598 Handwörterbuch der Chemie. 
C,Cl,O,, in Hexachlorbenzol, C,Cl,, vermittelst Phosphorpentachlorid, sowie auf 
manche Analogien der Chinone mit Superoxyden. So oxydiren erstere beispielsweise 
schweflige Sáure zu Schwefelsüure, indem sie selbst unter Aufnahme zweier Atome 
Wasserstoff in die sogen. Hydrochinone (s. d.) übergehen, welche Dihydroxyl- 
verbindungen der aromatischen Kohlenwasserstoffe darstellen: 
TO HS, 
CoH, o 7 2H20 + SO, = C,H, 
Von anderer Seite werden die Chinone als Diketone aufgefasst, indem man 
zwei Carbonyle (CO) in denselben annimmt. Für manche der als Chinone be- 
zeichneten Körper ist diese Anschauung zweifellos richtig, vor allem nach den 
Untersuchungen von ZINCKE (10) für das vom Anthracen, C,4,H,,, derivirende 
sogen. Anthrachinon, C,,H,O,, welches als Diphenylen-Diketon der Formel 
CH, CCo, entspricht und sich auch in wesentlichen Punkten, besonders 
gegenüber Reductionsmitteln und Natriumhydrosulfit, von den meisten übrigen 
Chinonen unterscheidet. Indess besitzen auch andere sogen. Chinone, z. B. das 
dem Anthrachinon isomere Phenanthrenchinon nach Frrric (rr) ketonartige 
Eigenschaften; dieser nimmt daher für sámmtliche Chinone eine dem Anthrachinon 
ühnliche Constitution an, so dass sich für das Benzochinon, C,H,O,, die Formel 
CH Och ergeben würde. 
Die Chinone sind zumeist, und die der Benzolreihe ausschliesslich, sogen. 
Paraderivate, d. i. die beiden Sauerstoffatome derselben befinden sich an den- 
jenigen Kohlenstoffatomen, welche, im Sinne der von KEKULE aufgestellten Struktur- 
formel des Benzols die Stellung (1:4) zu einander einnehmen. Hiernach ent- 
spricht das Benzochinon, je nachdem man die erste oder die zweite der oben 
entwickelten Anschauungen für wahrscheinlicher erachtet, einer der beiden folgen- 
den Struktürformeln: 
C. CO 
CH CH CH SCH 
| CO. | Te oder 2. | | 
CH 9 CH CH CH 
SC SCOC 
Einige der hóher molekularen Chinone sind dagegen sogen. Orthoverbindungen, 
indem die Sauerstoffatome an zwei benachbarte Kohlenstoffatome (1:2) sich ge- 
lagert haben. Das 8-Naphtochinon sowie das Phenanthrenchinon gehóren zu 
dieser Gruppe. Sogen. Metaverbindungen sind indess unfáhig, chinonartige Kórper 
zu bilden. 
Die Chinone kónnen z. Th. aus den betr. Kohlenwasserstoffen durch direkte 
Oxydation erhalten werden. Im Allgemeinen steigt die Leichtigkeit dieser Um- 
wandlung mit der Molekulargrósse der Kohlenwasserstoffe. Das Benzol wird nur 
durch Chlortrioxyd (12) oder Chromylchlorid (13) in chlorirte Chinone übergeführt, 
dagegen werden Naphtalin C,,H,, Anthracen und Phenanthren Ci, Ho, Fluor 
anthen C, ;H,,, Pyren C,,H,,, Chrysen C, ,H,,, Picen CoH, 4 etc. mit Leichtig- 
keit durch Chromsáure, resp. Kaliumdichromat und Schwefelsáure, in die betr. 
Chinone verwandelt.. Noch leichter als die Kohlenwasserstoffe gehen die Mono- 
substitutionsderivate derselben, besonders Phenole und Amine, durch dieselben 
Oxydationsmittel in Chinone über, und am energischsten diejenigen Disubstitutions- 
produkte, welche die für Wasserstoff eingetretenen Gruppen OH, NH, oder 
SO,OH in der Parastellung enthalten. So geben, wie schon oben erwáhnt, die 
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