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Cyanverbindungen. 143 
meistens durch Einwirkung von Säurechloriden auf Cyanamid oder von Säure- 
anhydriden auf Cyanamidnatrium (804). 
Bei der letzteren Operation verläuft die Zersetzung gewöhnlich nach der Gleichung: 
2CN,HNa + (C,H,0),0 — CN,Na (C,H,0) + C,H;0,Na + CN,H,, und zwar mit solcher 
Heftigkeit, dass man das in Aether gelöste Anhydrid nur allmählich zu der ätherischen Lösung 
des Cyanamids hinzufügen darf. Das in fester Form ausgeschiedene Reactionsprodukt wird mit 
Aether gewaschen, aus seiner wässrigen Lösung durch Zusatz von essigsaurem Kupfer und 
kohlensaurem Natrium das Cyanamid möglichst entfernt, das Filtrat mit salpetersaurem Silber 
gefällt und der Niederschlag (CN,AgR) durch Schwefelwasserstoff, oder wenn es sich um die 
Darstellung der Natriumverbindung handelt, durch Chlornatrium zerlegt. 
Acetylcyanamid, CN,H(C,H,O) (804, 785). Stark saurer, gelblicher Syrup, löslich in 
Wasser, Alkohol und Aether, unlöslich in Benzol. Beim Erhitzen verwandelt sich die Ver- 
bindung mit explosionsartigem Geräusch in eine feste, bräunliche Masse (804). Beim Verdampfen 
der wässrigen Lösung entsteht Acetylharnstoff (630). 
Die Natriumverbindung, CN,Na(C,H,O), ist ein hygroskopisches Krystallpulver, 
welches beim Erhitzen in Acetonitril und cyansaures Natrium zerfällt. — CN,Ag(C,H,O). 
Weisser, krystallinischer Niederschlag, löslich in Ammoniak und unter Zersetzung in Salpeter- 
säure (804). — Das Acetylcyanamid bildet auch mit Salzsäure eine Verbindung (785). 
Diacetylcyanamid, CN,(C,H,O),. Aus Acetylcyanamidsilber und Acetylchlorid. Rhom- 
bische Tafeln, unlóslich in Wasser, leicht löslich in Aether. Schmp. 659 (804). 
Vom Butyrylcyanamid wurden die Natrium- und die Silberverbindung dargestellt (804). 
Isovalerylcyanamid, CN,H(C,H4O). Dem Acetylcyanamid dhnlich. 
Lactocyanamid, CN,H:CO:CH(OH)'CH,. Aus Cyanamidkalium und Lactid. Krystalli- 
sirt aus Alkohol in Tafeln, die bei 212? schmelzen und in kaltem Wasser schwer löslich sind. 
Die Silberverbindung ist ein kisiger, in Ammoniak unlóslicher Niederschlag (804). 
Cyamidokohlensüáure, CN,H:CO,H (798). Die lóslichen Metallderivate des Cyan- 
amids absorbiren in wässriger Lösung direkt Kohlensäure und liefern Salze der Cyamidokohlen- 
säure: 2CN,HNa + CO, = CN,Na'CO,Na + CN,H,. Die freie Säure ist nicht darstellbar, 
weil sie sofort in Kohlensäure und Cyanamid zerfällt. 
C,N,O,K, und C,N,O,Na, scheiden sich als amorphe Niederschlige aus, wenn Kohlen- 
säure in eine siedende, alkoholische Lösung der Cyamide geleitet wird. Sehr leicht löslich in 
Wasser, durch absoluten Alkohol daraus in óligen Tropfen füllbar. Beim Schmelzen verwandeln 
sie sich in die gleich zusammengesetzten cyansauren Salze. — C4N,O,Ca-- 5H,O wird aus 
einer wässrigen Lösung von Calciumcyamid beim Einleiten von Kohlensáure in feinen, weissen 
Nadeln abgeschieden. In kaltem Wasser ist es schwer löslich, durch beisses wird es fast 
momentan in Cyamid und Carbonat zerlegt. Dieselbe Zersetzung erleidet das trockne Salz in 
hóherer Temperatur, nachdem es bei 1309 4H,O abgegeben hat. — C,N,O,Sr + 24H,0 @) 
und C,N,O,Ba sind körnig krystallinische Pulver, schwerer löslich als das Calciumsalz, 
Schwermetallsalze der Cyamidokohlensäure hat man nicht darzustellen vermocht, weil bei 
dem Versuch, die Alkalisalze, z. B. durch salpetersaures Silber oder durch Bleiessig zu fällen, 
die Säure in Kohlensäure und Cyamid zerfällt. Auch die Gewinnung des Lithium- und des 
Magnesiumsalzes wurde vergeblich angestrebt. Saure Salze sind auch von den Alkalien ‘und 
alkalischen Erden nicht bekannt. 
Der Cyamidokohlensäure-Aethylester, CN,H'CO,'C,H,, lässt sich nicht aus dem 
Kaliumsalz und Aethyljodid darstellen (798), man erhält ihn aber durch Behandeln des Cyamido- 
dikohlensäureesters, CN,(CO,: C,H,),, mit alkoholischer Kalilauge. Hierbei entsteht die Kalium- 
verbindung, CN,K:CO,'C,H,, und aus der concentrirten wässrigen Lösung derselben wird 
durch verdünnte Schwefelsäure der Cyamidokohlensäureester als oben schwimmendes Oel abge- 
schieden (807). Er ist stark sauer, ziemlich lóslich in Wasser, leicht in Alkohol, Aether und 
Benzol. Beim Kochen mit Wasser zerfällt er in Cyanamid, Kohlensäure und Alkohol. Beim Auf- 
bewahren, besonders am Sonnenlicht, wird der Ester polymerisirt. Mit grosser Heftigkeit ge- 
schieht dies bei dem Versuch der Destillation. Aus der ätherischen Lösung des Esters fällt 
Salzsäuregas die Verbindung, CN,H'CO, C,H, + 2HC], als krystallinisches, an feuchter Luft