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Additionsprodukte, die sich durch schône Krystallisation und Färbung auszeichnen, 
über deren Constitution indess noch nichts Sicheres bekannt ist. 
a) Verbindungen des Chinons mit Phenolen (29). Von diesen ist das am 
längsten bekannte und bereits von WÖHLER entdeckte am wichtigsten: 
Chinhydron, C,H, 004 =CcH4,02-+ C;H,;O0, (25), grüne, metallglánzende 
Prismen, schwer in Wasser lóslich und beim Kochen dieser Lósung in Chinon 
und Hydrochinon zerfallend, wie es sich umgekehrt durch Vermischen der 
Lösungen beider in der Kälte ausscheidet. Auch aus Hydrochinon durch Eisen- 
chlorid entstehend (25). Ganz analog giebt Chinon und Resorcin Chinoresorcin, 
fast schwarze Nadeln mit grünem Reflex. Schmp. gegen 90° (29). 
Phenochinon, C,,1,,0,=C,H,0, + 2C,H,OH, entsteht durch direkte 
Vereinigung von Pheno! mit Chinon und durch Oxydation des ersteren mit Chrom- 
siure (30) in Gestalt rother Nadeln mit grünem Reflex vom Schmp. 719.. Darst. 
s. (29). Analog wie mit 2 Mol. des einsäurigen Phenols vereinigt sich Chinon 
mit Hydrochinonmonomethyláther zu 
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Chinhydrondimethyláther, C,,H4,,0, — C,H,0,-- 2C;H, o cg. (31) 
nicht aber mit den Dialkyläthern des Hydrochinons. 
Chlorirte Chinhydrone sind ebenfalls meist nicht durch Vereinigung von 
Chinon mit gechlorten Hydrochinonen, sondern nur durch Oxydation der letzteren: 
mit Eisenchlorid zu erhalten. Von solchen sind bisher dargestellt worden: 
Dichlorchinhydron, C,,H;CI,O, (25). 
Tetrachlorchinhydron, C,,H4Cl,O, (32). 
Hexachlorchinhydron, C,,H,Cl,O, (32). 
Octochlorchinhydron, C,,H,C1,0, (32). 
Pyrogallochinon, C,4,H,,0, — C,H,O, 4- 2C,H,(OH); (?), durch Ver- 
einigung von Pyrogallol mit Chinon, auch durch Oxydation des ersteren (33) ent- 
stehend, bildet ziegelrothe, über 200? schmelzende Nadeln. 
b) Verbindungen des Chinons mit Nitranilinen (84) entstehen aus Chinon und Ortho-, so- 
wie Para-, nicht aber Metanitroanilin in grossen, rothen Krystallen von wechselnder Zusammen- 
setzung, welche leicht in ihre Componenten zerfallen. 
Chlor- und Bromsubstitutionsprodukte des Chinons erhült man durch Einwirkung 
: von Chlor oder chlorsaurem Kali und Salzsäure, resp. von Brom oder den entsprechenden Brom- 
verbindungen aus Chinon, Chinasüure und zahlreichen, nicht zu den Chinonen zühlenden Benzol- 
derivaten, wie Phenol, Anilin, Salicylsäurealdehyd, Anthranilsäure u. s. w. Ebenso werden halogeni- 
sirte Hydrochinone zu den entsprechenden halogenisirten Chinonen oxydirt, und ist hierdurch, da 
erstere aus den Chinonen durch Halogenwasserstoffsäuren sich bilden, ein Weg zur glatten Dar- 
stellung derselben aus dem Chinon selbst gegeben. Endlich liefert Benzol durch Chromylchlorid 
oder chlorige Säure sogleich gechlorte Chinone, wie solche auch durch Oxydation (am besten durch 
salpetrige Säure in alkoholischer Lösung) aus gechlorten Phenolen oder Aminen erhalten werden. 
Monochlorchinon, C, H,Cl1O,, entsteht neben höher chlorirten Produkten durch Destillation 
chinasaurer Salze mit Braunstein, Kochsalz und verdünnter Schwefelsüure (36), ist aber auf diese 
Weise nicht vollkommen rein zu erhalten. Man stellt es am besten durch Oxydation des Chlorhydro- 
chinons mit Chromsiuregemisch dar (37). Die Eigenschaften des so gebildeten, gelbrothen, bei 
319 schmelzenden Chlorchinons zeigen mit den für Chinon angegebenen ausserordentliche Aehn- 
lichkeit. — Obwohl nach den gegenwärtig herrschenden Anschauungen über das Benzol und 
die Chinone isomere Monosubstitutionsprodukte derselben nicht móglich erscheinen, soll doch 
ein isomeres Chlorchinon vom Schmp. 120? in Gestalt flacher, gelber Nadeln beim Kochen von 
Chlor-o-Dinitrobenzol mit Natronlauge entstehen (38). 
Von den drei móglichen Dichlorchinonen, C,H,C1,0,, sind bisher zwei bekannt, welche 
nach der relativen Stellung der beiden Chloratome bezeichnet werden. 
Para- oder a-Dichlorchinon, (Cl:Cl— 1:4), durch Oxydation von p-Dichlorhydro-