub vermischt, am besten in
einer bis zum Hals gefüllten Retorte rasch destillirt; die übergehende Base setzt sich erstarrend
im Retortenhals fest und wird aus Alkohol umkrystallisirt, wobei Alizarinblau ungelóst bleibt.
Spuren von Anthracen werden durch Auflósen der Base in H CI beseitigt.
Die Base krystallisirt in Blüttchen oder Tafeln, die sich leicht bräunlich färben; sublimirt
in farblosen Blättchen; unlóslich in Wasser, lóslich in Alkohol, Aether, Benzol. Schmp. 1470? C.
Siedep. 446? C. Die Lósungen fluoresciren intensiv blau. Die Salze sind alle gelb gefürbt und
besitzen eine intensiv grüne Fluorescenz.
Salze: Chlorhydrat, C,;H,,N, HCl, bildet aus Wasser krystallisirt kleine, gelbe Säulen,
aus alkoholischer Lösung der Base mit HCl gefällt feine, gelbe Nadeln; wenig löslich in kaltem,
viel reichlicher in heissem Wasser, sehr wenig in Alkohol.
Jodhydrat, C,,H,,N, HJ, krıystallisirt aus Wasser in dunkelgelben Nadeln und ist noch
schwerer löslich als das Chlorhydrat.
Saures Sulfat, C,;H,,N, H,SO,, füllt in gelben Nadeln auf Zusatz verd. H,SO, zu
einer alkoholischen Lösung der Base; reichlich löslich in heissem, ziemlich leicht in kaltem
Wasser, kaum in Alkohol.
Platindoppelsalz, (C,;H,,N, HCI),PtCl,, gelbe, mikroskopische Nadeln, in Wasser
unlóslich.
Pikrat, C,;H,,N, C;H,OH(NO;),, feine, gelbe Nadeln, die sich in Wasser nicht, in
Alkohol kaum lósen; Ammoniak zerlegt dieselben.
Jodáthylat, C,;H,,N, C,H;J, wird durch Erwürmen üquivalenter Mengen der Base und
Jodáthyl im geschlossenen Rohre auf 100? C. in goldgelben Nadeln gewonnen; in heissem Wasser
sich reichlich lósend, weniger in kaltem Wasser und Alkohol; grüne Fluorescenz. Mit Silberoxyd
behandelt entstehen in Wasser leicht losliche, gelbe Krystalle einer Ammoniumbase.
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