380 Diphenylpentangruppe. Benzamaron. Diphenylhexangruppe. 
säure bildet, ist diese Reaction, abgesehen von der CO‚-Abspaltung, ein 
nalogon der Benzilsäureumlagerung (S. 2738): 
_ CeH5SCH(COOH).CO ma a a 
„= C6H5CH(COOH).CO = 9CO2 C6H5CH2” 
Isomer mit der Dibenzoylbernsteinsäure ist ferner auch die Aethandi 
benzoyl-o-diearbonsäure COOH.CgH,CO.CHs.CH,COC;H,.COOH, Schmp. 166° 
welche durch Kochen mit Alkalien aus dem ihr entsprechenden Dilacton, de 
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ethindiphtalyl OO0C.C;H,C:CH.CH:C.C6H,.COO, Schmp. über 350%, gewonne 
wird. Aethindiphtalyl entsteht durch Condensation von 2 Mol. Phtalsäure- 
anhydrid mit Bernsteinsäure unter Abspaltung von 2C0O, (B. 17, 2770). 
urch Natriumalkoholat wird es in Bisdiketohydrinden (S. 384) umgelagert 
VIT. w,w-Diphenylpentangruppe: Kohlenwasserstoffe dieser Grupp 
ind nicht bekannt. 
Ketone: Dibenzylidenaceton CgH;CH:CH.COCH:CHCgeH», gelbe Na- 
eln, Schmp. 112% entsteht aus Aceton und Benzaldehyd mit Natronlauge ; 
s bildet sich dabei in erster Phase Benzalaceton (S. 267): 
a CoHsCHO Ne CescHo 
CH3COCH3 —- — m —- — —> CeEHsCHIiCHCOCHZ. — zz =z—— > CEHsCHICHCOCH:CHCEH5s. 
Achnlich entsteht Di-o-cumarketon (OHC,H,CH:CH)2CO, Schmp. 160° 
in Form seiner Diglycoseverbindung durch Condensation von Heliein (S. 427 
it Aceton. 
Kin Diketon ist das sog. Benzamaron CgH;COCH(C;H;s)CH(C;H;).CH 
C;H;)COCg7H; (?), zwei Modificationen, Schmp. 219% und 180%, welches 
urch Condensation von Benzaldehyd mit Desoxybenzoin, sowie durch An 
agerung von Desoxybenzoin an Benzylidendesoxybenzoin (S. 377) mittelst 
atriumaethylat erhalten wird. In ähnlicher Weise lagert sich das Desoxy- 
enzoin auch an die ungesättigten Bindungen anderer Olefinderivate, wie 
-Phenylzimmtsäurenitril, Benzalacetessigester, Benzalbenzoylbrenztrauben- 
säureester u. a. (B. 26, 1087). Durch Spaltung mit Natriumaethylat ent- 
teht aus Benzamaron das Na-salz der sog. Amarsäure CogHogOs, mit 
atriumisobutylat: Dimethylamarsäure CosHogOg (A. 275, 50). Dure 
rockene Destillation wird das Benzamaron gespalten in Desoxybenzoin, 
enzylidendesoxybenzoin und einen damit isomeren Körper (B. 26, 818). 
it Hydroxylamin liefert es glatt Pentaphenylpyridin (s. d.). 
Carboxylderivate der w,w-Diphenylpentangruppe : Diphenaeylessig- 
äure (C;H;COCH»)»CHCO,H, Schmp. 133°, wird aus Diphenaeylmalonsäure- 
ester (CgH;COCH2)»C(CO2R)» oder Diphenacylacetessigester (CcH;COCH»)o 
(COCH3)COOC„Hz, Schmp. 83°%, den Einwirkungsproducten von Phenaeyl- 
romid auf Malonsäureester und Acetessigester, gewonnen (B. 22, 3225). Di 
iphenacylessigsäure bildet als s-Diketon mit Ammoniak ein Pyridinderivat. 
VIE. w,w-Diphenylhexangruppe: Oxalyldiacetophenon C;H;COCH 
COCOCH,COCeH;s, Schmp. 180°, entsteht durch Condensation von 2 Mol. 
AS PLE und Oxalester mit Natriumalkoholat.. Ueber _Reduectionspro- 
ucte dieses Tetraketons s. B. 238, 1206 
B. Condensirte Kerne. 
Die im folgenden Abschnitt zu behandelnden condensirten 
Kerne sind dadurch gekennzeichnet, dass in ihnen C-Atome von 
Benzolkernen noch_an der Bildung anderer carbdeyclischer Ringe 
thelnehmen, z. B.: 
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