602 Handwórterbuch der Chemie. 
chinon (39) oder p-Dichloranilin (39), sowie von Benzol mit chloriger Süure, besser mit chlor- 
saurem Kali und Schwefelsäure (40) zu erhalten. Dunkelgelbe Tafeln vom Schmp. 159? (39) 
oder 164? (41); in Wasser nicht, den übrigen gebrüuchlichen Lósungsmitteln schwerer lóslich 
als Monochlorchinon. 
Meta- oder B-Dichlorchinon, (Cl:Cl — 1:3), wird am besten durch Oxydation von 
Trichlorphenol durch salpetrige Säure in alkoholischer Lôsung gewonnen (42) und bildet stroh- 
gelbe Nadeln vom Schmp. 120°. 
Trichlorchinon, C,HCI,O,, nur in einer Modification môglich und auch bekannt, bildet 
sich beim Behandeln von Chinon (1), Chinasäure (32), Phenol (43), p-Amidophenol (44), Ben- 
zol (45) etc. mit Chlor oder Chlorgemischen, am besten durch Eintragen einer bei 100° voll- 
zogenen Lösung von 1 Thl. Phenol in ] Thl. H,SO, in eine heisse Lösung von 4 Thin. chlor- 
saurem Kali und Zufügen überschüssiger concentrirter Salzsäure (46). Die Trennung vom 
zugleich entstandenen Tetrachlorchinon geschieht durch Ueberführung der Chinone in die Hydro- 
chinone, von denen sich nur das der Trichlorverbindung in heissem Wasser lóst (43). Trichlor- 
chinon bildet gelbe Blütter, die sich leicht nur in heissem Alkohol und Aether lósen, und schmilzt 
bei 165—166? (43). Abgesehen von der typischen Reaction der Chinone überhaupt liefert es 
mit Phosphorpentachlorid bei 200? Perchlorbenzol (9), mit alkoholischem Kali Chloranilsiure 
(s. diese) und mit den aromatischen Aminen in alkoholischer Lósung dunkelbraune, in concen- 
trirter Schwefelsäure mit blauer Farbe lösliche Verbindungen. 
Tetra- oder Perchlorchinon (Chloranil), C,Cl,O,, ganz wie voriges 
und neben demselben durch anhaltendes Chloriren sehr vieler aromatischer Sub- 
stanzen, wie Isatin, Anilin, Phenol, Chinasäure, Salicylsäure, Nitro- und Amido- 
benzoesäure, Tyrosin etc. entstehend, wird auch aus Trichlorchinon und conc. 
Salzsäure durch Oxydation des so gebildeten Tetrachlorhydrochinons (46) oder aus 
Trichlorchinon und Chlorjod (47) erhalten, aber am bequemsten durch Behandeln 
von Phenol zuerst mit chlorsaurem Kali und Salzsäure, sodann mit Chlor bei 
Gegenwart von Jod (47) dargestellt. Chloranil bildet goldgelbe Bláttchen, die, 
ohne vorher zu schmelzen, bei 150? langsam, über 200? schnell sublimiren, noch 
schwerer lóslich sind als Trichlorchinon, und selbst von conc. Salpeter- und 
Schwefelsäure kaum angegriffen werden. Phosphorpentachlorid liefert Perchlor- 
benzol (9), Reductionsmittel und Halogenwasserstoffsäuren (48) Tetrachlorhydro- 
chinon, und Acetylchlorid den Essigester desselben (43); in den letzten beiden 
Fällen unter Freiwerden des Halogens: 
C,Cl,O, + 2HBr = C,Cl, (OH), + Br, und 
C CLO, + 3GH, CO Clas CCL IOCOCH,), + CL. 
Durch Kali entsteht das Kaliumsalz, durch Ammoniak resp. Anilin das Amid 
resp. Anilid der Chloranilsáure (s. d.), durch schwefligsaure Salze Sulfonsäuren 
des Hydrochinons resp. Derivate derselben (s. Thiochronsáure) und mit tertiären 
aromatischen Basen violette Farbstoffe (125, 126). 
Monobromchinon, C,H,BrO,, durch Oxydation von Bromhydrochinon mit Eisenchlorid 
(49) erhalten, bildet treppenfórmig übereinander gelagerte Tafeln und schmilzt bei 55— 56. 
Dibromchinone, C,H,Br,O,, sollen in vier Isomeren existiren. Die relative Stellung 
der Bromatome in denselben ist indess noch nicht ermittelt, und es werden jedenfalls mindestens 
zwei derselben identisch sein, da die Theorie nur die Existenz dreier Isomeren zulässt. Dibrom- 
chinon vom Schmp. 188? bildet sich aus Dibromhydrochinon und Bromwasser (49), ein solches 
vom Schmp. 76? aus p-Diazodibromphenol (50), ein anderes, bei 1229 schmelzendes, entsteht 
zuweilen bei der Oxydation von Tribromphenol mit rauchender Salpetersüure (39), und ein 
viertes vom Schmp. 88? soll, neben Tribromchinon, durch Erhitzen von Quercit, G,H, 20,» Mit 
überschüssiger Bromwasserstoffsiure auf 180? entstehen (51). 
Tribromchinon, C,HBr,O,, aus Tribromhydrochinon (49) und durch Reduction von 
Bromanil (52) zu erhalten, entsteht auch aus Succinylobernsteinüther (53) und schmilzt bei 14779. 
Tetrabromchinon, C,Br,O, (Bromanil), áhnlich dem Chloranil durch Einwirkung von 
    
     
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
   
    
     
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
   
    
  
  
   
  
    
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